Benzaldehído (100-52-7) Propiedades físicas y químicas

Perfil químico

Benzaldehído

El benzaldehído es un aldehído aromático simple comúnmente utilizado como intermediario sintético y bloque de construcción en fragancias y sabores en la fabricación de productos químicos finos y farmacéuticos.

Número CAS	100-52-7
Familia	Aldehídos aromáticos
Forma típica	Líquido incoloro a amarillo
Grados comunes	BP, EP, FCC, JP, Grado Reactivo, USP

Empleado principalmente como intermediario en la síntesis de colorantes, productos farmacéuticos y productos químicos especiales, el benzaldehído también se especifica para la fabricación de fragancias y sabores; los equipos de adquisición e I+D comúnmente seleccionan los grados y pureza para adecuarse a las reacciones posteriores y requerimientos de formulación.

El benzaldehído es un aldehído aromático simple y el compuesto principal de la clase estructural benzaldehído. Su estructura consiste en un anillo bencénico con un solo sustituyente formilo; fórmula molecular \(\ce{C7H6O}\). El grupo carbonilo está conjugado con el sistema π aromático, lo que modera la electrofilicidad del carbono formilo respecto a aldehídos alifáticos e influye fuertemente en la reactividad (por ejemplo, la susceptibilidad a oxidación aérea y a la disproporción tipo Cannizzaro bajo condiciones fuertemente básicas y con enolización limitada). La deslocalización electrónica también afecta la absorbancia UV/IR y contribuye al olor característico a almendra usado industrialmente en fragancias y formulaciones de sabor.

Desde un punto de vista fisicoquímico, el benzaldehído es un líquido volátil y moderadamente lipofílico con baja capacidad de enlace por puente de hidrógeno (donante de H-bond = 0; aceptor de H-bond = 1) y un coeficiente de reparto modesto (log Kow ≈ 1.48). Estas características producen una solubilidad acuosa limitada con volatilidad significativa: se disuelve fácilmente en disolventes orgánicos comunes (alcoholes, éteres, aceites), es miscible con etanol y se evapora de medios acuosos tras liberación ambiental. Como aldehído, se oxida en aire a ácido benzoico y puede formar peróxidos u otros productos de oxidación tras exposición prolongada a oxígeno y luz; también reacciona con agentes oxidantes fuertes y peroxiácidos y experimenta condensaciones catalizadas por ácidos o bases además de transformaciones redox características de aldehídos en síntesis.

Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: BP, EP, FCC, JP, Grado Reactivo, USP.

Propiedades físicas básicas

Densidad

Densidades líquidas reportadas: 1.046 a 68 \(\mathrm{°F}\); 1.050 a 15 \(\mathrm{°C}\)/4 \(\mathrm{°C}\); densidad relativa (agua = 1) 1.05; rango 1.040–1.047.
Implicación práctica: el benzaldehído líquido es ligeramente más denso que el agua y se hundirá en derrames acuosos; esto afecta las estrategias de contención y remediación.

Punto de fusión

Valores reportados: -15 \(\mathrm{°F}\); -57.12 \(\mathrm{°C}\); -26 \(\mathrm{°C}\).
Punto de congelación también listado como -56.9 \(\mathrm{°C}\).
Implicación práctica: el compuesto es líquido en condiciones ambientales estándar y en almacenamiento refrigerado típico.

Punto de ebullición

Valores reportados: 354 \(\mathrm{°F}\) a 760 mmHg; 178.7 \(\mathrm{°C}\); 179 \(\mathrm{°C}\).
Datos a presión reducida: 62.00 a 63.00 \(\mathrm{°C}\) @ 10.00 mmHg.
Implicación práctica: la ebullición a presión normal ocurre cerca de 179 \(\mathrm{°C}\); para purificación se usa comúnmente destilación a baja temperatura y vacío.

Presión de vapor

Valores reportados (múltiples condiciones): 1 mmHg a 79.2 \(\mathrm{°F}\); 5 mmHg a 122.2 \(\mathrm{°F}\); 10 mmHg a 144 \(\mathrm{°F}\).
Cifras adicionales reportadas: 0.12 mmHg (condición no especificada); 1.27 mmHg a 25 \(\mathrm{°C}\); presión de vapor expresada como 133 Pa a 26 \(\mathrm{°C}\).
Implicación práctica: las presiones de vapor indican volatilidad apreciable a temperaturas ambientales y elevadas; los controles de ingeniería deben limitar la exposición por inhalación y acumulación de vapor.

Punto de inflamación

Valores reportados: 148 \(\mathrm{°F}\); 145 \(\mathrm{°F}\) / 63 \(\mathrm{°C}\) (copa cerrada); 73.9 \(\mathrm{°C}\) (copa abierta); 63 \(\mathrm{°C}\) c.c.
Comportamiento inflamable/comburente: límite inferior de inflamabilidad reportado en 1.4% en volumen.
Implicación práctica: el benzaldehído es combustible; su almacenamiento y manejo deben seguir precauciones estándar para líquidos orgánicos combustibles y evitar fuentes de ignición.

Propiedades químicas

Solubilidad y comportamiento en fases

Valores reportados de solubilidad acuosa: "menos de 0.1 mg/mL a 67.1 \(\mathrm{°F}\)"; "En agua, 6950 mg/L a 25 \(\mathrm{°C}\)"; "Aproximadamente 0.6% en peso a 20 \(\mathrm{°C}\)"; listado alternativo "6.95 mg/mL a 25 \(\mathrm{°C}\)".
Miscibilidad/comportamiento solvente: miscible con alcoholes (p. ej., etanol), soluble en éteres y muchos disolventes orgánicos y aceites; soluble en amoníaco líquido. El contenido de agua en benzaldehído a 20 \(\mathrm{°C}\) reportado como 1.5% en peso.
Interpretación práctica: los reportes muestran variabilidad en unidades expresadas; valores equivalentes a ≈6.95 g/L (6950 mg/L) indican solubilidad acuosa limitada pero medible. El compuesto se disuelve fácilmente en medios orgánicos y se usa comúnmente como disolvente para resinas y aceites.

Reactividad y estabilidad

Grupo funcional: aldehído aromático (formilo en benceno). Perfil de reactividad incluye:
Oxidación en aire al ácido carboxílico correspondiente (ácido benzoico) bajo exposición a oxígeno/luz.
Susceptibilidad a formación de peróxidos bajo condiciones particulares; se recomienda precaución con compuestos formadores de peróxidos sensibles al tiempo.
Bajo base fuerte y ausencia de hidrógeno α (el carbono formilo no tiene H α para enolización), el benzaldehído sufre disproporción (reacción de Cannizzaro) más que condensaciones aldólicas.
Reacciones violentas o exotérmicas reportadas con agentes oxidantes fuertes y peroxiácidos; incompatibilidades incluyen oxidantes fuertes, bases fuertes, metales alcalinos y ciertos metales (hierro, aluminio) u orgánicos reactivos.
Estabilidad/vida útil: generalmente estable bajo almacenamiento recomendado (fresco, oscuro, bien cerrado). Tendencia a amarillarse tras almacenamiento prolongado debido a productos de oxidación; se recomienda almacenamiento bajo atmósfera inerte para mantener pureza a largo plazo.

Datos termodinámicos

Entalpías estándar y capacidad calorífica

Entalpía estándar de formación (líquido): -87.0 kJ/mol.
Capacidad calorífica molar a 298.15 K (líquido): 172.0 J/mol·K.
Calor de vaporización: 42.5 kJ/mol a 179.0 \(\mathrm{°C}\).
Calor de combustión: -3525.0 kJ/mol.
Implicación práctica: los datos termodinámicos apoyan demandas energéticas típicas para vaporización/destilación y evaluaciones de riesgos en combustión.

Parámetros moleculares

Peso molecular y fórmula

Fórmula molecular: \(\ce{C7H6O}\).
Peso molecular: 106.12.
Masa exacta/monoisotópica: 106.041864811.
Conteo de átomos pesados: 8.
Compuesto neutro (carga formal 0).

LogP y polaridad

XLogP calculado: 1.5.
Log Kow experimental/estimado: 1.48.
Área superficial polar topológica (TPSA): 17.1 Å^2.
Cuentas de enlace por hidrógeno: donantes H‑bond = 0; aceptores H‑bond = 1; recuento de enlaces rotatorios = 1.
Interpretación práctica: lipofilicidad moderada con baja área polar superficial y capacidad mínima de enlace por H‑bond explica la solubilidad acuosa relativamente baja, bajo potencial de bioconcentración y facilitada penetración en fases orgánicas.

Características estructurales

Resumen estructural: un anillo aromático (benceno) sustituido directamente con un grupo formilo (–CHO). El hidrógeno del formilo hace que el carbonilo sea susceptible a oxidación y a reacciones de adición nucleofílica típicas de los aldehídos. La conjugación con el anillo aromático reduce la reactividad del carbonilo en comparación con aldehídos alifáticos no conjugados.
Transformaciones sintéticas clave: la hidrogenación del carbonilo produce alcohol bencílico (un derivado industrial principal); la oxidación da ácido benzoico; bajo condiciones fuertemente básicas y ausencia de hidrógeno α, el benzaldehído sufre una disproportionación de Cannizzaro que genera alcohol bencílico y especies benzoato.

Identificadores y Sinónimos

Números de Registro y Códigos

Número de registro CAS: 100-52-7
Número CE / Identificador de catálogo: 202-860-4 (según se reporta)
Número ONU (transporte): 1990 (según se reporta)
Otros códigos de registro reportados: Número FEMA 2127; UNII TA269SD04T; ChEBI CHEBI:17169; ChEMBL CHEMBL15972

Sinónimos y Nombres Estructurales

Sinónimos comunes (reportados): benzaldehído; fenilmetanal; aldehído benzoico; carbaldehído de benceno; carboxialdehído de benceno; metilbenceno; aceite de almendra amarga (sintético).
Descriptores estructurales y cadenas de registro:
SMILES: C1=CC=C(C=C1)C=O
InChI: InChI=1S/C7H6O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-6H
InChIKey: HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N

Aplicaciones Industriales y Comerciales

Usos Representativos y Sectores Industriales

Usos principales: ingrediente para saborizantes y fragancias en perfumería y saborizantes alimentarios; intermedio químico en la producción de colorantes e intermedios farmacéuticos; disolvente para resinas y aceites; precursor para la hidrogenación a alcohol bencílico. Una fracción sustancial de la producción se destina a aplicaciones en fragancias/saborizantes y como intermedio para manufactura química adicional.
Notas de mercado/producción: fabricado industrialmente mediante oxidación parcial del tolueno y mediante hidrólisis de cloruro de benzalilo; disponible en múltiples grados comerciales de pureza para uso técnico, perfumería y farmacéutico.
Restricciones regulatorias/de uso: las directrices industriales para fragancias/saborizantes establecen concentraciones máximas específicas por categoría para productos terminados (ejemplos de límites reportados incluyen 0,045 % para productos labiales, 0,014 % para productos aplicados en axilas, 0,27 % para productos faciales/corporales aplicados en las yemas de los dedos, 0,15 % para productos con exposición oral). Tales límites de concentración se usan en la formulación para gestionar riesgos de sensibilización y exposición sistémica.

Función en Síntesis o Formulaciones

Roles sintéticos: aldehído electrófilo versátil utilizado en química de adición nucleofílica, transformaciones reductivas (hidrogenación a alcohol bencílico) y como bloque de construcción para aromáticos sustituidos. También se usa como disolvente o co-disolvente para resinas, aceites y en matrices de formulación donde se requiere carácter aromático y volatilidad.
Consideraciones en formulación: compatibilidad con alcoholes y disolventes orgánicos; la susceptibilidad a la oxidación requiere medidas antioxidantes o almacenamiento en atmósfera inerte para grados de alta pureza destinados a uso en saborizantes o farmacéutico.

Resumen de Seguridad y Manipulación

Toxicidad Aguda y Ocupacional

Vías de exposición: inhalación, contacto dérmico, ingestión; la absorción sistémica ocurre a través de la piel y los pulmones. El destino metabólico incluye oxidación rápida a ácido benzoico y conjugación posterior (ej. ácido hipúrico) con excreción renal.
Métricas toxicológicas clave y efectos (reportados): LD50 oral (rata) ≈ 1300–1430 mg/kg; LD50 dérmica (conejo) > 1250 mg/kg. Datos de inhalación aguda indican posible irritación respiratoria a altas concentraciones. Las declaraciones de peligro reportadas (expresadas como categorías estándar de peligro en la práctica) incluyen toxicidad aguda (nocivo por ingestión o inhalación), irritación cutánea y ocular, posible sensibilización cutánea (dermatitis de contacto alérgica) y efectos en el sistema nervioso central (somnolencia/mareos) a exposiciones suficientemente altas. Exposiciones crónicas o repetidas han producido efectos sistémicos en estudios animales con dosis elevadas; se observó alguna evidencia de tumorigénesis en estudios a largo plazo en ratones pero no en ratas (los detalles a nivel de estudio forman parte de los informes toxicológicos).
Guía de exposición ocupacional (reportada): ejemplo de guía laboral reportada es TWA a 8 h ≈ 2 ppm y STEL ≈ 4 ppm (donde se aplican límites locales de exposición ocupacional pertinentes, consultar regulación y documentación de seguridad específica del producto).

Consideraciones de Almacenamiento y Manipulación

Almacenamiento: conservar en lugar fresco, seco y bien ventilado, alejado de oxidantes fuertes y bases; proteger de la luz y el aire para minimizar la oxidación; se recomienda cubrir con gas inerte (ej. nitrógeno) para almacenamiento a largo plazo de material de alta pureza. Mantener los recipientes bien cerrados y en posición vertical para evitar derrames.
Manipulación: usar en áreas bien ventiladas o con extracción localizada; eliminar fuentes de ignición; controlar la acumulación de carga estática; usar conexión a tierra y unión apropiadas al transferir grandes volúmenes.
Equipo de protección personal: protección ocular/facial, guantes resistentes a productos químicos y ropa de protección; cuando exista riesgo de inhalación, utilizar protección respiratoria adecuada según evaluación de exposición (cartuchos purificadores de aire para vapores orgánicos o respiradores con suministro de aire en concentraciones altas o situaciones de emergencia).
Respuesta a incendios y derrames: medios de extinción adecuados incluyen pulverización de agua, espuma resistente al alcohol, polvo químico seco o CO2; los vapores son más pesados que el aire y pueden desplazarse hacia fuentes de ignición. Para derrames, contener y recoger con absorbentes inertes y prevenir la entrada en desagües y vías fluviales; para liberaciones ambientales, tener en cuenta la movilidad y volatilidad del compuesto.
Notas regulatorias/transporte: líquido combustible; identificadores de transporte reportados incluyen ONU 1990 (como compuesto orgánico) y clasificación como combustible/inflamable según regulaciones de transporte aplicables. Para información detallada sobre peligro, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Ficha de Datos de Seguridad (FDS) específica del producto y la legislación local.

Para especificaciones adicionales o requisitos analíticos (grado de ensayo, perfil de impurezas, selección de grado de embalaje y almacenamiento), se debe consultar la información técnica específica del producto y el certificado de análisis del proveedor.