Propiedades físicas y químicas de (4R)-4-cloro-1-metilciclohexeno
(4R)-4-cloro-1-metilciclohexeno
Un ciclohexeno quiral sustituido con cloro usado como intermedio en síntesis orgánica y desarrollo de formulaciones, que proporciona un sitio haluro reactivo para funcionalización posterior.
| Número CAS | No especificado para esta entrada |
| Familia | Cicloalquenos sustituidos con cloro |
| Forma típica | Líquido incoloro |
| Grados comerciales comunes | EP |
(4R)-4-Cloro-1-metilciclohexeno es un ciclohexeno monosustituido perteneciente a la clase de cloruros de alquilo alílicos. Estructuralmente comprende un anillo de ciclohexeno que lleva un sustituyente metilo en el carbono vinílico (C-1) y un átomo de cloro en la posición 4, que es un estereocentro definido con configuración R. La molécula es un cloruro alílico secundario insaturado; la conjugación y estabilización alílica alrededor del doble enlace influyen en su reactividad facilitando intermediarios estabilizados por resonancia en vías iónicas y radicalarias.
Electrónicamente, el compuesto es esencialmente no polar: no contiene donadores ni aceptores de enlaces de hidrógeno y presenta un área polar superficial topológica (TPSA) calculada de cero. La presencia de un doble enlace carbono-carbono sp2 confiere sitios para adición electrófila y oxidación, mientras que el cloruro alílico es sintéticamente versátil — susceptible a sustitución nucleofílica, transposición alílica y acoplamientos cruzados catalizados por metales. El comportamiento físico-químico típico para esta clase estructural incluye baja solubilidad acuosa, lipofilicidad moderada y susceptibilidad del doble enlace a transformaciones oxidativas o radicalarias bajo condiciones activantes.
Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: EP.
Propiedades físicas básicas
Densidad
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Punto de fusión
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Punto de ebullición
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Presión de vapor
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Punto de inflamación
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Propiedades químicas
Solubilidad y comportamiento de fases
Como hidrocarburo pequeño y no polar con un único sustituyente halógeno, se espera que (4R)-4-cloro-1-metilciclohexeno tenga una solubilidad limitada en agua y buena solubilidad en disolventes orgánicos no polares y moderadamente polares (p. ej., alcanos, éteres, disolventes clorados). La ausencia de grupos funcionales polares y una TPSA de 0 son coherentes con la partición en fases orgánicas y una preferencia por fases líquidas o vapores en lugar de dispersión acuosa en condiciones ambientales.
Reactividad y estabilidad
El compuesto es un cloruro alílico: la posición alílica confiere una reactividad aumentada en comparación con cloruros de alquilo saturados. Las reacciones típicas incluyen: - Sustitución nucleofílica en el carbono alílico (las vías alílicas S_N2' suelen ser cinéticamente accesibles). - Sustitución o abstracción radicalaria en sitios alílicos, dando lugar a radicales alílicos bajo condiciones generadoras de radicales. - Adiciones electrófilas sobre el enlace C=C (hidrohalogenación, epoxidación, dihidroxilación) y escisión oxidativa con oxidantes fuertes (p. ej., ozonólisis). - Participación en transformaciones catalizadas por metales de transición comunes a haluros alílicos (p. ej., sustitución alílica o acoplamiento cruzado catalizados por Pd), donde la adición oxidativa y la formación de intermedios π-alílicos son relevantes mecánicamente.
La estabilidad térmica y oxidativa es representativa de derivados simples de ciclohexeno: es estable en condiciones inertes y secas pero propenso a la oxidación en el doble enlace al exponerse al aire, luz u oxidantes fuertes. La hidrólisis de cloruros de alquilo simples en agua neutra es generalmente lenta; sin embargo, los haluros alílicos pueden ser más reactivos en medios proticos polares o bajo catálisis.
Datos termodinámicos
Entalpías estándar y capacidad calorífica
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Parámetros moleculares
Peso molecular y fórmula
- Fórmula molecular: C7H11Cl
- Peso molecular: \(130.61\ \mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Masa exacta: 130.0549280
- Masa monoisotópica: 130.0549280
LogP y polaridad
- XLogP3 (estimado): 2.3
- Área polar superficial topológica (TPSA): 0
- Cantidad de donadores de enlace de hidrógeno: 0
- Cantidad de aceptores de enlace de hidrógeno: 0
El XLogP3 estimado de 2.3 y TPSA de 0 cuantifican un carácter predominantemente lipofílico con capacidad insignificante para enlaces de hidrógeno; esto es coherente con baja solubilidad acuosa y solvatación preferente en disolventes orgánicos no polares. El logP positivo moderado indica una partición suficiente en fase orgánica para uso en medios de reacción no polares y como bloque hidrofóbico en secuencias sintéticas.
Características estructurales
- SMILES: CC1=CCC@@HCl
- InChI: InChI=1S/C7H11Cl/c1-6-2-4-7(8)5-3-6/h2,7H,3-5H2,1H3/t7-/m0/s1
- InChIKey: ITSBMDIPOXKIQT-ZETCQYMHSA-N
- Cantidad definida de estereocentros atómicos: 1
- Cantidad de enlaces rotatorios: 0
- Cantidad de átomos pesados: 8
- Complejidad: 105
El motivo estructural es un anillo de ciclohexeno con un sustituyente metilo vinílico y un único centro estereogénico en C-4 portando cloro. El doble enlace limita la libertad rotacional entre dos carbonos del anillo, y la molécula no contiene enlaces simples exocíclicos rotatorios hacia sustituyentes periféricos, reflejado en una cantidad de enlaces rotatorios igual a cero. La ubicación del cloruro alílico ofrece oportunidades estereoeléctricas para funcionalización regioselectiva.
Identificadores y sinónimos
Números de registro y códigos
No se proporciona un número de registro CAS para esta sustancia en el contexto actual de datos.
Identificadores legibles por máquina disponibles: - SMILES: CC1=CCC@@HCl - InChI: InChI=1S/C7H11Cl/c1-6-2-4-7(8)5-3-6/h2,7H,3-5H2,1H3/t7-/m0/s1 - InChIKey: ITSBMDIPOXKIQT-ZETCQYMHSA-N - Fórmula molecular: C7H11Cl
Sinónimos y nombres estructurales
- Nombre IUPAC (calculado): (4R)-4-cloro-1-metilciclohexeno
- Sinónimo eliminado: ZINC71782689
Aplicaciones industriales y comerciales
Usos representativos y sectores industriales
No hay un resumen conciso de aplicaciones disponible en el contexto actual de datos; en la práctica, esta sustancia se selecciona con base en sus propiedades generales descritas arriba. Más ampliamente, los haluros alílicos pequeños como este se utilizan como intermedios en síntesis de productos químicos especiales y finos, y como sustratos modelo en estudios mecanísticos y catalíticos dentro de entornos de investigación y desarrollo.
Rol en Síntesis o Formulaciones
Funcionalmente este compuesto puede servir como bloque de construcción para: - Reacciones de sustitución alílica para introducir nucleófilos o formar enlaces C–C. - Transformaciones catalizadas por metales de transición (por ejemplo, química de π-alilo, estrategias de acoplamientos cruzados). - Introducción de funcionalidades adicionales mediante vías oxidativas o radicales en los sitios alílicos u olefínicos.
Estos roles reflejan la reactividad a nivel de clase de los haluros alílicos más que usos comerciales documentados del producto.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Toxicidad Aguda y Ocupacional
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Consideraciones para Almacenamiento y Manipulación
Manipular bajo campana extractora para evitar la inhalación de vapores; usar gafas de protección química contra salpicaduras, guantes de nitrilo o resistentes a productos químicos y ropa de laboratorio ignífuga al manipular cantidades a granel. Minimizar fuentes de ignición y evitar la exposición prolongada al aire y a la luz para reducir la degradación oxidativa del enlace C=C. Almacenar en un lugar fresco, seco, bien ventilado, alejado de agentes oxidantes fuertes y ácidos; los recipientes deben estar bien cerrados y ser compatibles con hidrocarburos halogenados. Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
