3-Hexanol, 3-metil- (597-96-6) Propiedades Físicas y Químicas
3-Hexanol, 3-metil-
Un alcohol alifático terciario ramificado (3‑metilheptan‑3‑ol) utilizado como disolvente e intermedio en síntesis química especializada, desarrollo de formulaciones y estándares analíticos para I+D y control de calidad.
| Número CAS | 597-96-6 |
| Familia | Alcoholes alifáticos terciarios |
| Forma típica | Líquido incoloro |
| Grados comunes | EP |
3-Hexanol, 3-metil- es un alcohol terciario ramificado de la familia de alcoholes derivados del alcano; el nombre IUPAC preferido es 3-metilheptan-3-ol. La molécula contiene un carbono cuaternario central (que porta el grupo hidroxilo terciario) en la posición C-3 unido a un grupo \(\mathrm{OH}\) y tres sustituyentes carbónicos (dos cadenas alquilo y un metilo), lo que confiere a la sustancia una importante impedancia estérica alrededor de la función hidroxilo. La fórmula molecular es \(\mathrm{C}_7\mathrm{H}_{16}\mathrm{O}\) y posee un sitio donador y un sitio aceptor de enlaces de hidrógeno; estas características producen una polaridad moderada en comparación con alcoholes primarios y secundarios de similar número de carbonos. El peso molecular es \(\mathrm{116.20}\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\). La polaridad electrónica está dominada por un único grupo hidroxilo alifático con un área superficial polar topológica (TPSA) de \(\mathrm{20.2}\).
Como alcohol terciario, el 3-metilheptan-3-ol es menos propenso a oxidarse bajo condiciones suaves que los alcoholes primarios o secundarios, pero puede sufrir deshidratación catalizada por ácido para dar alquenos ramificados. La lipofilicidad moderada calculada (XLogP \(=1.9\)) y la baja TPSA favorecen la solubilidad en disolventes orgánicos no polares y moderadamente polares, mientras que limitan la solubilidad en agua en comparación con alcoholes de menor peso molecular. La protección estérica alrededor del hidroxilo reduce el enlace intermolecular por puente de hidrógeno respecto a alcoholes menos impedidos, afectando la volatilidad, la solvatación y la reactividad en reacciones de condensación o esterificación.
Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: EP.
Propiedades Físicas Básicas
Densidad
No se dispone de valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Punto de Fusión
No se dispone de valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Punto de Ebullición
No se dispone de valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Presión de Vapor
No se dispone de valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Punto de Inflamación
No se dispone de valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Propiedades Químicas
Solubilidad y Comportamiento de Fase
La molécula presenta una única función hidroxilo en una cadena de siete carbonos, lo que limita la capacidad de formación de enlaces de hidrógeno (un donador y un aceptor) y tiene un XLogP calculado de 1.9. Estos parámetros indican solubilidad acuosa baja a moderada con buena miscibilidad en disolventes orgánicos comunes (hidrocarburos alifáticos, éteres, ésteres, cetonas). La baja área superficial polar topológica (\(\mathrm{20.2}\)) y la ramificación voluminosa reducen la entalpía de hidratación respecto a alcoholes lineales, favoreciendo la partición en fases no polares. No hay datos cuantitativos de solubilidad disponibles en el contexto actual.
Reactividad y Estabilidad
El 3-metilheptan-3-ol es un alcohol terciario: es relativamente resistente a la oxidación a compuestos carbonílicos por oxidantes suaves, pero puede sufrir deshidratación bajo catálisis ácida fuerte para producir olefinas ramificadas. El centro terciario que porta el hidroxilo está estéricamente protegido, disminuyendo la sustitución nucleofílica en ese carbono; las esterificaciones y otras reacciones de sustitución generalmente requieren condiciones forzadas o reactivos activados.
Es notable que se ha reportado que esta sustancia puede formar peróxidos durante la concentración (por ejemplo, durante destilación/evaporación), con al menos una muestra que desarrolló contenido medible de peróxidos durante el almacenamiento. Por lo tanto, la concentración y almacenamiento prolongado pueden aumentar el riesgo de peróxidos; se recomienda realizar pruebas apropiadas y medidas de mitigación antes de operaciones que eliminen disolvente o concentren el material. La sustancia posee clasificación de riesgo oral agudo asociada al SGA (ver sección de Seguridad).
Datos Termodinámicos
Entalpías Estándar y Capacidad Calorífica
No se dispone de valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Parámetros Moleculares
Peso Molecular y Fórmula
- Fórmula molecular: \(\mathrm{C}_7\mathrm{H}_{16}\mathrm{O}\)
- Peso molecular: \(\mathrm{116.20}\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Masa exacta / monoisotópica: \(\mathrm{116.120115130}\) (según reporte)
LogP y Polaridad
- XLogP3 (calculado): 1.9
- Área superficial polar topológica (TPSA): 20.2
- Número de sitios donadores de puente de hidrógeno: 1
- Número de sitios aceptores de puente de hidrógeno: 1
- Número de enlaces rotables: 3
Estos descriptores computados indican una lipofilicidad moderada y un área superficial polar limitada, consistente con un alcohol terciario ramificado que favorece fases orgánicas sobre acuosas.
Características Estructurales
- Nombre IUPAC: 3-metilheptan-3-ol
- SMILES: CCCC(C)(CC)O
- InChI: InChI=1S/C7H16O/c1-4-6-7(3,8)5-2/h8H,4-6H2,1-3H3
- InChIKey: KYWJZCSJMOILIZ-UHFFFAOYSA-N
Estructuralmente, el hidroxilo está unido a un carbono terciario (C-3) que presenta tres sustituyentes alquilo (dos cadenas similares a etilo y un metilo). La ramificación aumenta la impedancia estérica alrededor del grupo \(\mathrm{OH}\), reduciendo el enlace intermolecular por puente de hidrógeno y la reactividad en ese centro en comparación con alcoholes menos impedidos. La combinación de ramificación y área polar superficial limitada conduce a menor miscibilidad acuosa y volatilidad alterada respecto a hexanoles lineales.
Identificadores y Sinónimos
Números de Registro y Códigos
- CAS: 597-96-6
- CAS obsoleto: 111768-07-1
- Número CE: 209-910-4
- UNII: 6YG8Q4JZ7B
- DSSTox Substance ID: DTXSID90870658
- Nikkaji Número: J49.424K
- NSC Número: 27229
- InChI: InChI=1S/C7H16O/c1-4-6-7(3,8)5-2/h8H,4-6H2,1-3H3
- InChIKey: KYWJZCSJMOILIZ-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: CCCC(C)(CC)O
(Los valores listados aparecen en los descriptores del compuesto y listas de identificadores proporcionados.)
Sinónimos y Nombres Estructurales
Los sinónimos comunes registrados para esta sustancia incluyen: 3-metilheptan-3-ol; 3-metil-3-hexanol; 3-hexanol, 3-metil-; 2-etil-2-pentanol; (+/−)-3-metil-3-hexanol. Existen otros sinónimos y etiquetas de registro proporcionados por depositantes en listados de proveedores y bases de datos; los nombres químicos principales arriba descritos corresponden a la misma conectividad y ambigüedad estereoquímica (racémico/centro estereogénico no definido).
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Usos Representativos y Sectores Industriales
No se dispone de un resumen conciso de aplicaciones en el contexto actual de datos; en la práctica, esta sustancia se selecciona en función de sus propiedades generales descritas anteriormente. Debido a que es un alcohol terciario ramificado con lipofilia moderada y polaridad limitada, los usos típicos a nivel de clase para compuestos similares incluyen roles como disolventes orgánicos, intermedios en síntesis orgánica o componentes en formulaciones donde se desean bajas volatilidad y propiedades de alcohol ramificado. Grado comercial reportado: EP.
Rol en Síntesis o Formulaciones
No se dispone de un resumen conciso de aplicaciones en el contexto actual de datos; en la práctica, la sustancia puede usarse como bloque de construcción o disolvente en síntesis química especializada donde se requiere un alcohol terciario impedido, o como componente menor en formulaciones que aprovechan el comportamiento disolvente o modificador de solvencia del alcohol.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Toxicidad Aguda y Ocupacional
La codificación de peligros disponible indica un riesgo de toxicidad oral aguda con el código de declaración H302 (dañino en caso de ingestión) y una clasificación agregada consistente con la categoría 4 de toxicidad oral aguda. Los controles de exposición ocupacional deben seguir las prácticas estándar para líquidos orgánicos: minimice la inhalación y el contacto dérmico, utilice ventilación local por extracción donde puedan acumularse vapores e implemente monitoreo de la exposición cuando sea apropiado.
Cuando está concentrado (p. ej., durante la destilación o almacenamiento prolongado), se ha reportado formación de peróxidos en esta sustancia; los residuos que contienen peróxidos pueden presentar peligros sensibles a impactos o calor. Realice pruebas de peróxidos antes de operaciones de concentración e implemente estrategias de mitigación de peróxidos según sea necesario.
Consideraciones para Almacenamiento y Manipulación
Se aplican las precauciones generales para manipular un alcohol alifático ramificado: almacenar en un lugar fresco y bien ventilado, alejado de oxidantes fuertes y ácidos fuertes. Evitar el almacenamiento prolongado en recipientes parcialmente llenos que puedan concentrar peróxidos; si se realiza concentración o destilación, llevar a cabo pruebas adecuadas de peróxidos y emplear atmósfera inerte y equipos a prueba de explosiones según sea necesario. Use guantes resistentes a productos químicos, gafas de seguridad y controles de ingeniería apropiados para prevenir la inhalación y el contacto cutáneo. Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Ficha de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local aplicable.
