2,2'-Bipiridina (366-18-7) Propiedades Físicas y Químicas
2,2'-Bipiridina
Un ligando bidentado que contiene nitrógeno, frecuentemente utilizado como reactivo analítico y ligando de coordinación en procesos de química sintética, de materiales y analítica.
| Número CAS | 366-18-7 |
| Familia | Piridinas |
| Forma típica | Sólido cristalino blanco |
| Grados comunes | Grado ACS, BP, EP, JP, Grado reactivo, USP |
La 2,2'-bipiridina es un heterociclo aromático nitrogenado de la clase estructural bipiridina, que consiste en dos anillos de piridina unidos por un enlace simple en sus posiciones 2. Esta conexión produce un ligando capaz de quelación a través de los dos átomos de nitrógeno de los anillos; en su forma neutra, la molécula es esencialmente neutra y se comporta como un donante bidentado N,N que puede adoptar conformaciones cercanas a planar o ligeramente torsionadas dependiendo del contexto estérico y de coordinación. La estructura electrónica está dominada por los sistemas π piridínicos con dos pares solitarios básicos en los nitrógenos del anillo; la conjugación a través del enlace inter-anillo conduce a una modesta deslocalización electrónica y una baja área superficial polar total para un heterociclo bidentado.
El comportamiento ácido-base y de solvatación refleja una basicidad tipo piridina: el ácido conjugado tiene un \(\mathrm{p}K_a\) reportado de 4.33, indicando que bajo condiciones neutras a básicas el ligando libre estará mayoritariamente no protonado y disponible para coordinación metálica. El compuesto presenta una lipofilicidad moderada (log \(K_{ow}\) experimental reportado = 1.50; XLogP3 calculado = 1.7) y un área polar superficial topológica de 25.8, consistente con una solubilidad acuosa moderada pero buena solubilidad en solventes orgánicos comunes (alcoholes, éteres, hidrocarburos aromáticos). Carece de grupos funcionales hidrolizables y no es propenso a la hidrólisis; su degradación en el medio ambiente o en solución ocurre principalmente por oxidación lenta (reacción con radicales hidroxilo generados fotoquímicamente) más que por hidrólisis.
La 2,2'-bipiridina se usa ampliamente en la industria y en investigación como ligando quelante de metales y reactivo analítico. Funciona como quelante de hierro(II) e indicador/reactivo colorimétrico para la determinación fotométrica de varios iones metálicos, y es un intermedio importante en la fabricación de productos químicos especializados. Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: Grado ACS, BP, EP, JP, Grado reactivo, USP.
Propiedades Físicas Básicas
Densidad
No hay un valor experimentalmente establecido para esta propiedad disponible en el contexto de datos actual.
Punto de Fusión
Valores de punto de fusión reportados: \(\,72\,^\circ\mathrm{C}\) y \(\,70\,^\circ\mathrm{C}\). Estos son consistentes con un sólido cristalino blanco que sublima o funde en un rango entre \(70\) y \(72\,^\circ\mathrm{C}\) dependiendo del historial y la pureza de la muestra.
Punto de Ebullición
Puntos de ebullición reportados: \(\,273.5\,^\circ\mathrm{C}\) y \(\,272\)–\(\,273\,^\circ\mathrm{C}\). El punto de ebullición alto refleja la estructura aromática, conjugada y la baja volatilidad en comparación con solventes de bajo peso molecular.
Presión de Vapor
Presión de vapor reportada (experimental): 0.000013 \(\mathrm{mmHg}\). Una estimación adicional de partición atmosférica citada en resúmenes fisicoquímicos corresponde a \(1.3\times 10^{-5}\) \(\mathrm{mmHg}\), indicando que el compuesto se repartirá entre fases vapor y particulado bajo condiciones ambientales pero posee baja volatilidad.
Punto de Inflamación
Punto de inflamación reportado: \(\,121\,^\circ\mathrm{C}\). El punto de inflamación, junto con la baja presión de vapor, implica una inflamabilidad limitada en forma a granel pero comportamiento combustible a temperaturas elevadas o cuando se dispersa en partículas finas.
Propiedades Químicas
Solubilidad y Comportamiento de Fase
Las notas experimentales de solubilidad indican que la sustancia es un sólido cristalino blanco que es "muy soluble" en alcohol, éter y benceno y "soluble en solventes oxigenados". Los valores reportados de solubilidad en agua aparecen como: en agua, 5.93X10+3 \(\mathrm{mg}\,\mathrm{L}^{-1}\) a \(\,25\,^\circ\mathrm{C}\), y como "Solubilidad en agua, g/100ml: 6.4". Estos valores nominales indican una solubilidad acuosa apreciable para un heterociclo aromático, consistente con lipofilicidad moderada (log \(K_{ow}\) ≈ 1.50–1.7) y la presencia de dos nitrógenos piridínicos aceptores de enlaces de hidrógeno (número de aceptores de enlaces H = 2, donantes = 0). En términos prácticos, el ligando se disuelve fácilmente en solventes orgánicos polares comunes y puede disolverse en agua a concentraciones útiles para aplicaciones analíticas y de química de coordinación; la elección del solvente influirá en el grado de agregación, estado de protonación y comportamiento de coordinación.
Comportamiento de fase: sólido cristalino en condiciones ambientales (cristales blancos reportados, también descrito como sólido cristalino blanco o amarillo), funde en bajos 70s \(\,^\circ\mathrm{C}\), y hierve por encima de \(270\,^\circ\mathrm{C}\). El material finamente dividido presenta consideraciones de polvo y riesgo de explosión por polvo cuando se dispersa en aire.
Reactividad y Estabilidad
La 2,2'-bipiridina es químicamente estable frente a hidrólisis debido a la ausencia de sustituyentes hidrolizables; sufre degradación oxidativa lenta (por ejemplo, por radicales hidroxilo producidos fotoquímicamente en solución acuosa; se ha reportado una vida media acuosa del orden de meses bajo condiciones ricas en radicales). Al calentarse hasta la descomposición emite especies tóxicas de óxidos de nitrógeno. Es combustible y debe mantenerse alejada de oxidantes fuertes; el secado y el manejo en polvo aumentan el riesgo de dispersión de polvo y posible explosión por polvo. Como ligando bidentado N,N-donante, forma complejos de coordinación estables con muchos metales de transición (por ejemplo, especies bis- y tris-quelato), y la unión al metal puede cambiar marcadamente las propiedades redox y el comportamiento fotofísico.
Reactividad ácido-base: el \(\mathrm{p}K_a\) reportado del ácido conjugado es 4.33, reflejando una basicidad típica de piridina; la protonación ocurre en los nitrógenos piridínicos y suprime la unión metálica hasta que ocurre desprotonación o intercambio.
Datos Termodinámicos
Entalpías Estándar y Capacidad Calorífica
No hay un valor experimentalmente establecido para esta propiedad disponible en el contexto de datos actual.
Parámetros Moleculares
Peso Molecular y Fórmula
Fórmula molecular: C10H8N2.
Peso molecular: 156.18.
Identificadores moleculares computados adicionales: Masa exacta / masa monoisotópica = 156.068748264; conteo de átomos pesados = 12; carga formal = 0; complejidad = 120.
LogP y Polaridad
Coeficientes de partición reportados: log \(K_{ow}\) experimental = 1.50 (reportado como "log Kow= 1.50"); XLogP3 calculado = 1.7. Área superficial polar topológica (TPSA) = 25.8. Número de donantes de enlace de hidrógeno = 0; número de aceptores de enlace de hidrógeno = 2. Estos valores indican lipofilicidad moderada con suficiente polaridad para solubilidad acuosa medible y buena compatibilidad con medios orgánicos polares.
Características estructurales
La 2,2'-bipiridina es un ligando bidentado simétrico formado por dos anillos de piridina unidos en sus posiciones 2. Los átomos de nitrógeno en cada anillo proporcionan pares solitarios para la coordinación; la quelación típicamente produce anillos quelatos metálicos de cinco miembros. La flexibilidad conformacional alrededor del enlace interanular permite disposiciones casi planares o torsionadas, que influyen en el empaquetamiento cristalino y la geometría de coordinación en los complejos. Se dispone de amplios datos cristalográficos para la sustancia (número CCDC citado en registros estructurales: 177724), y se han reportado numerosas entradas de estructuras cristalinas para el ligando libre y complejos metálicos. El SMILES, InChI y InChIKey se proporcionan a continuación en la sección de Identificadores para una representación estructural inequívoca.
Identificadores y sinónimos
Números de registro y códigos
CAS: 366-18-7
Número CE (EINECS): 206-674-4
UNII: 551W113ZEP
Número NSC: 615009 (también reportado como 1550 en algunos registros)
ChEBI: CHEBI:30351
ChEMBL: CHEMBL39879
SMILES: C1=CC=NC(=C1)C2=CC=CC=N2
InChI: InChI=1S/C10H8N2/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12-10/h1-8H
InChIKey: ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N
Sinónimos y nombres estructurales
Los sinónimos comunes reportados en registros de nomenclatura incluyen: 2,2'-dipiridilo; 2,2'-bipiridilo; 2,2-bipiridina; 2-(2-piridil)pirimidina; alfa,alfa-dipiridilo; bipiridilo; bipy; 2-piridin-2-ilpiridina. Descripciones de grado analítico y reactivo (por ejemplo, "2,2'-Bipyridine, ACS") se usan comúnmente en contextos de proveedores y especificaciones.
Aplicaciones industriales y comerciales
Usos representativos y sectores industriales
La 2,2'-bipiridina se emplea como quelante de hierro(II) y como indicador/reactivo para la determinación fotométrica de metales tales como Ag, Cd, Cu, Fe y Mo. Sirve como intermedio en la fabricación de ciertos derivados herbicidas (por ejemplo, en rutas de producción relacionadas con diquat). Es un ligando de coordinación ampliamente utilizado en catálisis homogénea, química inorgánica sintética, síntesis de materiales y en aplicaciones de investigación donde se requieren ensamblajes metal-ligando modulables.
La exposición ocupacional puede ocurrir en la fabricación y manipulación del reactivo o intermedio; los sectores de uso incluyen la fabricación básica de productos químicos orgánicos y la producción de químicos especializados.
Rol en síntesis o formulaciones
Funcionalmente, el compuesto es un ligando bidentado utilizado para formar complejos metálicos estables (por ejemplo, complejos tris(bipiridina)) que se explotan en química redox, estudios fotofísicos y como precursores de catalizadores heterogéneos tras inmovilización. En química analítica se usa como reactivo colorimétrico para ensayos de hierro y otros metales de transición. En formulaciones se emplea principalmente como reactivo o intermedio, más que como aditivo para uso final.
Resumen de seguridad y manipulación
Toxicidad aguda y ocupacional
Los datos de toxicidad indican toxicidad aguda por vías oral y dérmica. Los valores reportados de toxicidad en no humanos incluyen LD50 (rata, oral) valores tales como \(256\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\) y \(100\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\) en informes separados, LD50 (rata, sc) \(155\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\), y LD50 (rata, ip) \(150\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\). Las clasificaciones de peligro para la salud reportadas en resúmenes de riesgos incluyen toxicidad aguda (oral y dérmica), irritación ocular y toxicidad específica para órganos diana por exposición única o repetida; los efectos adversos citados incluyen irritación de piel, ojos y tracto respiratorio, efectos sobre el sistema nervioso central y posible hepatotoxicidad en entornos ocupacionales. Los datos en animales indican efectos neuroconductuales a dosis elevadas y algunos informes de mutagenicidad en ensayos bacterianos.
Las medidas de primeros auxilios y acciones agudas resumidas en guías de seguridad incluyen: trasladar a la persona expuesta al aire fresco en caso de inhalación; lavar la piel con agua y jabón en caso de exposición dérmica; enjuagar los ojos con agua durante varios minutos ante exposición ocular; no inducir el vómito en caso de ingestión y buscar atención médica. En atención de emergencias se describen medidas de soporte (oxígeno, monitorización de edema pulmonar, control de convulsiones) para exposiciones graves.
Consideraciones para almacenamiento y manipulación
Almacenar separado de oxidantes fuertes y fuentes de ignición. Evitar la generación y dispersión de polvo; el material finamente dividido puede formar mezclas explosivas con aire. Usar medidas de control de polvo y ventilación adecuada; evitar la inhalación y el contacto con piel y ojos. El equipo de protección personal recomendado generalmente incluye guantes resistentes a productos químicos, protección ocular y protección respiratoria adecuada cuando las concentraciones en aire puedan exceder límites ocupacionales o cuando pueda generarse polvo. En situaciones de incendio, la combustión puede producir óxidos de nitrógeno irritantes o tóxicos; los medios extintores recomendados incluyen pulverización de agua, espuma resistente al alcohol, polvo seco o dióxido de carbono.
Para respuesta ante derrames: usar respirador para partículas si se genera polvo, barrer en recipientes cubiertos, humedecer para minimizar polvo si es apropiado y disponer conforme a la normativa ambiental local. Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, así como procedimientos de emergencia específicos del producto, consultar la ficha de datos de seguridad (SDS) y la legislación local aplicable.
