2,2,4-Trimetilheptano (16747-26-5) Propiedades Físicas y Químicas
2,2,4-Trimetilheptano
Alcano ramificado no polar utilizado como disolvente e hidrocarburo de referencia en formulación, análisis y procesos de I+D/QA.
| Número CAS | 16747-26-5 |
| Familia | Hidrocarburos alifáticos |
| Forma típica | Líquido incoloro |
| Calidades comunes | EP |
2,2,4-Trimetilheptano es un hidrocarburo alifático saturado de la clase de isómeros del nonano ramificado; su fórmula molecular es \(\ce{C9H20}\). Estructuralmente consta de una cadena principal de seis carbonos con sustituyentes metilo en C‑2, C‑2 y C‑4 (nombre IUPAC: 2,2,4-trimetilheptano). La ausencia de heteroátomos y enlaces pi da lugar a una molécula químicamente no polar, sin enlaces de hidrógeno, con un área superficial polar topológica de 0 y carga formal cero, consistente con una constante dieléctrica baja y alta lipofilia (XLogP3-AA computado: 4.4).
Como alcano ramificado, la sustancia presenta el comportamiento físico y químico típico de hidrocarburos de baja polaridad: líquido a temperatura ambiente, alta solubilidad para solutos no polares, inercia química frente a hidrólisis y ácidos/bases suaves, y susceptibilidad a procesos radicales libres como combustión y autooxidación. Es térmicamente estable bajo manipulación rutinaria, pero sufre oxidación exotérmica en la combustión, y puede ser clorado o bromado bajo condiciones radicales. Su relevancia industrial deriva de su papel dentro de la clase de disolventes alifáticos y como isómero formador de octano en mezclas de hidrocarburos.
Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: EP.
Propiedades físicas
Densidad y fase
En condiciones ambientales, 2,2,4-trimetilheptano es un líquido claro e incoloro (descripción física experimental: "líquido claro e incoloro"). No se dispone de un valor experimentalmente establecido para la densidad en el contexto de datos actual.
Punto de fusión
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Punto de ebullición
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Presión de vapor
La presión de vapor experimental es de 15.9 \(\mathrm{mmHg}\). Esta presión de vapor es consistente con volatilidad moderada en alcanos C9; es necesario controlar la concentración de vapor y disponer de ventilación adecuada en espacios cerrados para limitar la exposición por inhalación y la formación de atmósferas inflamables.
Viscosidad
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Propiedades químicas
Inflamabilidad y combustión
2,2,4-Trimetilheptano está clasificado como un líquido y vapor altamente inflamables (frase de peligro GHS H225; Flam. Liq. 2). Como hidrocarburo no polar presenta un punto de inflamación bajo y favorece la rápida propagación de llamas; su combustión completa produce dióxido de carbono y agua, mientras que en condiciones de oxígeno limitado genera monóxido de carbono, hollín y otros productos de combustión incompleta. Se requieren precauciones propias de hidrocarburos volátiles: eliminación de fuentes de ignición, conexión a tierra y unión equipotencial durante el trasvase, así como uso de equipos a prueba de explosiones.
Reactividad y transformaciones típicas
Químicamente, este alcano ramificado es mayormente inerte a sustituciones nucleofílicas e hidrólisis. Las transformaciones típicas en laboratorio e industria incluyen: - Halogenación radicalaria (cloración/bromación) a temperaturas elevadas o con iniciadores radicales. - Craqueo catalítico e isomerización bajo condiciones catalíticas ácidas fuertes o a alta temperatura (relevante en procesos de refinería). - Autooxidación en presencia de oxígeno y luz que puede formar hidroperóxidos y productos degradados oxigenados con el tiempo. - Oxidación completa (combustión) es una vía energéticamente favorecida bajo condiciones oxidativas.
No se esperan comportamientos específicos ácido-base, complejación ni escisión hidrolítica debido a la estructura saturada del hidrocarburo.
Identificadores y sinónimos
Números de registro y códigos
- Número CAS: 16747-26-5
- Número EINECS (CE): 240-807-7
- UNII: 68L13E286X
- ChEBI: CHEBI:187668
- ID sustancia DSSTox: DTXSID30868211
- ID LipidMaps: LMFA11000333
- ID Metabolomics Workbench: 5031
- Número Nikkaji: J44.168F
- Wikidata: Q952800
- InChI:
InChI=1S/C9H20/c1-6-8(2)7-9(3,4)5/h8H,6-7H2,1-5H3 - InChIKey:
AFTPEBDOGXRMNQ-UHFFFAOYSA-N - SMILES:
CCC(C)CC(C)(C)C
Peso molecular: 128.25 (valor computado reportado) = 128.25 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\). Masa exacta/monoisotópica: 128.156500638.
Propiedades computadas: XLogP3-AA = 4.4; área superficial polar topológica = 0; donadores de enlace de hidrógeno = 0; aceptadores de enlace de hidrógeno = 0; número de enlaces rotables = 3.
Sinónimos y nombres estructurales
Sinónimos y variantes de nombre reportados incluyen (seleccionados de nombres suministrados por el depositante): 2,2,4-TRIMETILHEPTANO; 2,2,4-trimetilheptano; Heptano, 2,2,4-trimetil-; 2,2,4-trimetil-heptano; (+/–)-2,2,4-TRIMETILHEPTANO. Otros identificadores de registro o bases de datos que funcionan como sinónimos están disponibles para referencia cruzada.
Aplicaciones industriales y comerciales
Uso como disolvente o componente de combustible
Como hidrocarburo saturado alifático en el rango C9, 2,2,4-trimetilheptano se clasifica entre los disolventes alifáticos saturados (<C12). Funciona como disolvente no polar para materiales hidrofóbicos (aceites, ceras, polímeros no polares) y puede estar presente como componente isomérico en mezclas de combustibles hidrocarbonados debido a su estructura ramificada, la cual afecta la volatilidad y las características de combustión en comparación con isómeros lineales.
Escenarios representativos de uso
Los escenarios representativos incluyen el uso como disolvente no polar en síntesis orgánica o formulaciones industriales donde se requiere baja polaridad, y su inclusión en estándares analíticos y bibliotecas GC-MS para identificación de compuestos (numerosas entradas y índices en GC-MS están asociados a esta sustancia). En la práctica, la selección se guía por el poder disolvente para solutos no polares, requisitos de volatilidad y consideraciones de inflamabilidad.
Resumen de seguridad y manejo
Peligros de inflamabilidad
Esta sustancia es altamente inflamable como líquido y vapor (GHS: H225). Los vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire; se deben controlar fuentes de ignición, incluyendo descargas estáticas. La exposición por inhalación de altas concentraciones puede causar efectos en el sistema nervioso central consistentes con intoxicación por disolventes (efecto adverso reportado: síndrome agudo por solventes/efectos neurotóxicos). El contacto con ojos y piel puede causar irritación.
Consideraciones de almacenamiento y manejo
Almacenar en un lugar fresco, bien ventilado y alejado de fuentes de calor e ignición en recipientes herméticamente cerrados diseñados para líquidos inflamables. Utilizar conexión a tierra y unión equipotencial durante el despacho para prevenir acumulación estática. Usar equipo de protección personal adecuado (guantes, protección ocular) y controles de ingeniería (ventilación localizada) para limitar la inhalación y el contacto dérmico. Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
