2-Metoxinaftaleno (12-11-7) Propiedades Físicas y Químicas
2-Metoxinaftaleno
Un naftaleno aromático sustituido con un grupo metoxi, utilizado como intermedio en fragancias/sabores y bloque químico especializado para formulación e I+D.
| Número CAS | 12-11-7 |
| Familia | Naftalenos |
| Forma Típica | Polvo o sólido cristalino |
| Grados Comunes | EP, JP |
El 2-metoxinaftaleno es un éter arilo alquilo perteneciente a la familia de los naftalenos; su fórmula molecular es \(\ce{C11H10O}\). Estructuralmente, posee un núcleo de naftaleno con un sustituyente metoxi en la posición 2 (motivo éter metílico 2-naftilo). El sustituyente aporta un único par solitario de oxígeno (conteo de aceptores de enlace de hidrógeno = 1) y aumenta ligeramente la densidad electrónica local en el sistema aromático adyacente mediante donación por resonancia. El compuesto es neutro (carga formal = 0) y relativamente no polar en conjunto, con una área superficial polar topológica pequeña y baja capacidad para enlaces de hidrógeno combinada con una superficie aromática extensa.
Como éter aromático metílico, el 2-metoxinaftaleno presenta un comportamiento típico de su clase: inercia química moderada frente a nucleófilos y bases suaves, susceptibilidad a sustitución electrófila aromática en posiciones activadas del anillo naftalénico, y potencial para O-desmetilación bajo condiciones oxidativas fuertes o metabólicas. Fisicoquímicamente es lipófilo (elevado log P) y poco soluble en agua, pero fácilmente miscible con medios no polares y muchos disolventes orgánicos; esta disposición explica su uso en aplicaciones de fragancia y sabor, así como su presencia como intermedio lipófilo en síntesis orgánica. El compuesto forma sólidos cristalinos blancos en condiciones ambientales y posee un aroma característico dulce, tipo flor de azahar/acetona, utilizado en aplicaciones olfativas y de sabor.
Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: EP, JP.
Propiedades Físicas Básicas
Densidad
No se dispone de un valor experimental establecido para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Punto de Fusión
Punto de fusión: \(72\ \mathrm{^\circ C}\).
La sustancia se cristaliza en cristales blancos y brillantes y, dependiendo del manejo de la muestra, se describe experimentalmente como pellets, cristales grandes, polvo seco u otras formas sólidas. El comportamiento cristalino es consistente con la única sustitución metoxi en el núcleo poliaromático.
Punto de Ebullición
Punto de ebullición: \(274.00\ \mathrm{^\circ C}\) a \(760.00\ \mathrm{mmHg}\).
El punto de ebullición relativamente alto refleja la gran superficie aromática y la volatilidad relativamente baja en comparación con éteres metílicos monoaromáticos de anillo más pequeño.
Presión de Vapor
Presión de vapor: \(0.00823\ \mathrm{mmHg}\).
La baja presión de vapor en condiciones ambientales es consistente con un éter aromático no volátil y de alto peso molecular.
Punto de Inflamación
No se dispone de un valor experimental establecido para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Propiedades Químicas
Solubilidad y Comportamiento de Fase
Solubilidad reportada: insoluble en agua, miscible en aceites; soluble en etanol.
La baja solubilidad acuosa del compuesto deriva de su extenso marco aromático hidrofóbico y su pequeño grupo polar (un único oxígeno metoxi). Se disuelve fácilmente en disolventes orgánicos y aceites, reflejando su uso en formulaciones de fragancia y matrices de sabor. El comportamiento de partición es consistente con alta lipofilicidad y baja movilidad acuosa.
Reactividad y Estabilidad
El 2-metoxinaftaleno es químicamente típico de los éteres aromáticos metílicos: estable bajo manejo y almacenamiento normales a temperatura ambiental, generalmente resistente a hidrólisis leve, pero susceptible a O-desmetilación bajo condiciones oxidativas fuertes o en sistemas metabólicos. El grupo metoxi es un donador electrónico por resonancia, aumentando la reactividad de algunas posiciones del anillo frente a sustitución electrófila en comparación con el naftaleno no sustituido. El compuesto puede causar irritación por inhalación prolongada o contacto con la piel; se ha observado toxicidad acuática en resúmenes de clasificación de peligros.
Manejar como un éter aromático orgánico estable, evitando oxidantes fuertes y condiciones que puedan promover la desmetilación o la oxidación del anillo.
Datos Termodinámicos
Entalpías Estándar y Capacidad Calorífica
No se dispone de un valor experimental establecido para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Parámetros Moleculares
Peso Molecular y Fórmula
Fórmula molecular: \(\ce{C11H10O}\)
Peso molecular: \(158.20\ \mathrm{g\ mol^{-1}}\)
Masa exacta (monoisotópica): \(158.073164938\ \mathrm{Da}\)
El peso molecular y la masa exacta reflejan el esqueleto de naftaleno sustituido con un solo grupo metoxi.
LogP y Polaridad
Descriptores de partición calculados y experimentales: \(XLogP = 3.5\); \(\log P = 3.47\).
Área superficial polar topológica (TPSA): \(9.2\).
Conteo de donantes de enlace de hidrógeno: \(0\).
Conteo de aceptores de enlace de hidrógeno: \(1\).
Conteo de enlaces rotables: \(1\).
Estos valores indican una molécula lipófila con superficie polar mínima y potencial limitado para enlaces de hidrógeno, consistente con fuerte partición en fases orgánicas y baja solubilidad acuosa.
Características Estructurales
SMILES: COC1=CC2=CC=CC=C2C=C1
InChI: InChI=1S/C11H10O/c1-12-11-7-6-9-4-2-3-5-10(9)8-11/h2-8H,1H3
InChIKey: LUZDYPLAQQGJEA-UHFFFAOYSA-N
El grupo metoxi en posición 2 está conjugado con el sistema π del naftaleno; la donación por resonancia eleva la densidad electrónica en posiciones proximales y modula las propiedades espectrales y de reactividad respecto al naftaleno no sustituido. Los conjuntos espectroscópicos disponibles experimentalmente incluyen RMN 1H y 13C, FT-IR/ATR, Raman y patrones de fragmentación GC-MS (fragmento mayor m/z = 158).
Datos de estructura cristalina (experimental): símbolo espacio grupal Hermann–Mauguin: P 1 21/c 1; símbolo espacio grupal Hall: -P 2ybc; número de grupo espacial: 14. Parámetros de celda unitaria: \(a = 17.1040\ \mathrm{\AA}\), \(b = 6.0120\ \mathrm{\AA}\), \(c = 8.1100\ \mathrm{\AA}\); \(\alpha = 90.00^\circ\), \(\beta = 95.460^\circ\), \(\gamma = 90.00^\circ\); \(Z = 4\), \(Z' = 1\). Factor residual: 0.046.
Identificadores y Sinónimos
Números de Registro y Códigos
Número CAS: 12-11-7
Número Comunidad Europea (EC): 202-213-6
UNII: VX2T1Z50C4
Número FEMA: 4704
ChEBI: CHEBI:177835
ChEMBL: CHEMBL195857
ID Sustancia DSSTox: DTXSID7044392
Otros identificadores estructurales: InChI, InChIKey y SMILES se encuentran arriba en la subsección Características Estructurales.
Sinónimos y Nombres Estructurales
Sinónimos comunes y nombres proporcionados por depositantes incluyen: 2-metoxinaftaleno; éter metílico 2-naftilo; éter metílico de 2-naftol; éter metílico beta-naftilo; nerolina; beta-metoxinaftaleno. Otros sinónimos históricos y de proveedores están asociados con listados de materiales y estándares de impurezas.
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Usos Representativos y Sectores Industriales
2-Metoxinaftaleno se utiliza como ingrediente aromatizante y agente saborizante; está listado entre las clases de saborizantes/odorantes y aparece en formulaciones de fragancias y odorantes. Tiene aplicación como aditivo saborizante en la industria alimentaria y está incluido en tipos de productos donde se requieren notas aromáticas, dulces o de flor de azahar. Los sectores industriales que reportan su uso incluyen la fabricación de aromas y fragancias, el procesamiento de alimentos y bebidas (como agente saborizante o aditivo) y la fabricación química general donde se manejan intermediarios poliaromáticos.
Rol en Síntesis o Formulaciones
En formulaciones, el compuesto funciona como un odorante lipofílico con buena solubilidad en aceites y disolventes orgánicos. En química sintética, los metoxinaftalenos sustituidos pueden servir como intermediarios o estándares de referencia; el grupo metoxi puede transformarse selectivamente (por ejemplo, desmetilación, funcionalización dirigida del anillo naftalénico) en síntesis multietapa. No se describen nombres de marca específicos ni formulaciones patentadas aquí.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Toxicidad Aguda y Ocupacional
No se proporcionan valores numéricos detallados y estandarizados de toxicología aguda (por ejemplo, LD50) en el contexto de los datos actuales. Los resúmenes de peligros reportados señalan potencial para irritación por contacto e inhalación; las clasificaciones de peligros agregadas incluyen descriptores de peligro crónico acuático con recomendaciones precautorias asociadas. Cuando se utiliza como saborizante en niveles típicos, evaluaciones autorizadas han indicado ausencia de riesgo para la seguridad en los niveles actuales de ingesta para esa categoría de uso.
Se recomiendan precauciones ocupacionales apropiadas para éteres aromáticos de volatilidad baja a moderada: minimizar la exposición a vapores y polvos, utilizar controles de ingeniería (ventilación por extracción localizada) y equipo de protección personal adecuado (guantes y protección ocular), y evitar contacto dérmico e inhalación de concentrados.
Consideraciones para Almacenamiento y Manipulación
Almacenar en un lugar fresco y bien ventilado, alejado de agentes oxidantes fuertes y fuentes de ignición; mantener los recipientes bien cerrados y protegidos de exposiciones prolongadas al calor y la luz. Dada la lipofilia del compuesto y su potencial peligro acuático, evitar su liberación a desagües y aguas superficiales. Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
Para formulación y control de calidad, seleccionar grado comercial acorde al uso previsto (por ejemplo, grado para saborizantes vs. grado técnico). Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: EP, JP.
