4-Bromoanisol (104-92-7) Propiedades Físicas y Químicas
4-Bromoanisol
Un anisol para-brominado que funciona como un intermedio organobromado para síntesis química fina y farmacéutica, típicamente utilizado por equipos de I+D y química de procesos.
| Número CAS | 104-92-7 |
| Familia | Anisoles halogenados |
| Forma típica | Líquido amarillo claro |
| Grados comunes | BP, EP, JP |
El 4-bromoanisol es un organobromuro aromático simple perteneciente a la familia del anisol (metoxibenceno) con un sustituyente bromo en posición para. Estructuralmente es un núcleo de metoxibenceno (anisol) monometoxilado con un bromo arílico en la posición 4; nombre IUPAC formal: 1-bromo-4-metoxibenceno. La estructura electrónica está dominada por el anillo aromático conjugado con un grupo metoxi donador de electrones (+Efecto M) y un halógeno que ejerce un débil efecto inductivo atractor de electrones (−I) a la vez que mantiene carácter director orto/para mediante resonancia. La combinación produce un sistema aromático con densidad electrónica moderadamente aumentada respecto al bromobenceno no sustituido en posiciones activadas por el grupo metoxi y un enlace C–Br relativamente estable adecuado para transformaciones comunes de acoplamiento cruzado.
En términos fisicoquímicos, la molécula es esencialmente neutra, de baja polaridad (área polar topológica pequeña) y moderadamente lipofílica, consistente con anisoles sustituidos y bromuros arílicos. El comportamiento ácido-base es insignificante bajo condiciones normales (sin grupos funcionales ionizables), la capacidad donadora de enlaces de hidrógeno es cero y la capacidad aceptora está limitada al oxígeno del grupo metoxi. No se espera hidrólisis en condiciones ambiente; la degradación oxidativa sigue patrones típicos de aromáticos ricos en electrones y puede ocurrir bajo condiciones fuertemente oxidantes o por procesos radicalarios. La funcionalidad bromuro arílico convierte al compuesto en un electrófilo estándar en reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio y níquel utilizadas en contextos sintéticos e industriales.
Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: BP, EP, JP.
Propiedades Físicas Básicas
Densidad
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Punto de fusión
La descripción experimental reporta un punto de fusión de \(9\text{–}10\,^\circ\mathrm{C}\). Por tanto, la sustancia es un líquido aromático de bajo punto de fusión a temperatura ambiente o un líquido que puede solidificarse cerca de temperaturas de refrigeración.
Punto de ebullición
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Presión de vapor
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Punto de inflamación
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Propiedades Químicas
Solubilidad y comportamiento de fases
El 4-bromoanisol es un líquido aromático de baja polaridad con capacidad muy limitada para formar enlaces de hidrógeno (número de donadores = 0, número de aceptadores = 1). Por ello, su solubilidad será alta en disolventes orgánicos no polares y moderadamente polares (éteres, hidrocarburos, disolventes clorados) y baja en agua. La pequeña área polar topológica y la modesta polaridad molecular predicen una solubilidad acuosa insignificante y una fuerte partición en fases orgánicas; esto es típico para haluros arílicos sustituidos con grupos alquiloxi.
Reactividad y estabilidad
Como bromuro arílico, el enlace C–Br es estable bajo condiciones neutras pero es un buen grupo saliente en acoplamientos cruzados catalizados por metales de transición y sustitución nucleofílica aromática (cuando está activado). El sustituyente metoxi para aumenta la densidad electrónica en el anillo, facilitando la sustitución electrófila aromática comparado con el bromobenceno, pero también estabiliza intermediarios radical catiónicos. El compuesto es químicamente estable a condiciones suaves pero puede sufrir degradación oxidativa bajo oxidantes fuertes o exposición prolongada a la luz e iniciadores radicalarios. Se recomiendan precauciones estándar para manejo de aromáticos halogenados (evitar oxidantes fuertes, controlar fuentes de ignición y exposición lumínica si se escala).
Datos Termodinámicos
Entalpías estándar y capacidad calorífica
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
De forma cualitativa, anisoles sustituidos y bromuros arílicos simples exhiben capacidades caloríficas y entalpías de formación en rangos típicos de aromáticos monocíclicos pequeños; los datos termoquímicos para modelado de procesos deben obtenerse de determinaciones experimentales o fuentes literarias/técnicas validadas antes del escalado.
Parámetros Moleculares
Peso molecular y fórmula
- Fórmula molecular: C7H7BrO
- Peso molecular: \(\,187.03\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
LogP y polaridad
- XLogP (calculado): 2.8 — indica lipofilia moderada congruente con partición en fases orgánicas más que en medios acuosos.
- Área polar topológica (TPSA): \(9.2\,\text{Å}^2\) — baja área polar consistente con solubilidad acuosa limitada.
Características estructurales
La estructura corresponde a un anisol (benceno metoxilado) con un sustituyente bromo en posición para (SMILES: COC1=CC=C(C=C1)Br). El grupo metoxi es un sustituyente donador de electrones que activa el anillo hacia sustitución electrófila en posiciones orto/para; el átomo de bromo es un halógeno débilmente desactivante pero director orto/para que se emplea fácilmente como punto de acoplamiento en reacciones catalizadas por paladio o níquel (por ejemplo, Suzuki, Negishi, Buchwald–Hartwig). La impedancia estérica es baja (número de enlaces rotables = 1) y la molécula presenta un anillo aromático planar con un sustituyente portador de pares solitarios de electrones (oxígeno) que puede coordinar débilmente en entornos catalíticos.
Parámetros estructurales computados adicionales: masa exacta = 185.96803; masa monoisotópica = 185.96803; cantidad de átomos pesados = 9; donadores de enlace de hidrógeno = 0; aceptadores = 1; número de enlaces rotables = 1; complejidad = 77.
Identificadores y Sinónimos
Números de registro y códigos
- Número CAS: 104-92-7
- Número CE (Comunidad Europea): 203-252-1
- UNII: U430F901J9
- ChEBI: CHEBI:47257
- DTXSID: DTXSID2059308
- Número NSC: 8042
- InChI: InChI=1S/C7H7BrO/c1-9-7-4-2-6(8)3-5-7/h2-5H,1H3
- InChIKey: QJPJQTDYNZXKQF-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: COC1=CC=C(C=C1)Br
Sinónimos y nombres estructurales
Sinónimos comunes y nombres alternativos reportados incluyen:
- 1-bromo-4-metoxibenceno
- p-Bromoanisol
- p-Bromanisol
- Bromuro de 4-metoxifenilo
- Bromuro anisil
- Bromuro p-anisil
- 4-Bromoanisol
- 4-metoxi-1-bromobenceno
(Las selecciones anteriores reflejan los sinónimos principales suministrados por el depositante disponibles para adquisición e indexación.)
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Usos Representativos y Sectores Industriales
El 4-bromoanisole se utiliza principalmente como un intermedio en la síntesis orgánica en proceso cerrado. Se maneja y procesa en entornos de fabricación química donde los bromuros arílicos sustituidos sirven como bloques básicos para la producción de productos químicos finos, intermedios avanzados para productos farmacéuticos, intermedios agroquímicos y materiales especializados. Los niveles de actividad comercial reportados indican fabricación y uso a escala industrial (volúmenes agregados de producto reportados en años anteriores a escalas inferiores a 1.000.000 lb).
Función en Síntesis o Formulaciones
Funcionalmente, el compuesto actúa como un electrófilo arílico fácilmente utilizable en la química de acoplamiento cruzado catalizada por metales (por ejemplo, Suzuki–Miyaura, aminaciones tipo Buchwald) para instalar diversos sustituyentes sobre un marco de anisole. El sustituyente metoxi puede dirigir una funcionalización adicional y puede conservarse o transformarse según la estrategia sintética. En la práctica, se selecciona el 4-bromoanisole cuando se requiere un bromuro arílico sustituido con metoxi como socio de acoplamiento o como precursor para derivados arílicos más elaborados.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Toxicidad Aguda y Ocupacional
Las declaraciones de peligro reportadas en las listas de clasificación incluyen: H315 (provoca irritación cutánea), H373 (puede provocar daños en órganos tras exposición prolongada o repetida) y H412 (nocivo para la vida acuática con efectos nocivos duraderos). Los resúmenes toxicológicos indican efectos sobre el sistema nervioso central compatibles con la exposición a disolventes (síndrome agudo por disolventes), y los datos de inhalación en animales registran un valor de CL50 (ratón) de \(\,20\,\mathrm{mg}\,\mathrm{m}^{-3}\). Se describe como irritante cutáneo y nocivo por ingestión en las anotaciones toxicológicas; se recomiendan controles y vigilancia de la exposición ocupacional para la protección de los trabajadores.
Consideraciones para Almacenamiento y Manipulación
Manipule el 4-bromoanisole con controles estándar apropiados para organohalógenos aromáticos de baja polaridad: utilice ventilación local adecuada o sistemas cerrados para limitar la exposición por inhalación, use equipo de protección personal adecuado (guantes resistentes a productos químicos, protección ocular y ropa protectora) y evite el contacto cutáneo y la ingestión. Evite la liberación al ambiente; la sustancia se reporta como nociva para la vida acuática y debe almacenarse y eliminarse para minimizar la exposición ambiental. Almacene en un lugar fresco y bien ventilado, alejado de agentes oxidantes fuertes y fuentes de ignición; siga la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y las normativas locales aplicables para requisitos detallados sobre peligros, transporte y regulación.
