3-Metil-1-penteno (760-20-3) Propiedades Físicas y Químicas
3-Metil-1-penteno
Olefina alifática ramificada utilizada como materia prima no polar e intermedio en síntesis químicas especializadas, desarrollo de formulaciones y preparación de estándares analíticos.
| Número CAS | 760-20-3 |
| Familia | Alquenos ramificados (olefinas alifáticas) |
| Forma típica | Líquido incoloro |
| Grados comunes | EP |
3-Metil-1-penteno es un hidrocarburo alquénico C6 de la clase estructural de olefinas terminadas ramificadas. La molécula tiene la conectividad de un 1-alqueno con un sustituyente metilo en el carbono C‑3 (nombre IUPAC: 3-metilpent-1-eno) y fórmula molecular \(C_6H_{12}\). Estructuralmente contiene un doble enlace carbono-carbono terminal monosustituido conjugado únicamente con carbonos sp^3, un esqueleto hidrocarbonado no polar con baja área superficial polar y flexibilidad conformacional limitada (número de enlaces rotables = 2). Descriptores computados clave incluyen peso molecular \(84.16\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\), XLogP3-AA = 2.7, masa exacta 84.093900383 y área superficial polar topológica 0.
Electrónicamente, el C=C terminal es el locus reactivo principal: se comporta como un alqueno típicamente rico en electrones y sufre adiciones electrofílicas, reacciones de inserción catalizadas por metales de transición y adiciones radicalarias. La molécula es no polar y lipofílica (log P moderadamente alto), insoluble en agua y se espera que se distribuya en fases orgánicas y mezclas hidrocarbonadas. Como alqueno ramificado ligero, es un hidrocarburo volátil de bajo punto de ebullición bajo condiciones ambientales y presenta el comportamiento de inflamabilidad y oxidación característico de alquenos de cadena corta (forma fácilmente productos de combustión y puede oxidarse, polimerizarse o hidrohalogenarse bajo condiciones apropiadas).
Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: EP.
Propiedades Físicas
El compuesto es un alqueno terminal C6 ramificado con los siguientes identificadores computados: fórmula molecular \(C_6H_{12}\); peso molecular \(84.16\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\); SMILES: CCC(C)C=C; InChI: InChI=1S/C6H12/c1-4-6(3)5-2/h4,6H,1,5H2,2-3H3; InChIKey: LDTAOIUHUHHCMU-UHFFFAOYSA-N. Descriptores computados incluyen XLogP3-AA = 2.7, masa monoisotópica 84.093900383, área superficial polar topológica = 0, número de enlaces rotables = 2 y valores de complejidad reportados alrededor de 37.
Caracterización cromatográfica: se reportan múltiples mediciones del índice de retención de Kovats en columnas GC no polares (valores estándar seleccionados no polares: 556.5, 554, 548, 557.6, 562.7; valores semiestándar no polares seleccionados: 545, 549.7, 549, 551.8, 561.1), indicando un comportamiento de eluición consistente típico de alquenos ramificados C6.
Densidad y Fase
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para densidad en el presente contexto de datos. En la práctica, los alquenos ramificados C6 son líquidos a temperatura ambiente con densidades menores al agua (típico de hidrocarburos no polares) y una presión de vapor suficientemente alta para hacerlos volátiles; se manejan como líquidos orgánicos volátiles.
Punto de Fusión
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Punto de Ebullición
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos. Como clase, los alquenos terminales C6 son líquidos de bajo punto de ebullición (volátiles) y sus puntos de ebullición son menores a los hidrocarburos de cadena más larga y algo comparables con hexenos isoméricos.
Presión de Vapor
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos. Comportamiento a nivel de clase: los alquenos terminales de este tamaño presentan presiones de vapor apreciables a temperatura ambiente y presentan vías de exposición por inhalación y riesgo de inflamabilidad en manejo abierto.
Viscosidad
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos. Los alquenos ramificados C6 típicos tienen viscosidades cinemáticas bajas, similares a otros hidrocarburos alifáticos ligeros.
Propiedades Químicas
El grupo funcional dominante es un alqueno terminal (grupo vinilo) que confiere reactividad típica de alquenos monosustituidos: adiciones electrofílicas (hidrohalogenación, hidratación bajo condiciones ácidas o catalíticas), hidroboración-oxidación, epoxidación, escisión oxidativa, adiciones radicalarias y polimerización bajo iniciación. El doble enlace terminal es también sustrato para transformaciones catalizadas por metales de transición como hidroformilación, alcoxi-carbonilación y otras hidrofuncionalizaciones de tipo Markovnikov/anti-Markovnikov; se han demostrado métodos de hidrofuncionalización fotoinducida y catalizada por metales en sustratos alquénicos generales.
Condiciones nucleofílicas o fuertemente básicas que remueven protones alílicos pueden permitir la isomerización a alquenos internos; la hidrogenación convierte el alqueno en isómeros saturados de hexano ramificado. Condiciones oxidativas (ozonólisis, permanganato) fragmentan el doble enlace para producir fragmentos carbonílicos de menor peso molecular. Bajo combustión, la oxidación completa produce \(CO_2\) y \(H_2O\), mientras que la combustión incompleta genera monóxido de carbono, hollín y otros hidrocarburos parcialmente oxidados.
Inflamabilidad y Combustión
La sustancia está clasificada como líquido y vapor altamente inflamable (clasificación: Flam. Liq. 2; declaración de peligro H225). Presenta riesgo agudo de incendio en forma de vapor porque los vapores pueden desplazarse hacia una fuente de ignición y generar retroceso de llama. No se proporcionan puntos de inflamación o límites de inflamabilidad específicos en el contexto actual de datos. Durante la combustión, se esperan los productos habituales de oxidación de hidrocarburos; los incendios que involucran este material requieren la aplicación de medidas estándar de extinción para hidrocarburos (medios de extinción apropiados, protección de personal y precauciones ante la descomposición térmica).
Reactividad y Transformaciones Típicas
Las transformaciones químicas típicas explotan el doble enlace C=C terminal: adición electrofílica, adición radicalaria, hidrofuncionalización (incluyendo hidroformilación y alcoxi-carbonilación), hidrometalación y estrategias catalíticas de entrecruzamiento tras funcionalización. La molécula puede polimerizarse bajo condiciones radicalarias o catalizadas por coordinación y puede isomerizarse a alquenos internos bajo catálisis ácida o básica. Es químicamente estable frente a nucleófilos débiles y condiciones no oxidantes, pero susceptible a oxidación, halogenación e hidrogenación.
Identificadores y Sinónimos
Números de Registro y Códigos
- Número CAS: 760-20-3
- Identificadores relacionados CAS/alternativos que aparecen en registros: 26702-69-2; CAS relacionados: 25266-25-5; CAS obsoleto: 207352-01-0
- Número de la Comunidad Europea (EC): 212-076-4
- UNII: WT3LD9LU1F
- ID de sustancia DSSTox: DTXSID20870762
- Nikkaji Número: J43.508B
- Número NSC: 73909
- InChI: InChI=1S/C6H12/c1-4-6(3)5-2/h4,6H,1,5H2,2-3H3
- InChIKey: LDTAOIUHUHHCMU-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: CCC(C)C=C
Sinónimos y Nombres Estructurales
Sinónimos y variaciones de nombre suministrados por el depositante incluyen (selección mostrada tal como se proporciona):
3-METIL-1-PENTENO; 3-Metilpent-1-eno; 1-Penteno, 3-metil-; Penteno, 3-metil-; 2-Vinilbutano; sec-Butileteno; 3-metilpenteno-1; 1-Penteno,3-metil-; C2H5CH(CH3)CH=CH2; 1-Penteno, 3-metil-(8CI). Etiquetas adicionales de proveedor/registro registradas: NSC73909; UNII-WT3LD9LU1F; EINECS 212-076-4.
(Los sinónimos exactos y listas de identificadores anteriores se reproducen a partir de los identificadores presentados disponibles y sinónimos proporcionados por el depositante.)
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Uso como Disolvente o Componente de Combustible
No se dispone de un resumen conciso y específico para el producto en el contexto de datos actual; sin embargo, desde una perspectiva de clase, los alquenos ramificados ligeros como el 3-metil-1-penteno se usan comúnmente como intermediarios sintéticos en síntesis orgánica y como constituyentes de mezclas de hidrocarburos. Pueden incorporarse en formulaciones de combustible o corrientes petroquímicas como componentes menores, y pueden servir como materias primas para hidrofuncionalización catalítica, hidroformilación y otras transformaciones que añaden valor para producir oxigenados o intermediarios funcionalizados.
Escenarios Representativos de Uso
Los escenarios representativos incluyen el uso como: - Materia prima para conversión catalítica a aldehídos, alcoholes o ésteres mediante rutas de hidroformilación/alcóxicarbonilación. - Material de partida para hidrofuncionalización selectiva (hidroboración, hidroaminación, hidrofluorcarbofuncionalización) para introducir heteroátomos o grupos funcionales en la posición terminal. - Estándar analítico o componente de referencia para bibliotecas de cromatografía de gases y espectrometría de masas (se dispone de patrones de fragmentación GC–MS y datos de índice de retención de Kovats).
Si se requiere una aplicación o formulación específica para la adquisición o diseño de procesos, la selección debe guiarse por el grado de pureza, perfil de impurezas y compatibilidad con catalizadores aguas abajo o condiciones del proceso.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Peligros de Inflamabilidad
El 3-metil-1-penteno está clasificado con la palabra de advertencia “Peligro” por inflamabilidad. Las declaraciones de peligro GHS reportadas asociadas con las clasificaciones comerciales incluyen: H225 (Líquido y vapor muy inflamables). Otras declaraciones de peligro reportadas asociadas con algunas notificaciones comerciales incluyen peligro por aspiración (H304), irritación cutánea y ocular (H315, H319) e irritación respiratoria (H335) dependiendo de la formulación y perfil de impurezas. La acumulación de vapor en espacios confinados puede crear mezclas explosivas; son necesarios controles para prevenir fuentes de ignición y reducir la concentración de vapor.
Consideraciones de Almacenamiento y Manipulación
Manipúlese como un hidrocarburo volátil inflamable: almacénese en recipientes bien cerrados, correctamente etiquetados en un área fresca, bien ventilada y alejada de fuentes de calor, chispas, llama abierta y oxidantes. Emplee toma de tierra y conexión equipotencial durante la transferencia para prevenir descargas electrostáticas. Para manipulación a escala de proceso considere la inertización (nitrógeno) donde el espacio de vapor y condiciones de reacción puedan generar atmósferas inflamables o donde exista riesgo de oxidación/polimerización. Use equipo de protección personal adecuado (guantes resistentes a productos químicos, protección ocular, bata ignífuga) y asegure controles de ingeniería (ventilación local por extracción, accesorios eléctricos a prueba de explosión). Evite la inhalación prolongada o repetida de vapores y el contacto con piel u ojos. Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Ficha de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
