Cloruro de Benzetonio (23-11-9) Propiedades Físicas y Químicas
Cloruro de Benzetonio
Cloruro de amonio cuaternario sintético suministrado como sólido cristalino blanco higroscópico, usado como tensioactivo catiónico e ingrediente antimicrobiano en formulaciones y aplicaciones de higiene industrial.
| Número CAS | 23-11-9 |
| Familia | Sales de amonio cuaternario |
| Forma típica | Polvo o sólido cristalino |
| Grados comunes | BP, EP, JP, USP |
El cloruro de benzetonio es una sal sintética de amonio cuaternario perteneciente a la clase aromático-éter; estructuralmente, es un catión benzyldimetilamonio sustituido por una cadena larga, ramificada de alquil-fenoxi-etoxietilo, acompañado por cloruro como contraión. La molécula combina un centro de nitrógeno terciario (cuaternizado) con carga permanente, un segmento hidrofóbico voluminoso arilo–alquilo y dos enlaces éter, produciendo un tensioactivo catiónico anfifílico que se adsorbe fuertemente a superficies cargadas negativamente y membranas biológicas.
Electrónicamente, el nitrógeno cuaternario lleva una carga positiva formal que se delocaliza sólo en la medida que permiten los sustituyentes proximales (sin resonancia clásica al anillo aromático), mientras que el contraión cloruro permanece asociado iónicamente en solución o estado sólido. Los oxígenos éter proporcionan una capacidad moderada como aceptores de enlace de hidrógeno (tres aceptores calculados) pero no donadores. Juntas, estas características dan lugar a un compuesto soluble en agua como par iónico pero suficientemente lipofílico para distribuirse en interfases lipídicas y membranas microbianas, generando actividad biocida de amplio espectro.
El comportamiento ácido-base lo define el centro de amonio con carga permanente (sin disociación ácido-base en el sentido usual de \(\mathrm{p}K_a\)); el pH en solución es una propiedad de la formulación más que un equilibrio de ionización intrínseco. El compuesto exhibe marcado comportamiento de tensioactivo (formación de espuma en medios acuosos) y es clásicamente incompatible con detergentes aniónicos y jabones debido a formación de pares iónicos y precipitación. Es relativamente estable bajo condiciones neutras; agentes oxidantes fuertes, ácidos concentrados, exposición prolongada a calor o luz y ciertos nucleófilos pueden inducir degradación. Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: BP, EP, JP, USP.
Propiedades Físicas Básicas
Forma física: sólido higroscópico incoloro a blanco, típicamente presentado como cristales u oloroso polvo blanco con sabor muy amargo. El compuesto se describe como levemente oloroso en algunas preparaciones.
Punto de fusión (valores reportados): 327 a 331 °F; 160–166 °C (rangos reportados incluyen 160–165 °C y 164–166 °C).
Solubilidad: la solubilidad acuosa reportada varía aproximadamente entre 10 y 50 mg·mL^-1 a 64 °F; descrita ampliamente como “muy soluble en agua,” con solubilidad en alcohol, acetona y cloroformo; solubilidad ligera en éter. En soluciones acuosas comúnmente produce apariencia espumosa y jabonosa debido a su comportamiento tensioactivo.
pH de solución acuosa: se ha reportado para solución acuosa al 1% con observaciones variables; algunos reportes indican ligera alcalinidad al papel tornasol, mientras otros reportan un pH entre 4.8 y 5.5 para solución al 1%. Estas diferencias reflejan efectos de formulación y de contraión/impurezas.
Índice de refracción (reportado): valores incluyen 1.5101 @ 25 °C (D) y otros índices ópticos reportados como 1.560 (alfa), 1.565 (beta), 1.589 (gamma).
Sección transversal de colisión: 210.3 \(\text{Å}^2\) para el ión [M+H]+ (método TW, calibrado).
Otras notas físicas: se fragmenta ligeramente a 120 °C; higroscópico y puede ser sensible a exposición prolongada al aire.
Solubilidad e Hidratación
El cloruro de benzetonio es una sal de amonio cuaternario soluble en agua que forma fácilmente fases micelares o adsorbidas en medios acuosos; la solubilidad es suficiente para permitir formulaciones comunes antisépticas y conservantes (soluciones a nivel porcentual). Es soluble en disolventes orgánicos polares como alcohol y acetona, y muestra solubilidad limitada en disolventes no polares (éter). La sustancia puede formar formas monohidratas bajo ciertas condiciones (monohidrato reportado entre sinónimos históricos), y ambientes acuosos concentrados o ácidos pueden inducir separación de fases o precipitación de una fase oleosa que cristaliza al secar.
Estabilidad Térmica y Descomposición
La estructura de amonio cuaternario y los enlaces arilo-éter confieren estabilidad térmica moderada bajo manipulación normal; se ha reportado estabilidad para periodos cortos (p.ej., dos semanas) a temperaturas elevadas (hasta aproximadamente \(140\,^\circ\mathrm{F}\)). Al calentarse hasta su descomposición, el material emite gases irritantes y tóxicos, incluyendo cloruro de hidrógeno y óxidos de nitrógeno (genéricamente \(HCl\) y \(NO_x\)). El compuesto es combustible y produce humos irritantes o tóxicos al quemarse; la respuesta ante incendio debe considerar exposición a gases ácidos y óxidos de nitrógeno.
Propiedades Químicas
Formación de Complejos y Coordinación
Como sal de amonio cuaternario, el cloruro de benzetonio no participa en coordinación clásica como base de Lewis a centros metálicos; se comporta como tensioactivo catiónico y forma pares iónicos con aniones. En solución se adsorbe fácilmente en superficies cargadas negativamente (p. ej., membranas celulares, polímeros aniónicos) y puede formar agregados o complejos mixtos con especies aniónicas. El contraión cloruro es intercambiable en procesos de intercambio iónico pero el centro de amonio catiónico permanece cargado permanentemente bajo condiciones normales.
Reactvidad y Estabilidad
La reactividad química está dominada por la estabilidad del centro cuaternario de amonio y los enlaces relativamente robustos aromático–éter. La sustancia es incompatible con agentes oxidantes fuertes y con tensioactivos aniónicos/jabones (inactivación mutua y precipitación). Puede reaccionar con nitratos y ciertas sales inorgánicas; ácidos fuertes en concentraciones elevadas pueden precipitar el material de la solución cuando exceden unos pocos porcentajes. Los enlaces éter son relativamente resistentes a hidrólisis en condiciones neutras pero pueden romperse bajo condiciones fuertemente ácidas o nucleofílicas o a temperaturas elevadas. El material es sensible a la luz en alguna medida y debería protegerse de exposición prolongada a la luz para minimizar degradación.
Parámetros Moleculares
Peso Molecular y Composición
Fórmula molecular: \(\mathrm{C}_{27}\mathrm{H}_{42}\mathrm{ClNO}\)
Peso molecular: \(448.1\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\).
Masa exacta/monoisotópica: 447.2904073 (reportada).
Número de átomos pesados: 31.
Área polar superficial toposológica (TPSA): 18.5.
Carga formal (neta): 0 (par iónico consistente en un catión de amonio cuaternario con carga permanente y un anión cloruro).
Número de donantes de enlace de hidrógeno: 0; número de aceptores de enlace de hidrógeno: 3.
Número de enlaces rotables: 12.
Complejidad: 466.
Estos parámetros computados y medidos reflejan una molécula anfifílica con un grupo cabeza con carga permanente y un volumen hidrofóbico sustancial; la modesta TPSA y la ausencia de donadores de enlace de hidrógeno son consistentes con un comportamiento de asociación a membranas más que con enlaces extensivos de hidrógeno en medio acuoso.
LogP y Estado de Ionización
LogP reportado: 4.0 (valor reportado). La interpretación de los coeficientes de reparto octanol–agua para sales de amonio cuaternario requiere precaución: la naturaleza catiónica y en pares iónicos del cloruro de benzetonio significa que el reparto aparente puede depender fuertemente del intercambio de contraiones, la fuerza iónica y el método experimental. El estado químico intrínseco en el uso típico es un catión amonio permanentemente cargado emparejado con cloruro; por lo tanto, el reparto en membranas biológicas está gobernado por la adsorción impulsada por surfactantes y el apareamiento iónico en lugar de la difusión de moléculas neutras.
Identificadores y Sinónimos
Números de Registro y Códigos
CAS (como se muestra en el encabezado): 23-11-9 (utilice esta cadena al citar CAS).
Fórmula molecular (alternativa): C27H42ClNO2 (como texto plano cuando se requiera).
InChIKey: UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M
InChI: InChI=1S/C27H42NO2.ClH/c1-26(2,3)22-27(4,5)24-13-15-25(16-14-24)30-20-19-29-18-17-28(6,7)21-23-11-9-8-10-12-23;/h8-16H,17-22H2,1-7H3;1H/q+1;/p-1
SMILES: CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)OCCOCCN+(C)CC2=CC=CC=C2.[Cl-]
Número CE (Comunidad Europea): 204-479-9
UNII: PH41D05744
ChEBI: CHEBI:31264
ChEMBL: CHEMBL221753
NSC: 755908 (también NSC-20200 y NSC-755908 hallados entre identificadores históricos)
RXCUI: 40036
(Cuando se requieren identificadores en texto plano - SMILES, InChI, InChIKey - se proporcionan arriba sin MathJax.)
Sinónimos y Nombres Estructurales
Sinónimos comunes y aportados por el depositante reportados incluyen: Cloruro de benzetonio; Hyamine 1622; Phemeride; Phemerol; Quatrachlor; Hyamine; Cloruro de benzyldimetil(2-(2-(p-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenoxi)etoxi)etil)amonio; Cloruro de p-diisobutilfenoxietoxietil dimetil bencilo amonio; BZT; Cloruro de benzetonio; Cloruro de benzyldimetil-[2-[2-[4-(2,4,4-trimetilpentan-2-il)fenoxi]etoxi]etil]azanio; y numerosos nombres comerciales y de formulación en listas de productos. Este compuesto también está listado bajo grados farmacopeicos y estándares de referencia (por ejemplo, grados USP/EP/JP en práctica comercial).
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Uso como Sal o Excipiente
El cloruro de benzetonio funciona principalmente como un tensioactivo catiónico activo con actividad antiséptica, desinfectante y conservante. Su forma de cloruro de amonio cuaternario proporciona solubilidad en agua y actividad superficial, apoyando su uso como principio activo antimicrobiano así como conservante o excipiente en formulaciones tópicas. Las aplicaciones farmacéuticas y cosméticas utilizan grados farmacopeicos (BP, EP, JP, USP) cuando se especifica; la forma sal suele ser la forma comercial para formulación y control de calidad.
Casos Representativos de Uso
- Antiséptico y desinfectante tópico en cuidado de heridas y limpiadores de piel.
- Conservante en preparaciones cosméticas y farmacéuticas (concentraciones reguladas por límites regulatorios/de formulación). Por ejemplo, está autorizado en algunas formulaciones de desinfectantes para manos hasta un porcentaje determinado en peso del producto terminado.
- Detergente catiónico y germicida para limpieza de utensilios y equipos (industria alimentaria y láctea), y como alguicida en algunos tratamientos para piscinas.
- Preparados antisépticos tópicos veterinarios y lavados de ubres/tetas en concentraciones diluidas para desinfección.
- Aditivo en ciertas formulaciones de enjuagues bucales y como ingrediente en algunos productos desodorantes y para control de caspa.
- Históricamente utilizado como espermicida y como reactivo auxiliar en ensayos de laboratorio (por ejemplo, determinación de proteínas), aunque tales aplicaciones están condicionadas por consideraciones regulatorias y de seguridad.
Si se requiere un resumen conciso de aplicación más allá de las propiedades generales mencionadas, la selección suele estar impulsada por sus propiedades antimicrobianas de acción en superficie, perfil de solubilidad y compatibilidad con componentes de formulación previstos (no compatible con tensioactivos aniónicos/jabones).
Resumen de Seguridad y Manipulación
Consideraciones Toxicológicas
El cloruro de benzetonio es un biocida activo con toxicidad aguda documentada por ingestión y efectos irritantes/corrosivos en ojos y piel a concentraciones suficientemente altas. Las principales características toxicológicas reportadas incluyen: potencial para daño ocular severo en concentraciones entre 0.1–1%, irritación cutánea y dermatitis de contacto con exposiciones repetidas, efectos neurotóxicos a exposiciones sistémicas elevadas (incluyendo depresión del sistema nervioso central y convulsiones), y eventos hemolíticos/methemoglobinémicos en casos extremos. Se han reportado dosis orales letales en el rango de gramos bajos (dosis letal reportada por ingestión aproximadamente entre \(1\text{--}3\,\mathrm{g}\)). Las medidas clínicas de primeros auxilios incluyen irrigación inmediata de ojos y piel, retirada de ropa contaminada, y atención médica urgente en caso de ingestión o inhalación significativa; no inducir el vómito en casos de ingesta corrosiva y buscar atención médica inmediata.
Toxicidad ambiental: el compuesto es tóxico para organismos acuáticos y no debe liberarse al medio ambiente; la biodegradación puede ser limitada bajo condiciones no adaptadas.
Nota sobre clasificación: las indicaciones de peligro y categorías reportadas en clasificaciones notificadas incluyen toxicidad oral aguda, corrosión/irritación dérmica y daño/irritación ocular grave, y toxicidad acuática aguda y crónica. La clasificación exacta y el etiquetado precautorio varían según la jurisdicción y formulación; se deben consultar las Hojas de Seguridad (SDS) específicas del producto para códigos de peligro regulatorios y medidas de control en el puesto de trabajo.
Lineamientos para Almacenamiento y Manipulación
Manipulación: minimizar la generación de polvo al manipular el sólido; usar controles de ingeniería apropiados (extracción localizada, contención) y equipo de protección personal—guantes resistentes a productos químicos, gafas de seguridad o máscara facial, y protección respiratoria adecuada si hay posibilidad de concentraciones en aire. Para el manejo de soluciones concentradas, usar respiradores con cartuchos para vapores ácidos/orgánicos/gases ácidos donde sea indicado y guantes impermeables; cambiar los guantes de inmediato si se contaminan o dañan.
Almacenamiento: almacenar en un lugar fresco, bien ventilado, protegido de la luz y humedad; mantener los recipientes bien cerrados y segregados de materiales incompatibles (oxidantes fuertes, tensioactivos aniónicos/jabones, nitratos). Mantener alejado de alimentos y accesos a desagües/cloacas. Algunos informes recomiendan almacenamiento refrigerado para la estabilidad a largo plazo del material puro.
Derrames y eliminación: humedecer el polvo para suprimir el polvo y barrer hacia contenedores adecuados para eliminación; evitar liberaciones al ambiente. Los absorbentes y residuos contaminados deben recolectarse y eliminarse conforme a las normativas locales aplicables.
Extinción de incendios: material combustible que puede generar gases irritantes/tóxicos en descomposición térmica (gases ácidos y óxidos de nitrógeno); usar medios de extinción apropiados para el fuego circundante (pulverización de agua, espuma, CO2, químico seco); los bomberos deben usar equipo de protección completo y aparato respiratorio autónomo.
Para información detallada sobre peligros, transporte y aspectos regulatorios, los usuarios deben consultar la Hoja de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
Resumen de Seguridad y Manipulación (continuación)
Primeros Auxilios y Medidas de Emergencia (resumen)
- Inhalación: trasladar a aire fresco; buscar atención médica si aparecen síntomas.
- Contacto con piel: retirar ropa contaminada; lavar las áreas afectadas con agua y jabón; buscar atención médica en caso de irritación grave o quemaduras.
- Contacto con ojos: enjuagar con abundante agua durante al menos 20–30 minutos y obtener atención médica inmediata.
- Ingestión: no inducir el vómito; si la persona está consciente, enjuagar la boca y administrar pequeñas cantidades de agua para diluir; buscar atención médica inmediata.
Estas medidas resumen respuestas comúnmente reportadas; seguir los procedimientos de emergencia institucionales y el consejo médico local.
