Laurato de calcio (4696-56-4) Propiedades físicas y químicas
Laurato de calcio
El laurato de calcio es la sal cálcica del ácido láurico utilizada como emulsionante, agente antiaglomerante e ingrediente surfactante en formulaciones alimentarias, de cuidado personal e industriales.
| Número CAS | 4696-56-4 |
| Familia | Sales cálcicas de ácidos grasos |
| Forma típica | Polvo o sólido cristalino |
| Grados comunes | EP |
El laurato de calcio es una sal cáustica iónica de calcio de un ácido graso saturado de cadena media (ácido láurico/dodecanoico) y pertenece a la familia de los carboxilatos metálicos (sales jabonosas). Estructuralmente se representa mejor como un ion calcio(II) coordinado por dos aniones laurato; este compuesto corresponde estequiométricamente a \(\ce{C24H46CaO4}\) y se denomina comúnmente bis(dodecanoato) de calcio. La arquitectura molecular combina colas alifáticas hidrofóbicas (cadenas C12) con grupos carboxilato, produciendo un sólido anfifílico que típicamente forma agregados particulados de baja solubilidad en lugar de especies molecularmente disueltas en agua.
Electrónicamente, el material es un retículo iónico en estado sólido con composición global formal neutra (carga formal computada = 0). En medios polares se espera disociación parcial a \(\ce{Ca^{2+}}\) y dos \(\ce{C12H23O2^-}\); en fases menos polares, las largas cadenas hidrocarbonadas confieren un carácter hidrofóbico fuerte y solubilidad acuosa limitada. El comportamiento ácido-base está regido por el equilibrio carboxilato ⇌ ácido carboxílico: en condiciones fuertemente ácidas la protonación genera ácido láurico (\(\ce{C12H24O2}\)), y en presencia de agentes quelantes o contraiones más fuertes puede ocurrir intercambio catiónico. La cadena saturada C12 es relativamente resistente a la autoxidación comparada con ácidos grasos insaturados; por lo tanto, la degradación oxidativa es lenta bajo condiciones habituales de almacenamiento, mientras que la descomposición térmica puede originar mezclas complejas a temperaturas elevadas.
Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: EP.
Propiedades físicas básicas
La descripción física y las propiedades calculadas indican un jabón iónico sólido. La descripción física experimental es: polvo seco.
Parámetros estructurales y calculados reportados (según datos disponibles): - Fórmula molecular: \(\ce{C24H46CaO4}\) - Peso molecular: 438.7 - Masa exacta / Masa monoisotópica: 438.3022008 - Área polar superficial topológica (TPSA): 80.3 - Número de átomos pesados: 29 - Carga formal: 0 - Complejidad: 127 - Número de donadores de enlace de hidrógeno: 0 - Número de aceptores de enlace de hidrógeno: 4 - Número de enlaces rotatorios: 18
Estos descriptores son consistentes con una sal de baja polaridad y alto peso molecular compuesta por dos largas cadenas alquilo y múltiples sitios aceptores de oxígeno en los grupos carboxilato.
Solubilidad e hidratación
No existe un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Cualitativamente, las sales cálcicas de ácidos grasos de cadena larga (jabones de calcio) presentan disolución limitada en agua y tienden a formar dispersiones finas, suspensiones o partículas insolubles en lugar de soluciones moleculares verdaderas. El comportamiento de hidratación puede variar con el tamaño de partícula, el balance de contraiones y la presencia de agentes solubilizantes; algunos carboxilatos metálicos forman estructuras hidratadas o asociadas débilmente, pero no se proporcionan aquí estequiometrías específicas de hidratos para el laurato de calcio.
Estabilidad térmica y descomposición
No se dispone de valores experimentales para esta propiedad en el contexto actual.
Comportamiento típico: los carboxilatos metálicos de ácidos grasos saturados son térmicamente estables bajo calentamiento moderado pero se descomponen a temperaturas elevadas, donde los grupos orgánicos se fragmentan y se forman residuos complejos. La vía de descomposición puede incluir descarboxilación, escisión de la cadena alquilo y formación de residuos inorgánicos; el comportamiento térmico depende fuertemente de la atmósfera (aire vs inerte), la velocidad de calentamiento y la pureza de la muestra.
Propiedades químicas
Formación de complejos y coordinación
El laurato de calcio funciona como un carboxilato metálico divalente donde los iones calcio coordinan los oxígenos de los grupos carboxilato provenientes de dos aniones laurato. Los ambientes de coordinación en carboxilatos cálcicos similares varían típicamente entre octaédricos y números de coordinación más altos según los modos de puente; los grupos carboxilato actúan frecuentemente como ligandos puente que enlazan centros metálicos y producen sólidos poliméricos o laminares. El nombre IUPAC reportado para el compuesto es bis(dodecanoato) de calcio, reflejando la estequiometría Ca:laurato 1:2.
La naturaleza anfifílica del anión laurato favorece la formación de agregados lamelares o tipo micela en formulaciones donde están presentes solventes polares y contraiones suficientes; en medios no polares el sólido se comporta mayormente como un partículado hidrofóbico.
Reactividad y estabilidad
No se proporcionan umbrales numéricos de reactividad experimentales en el contexto actual.
Notas cualitativas de reactividad: - Sensibilidad ácida: la exposición a ácidos fuertes protona los grupos carboxilato regenerando ácido láurico, alterando el estado físico y la solubilidad. - Intercambio de sales y quelación: agentes complejantes fuertes o cationes de reemplazo (ej., sodio, potasio) pueden intercambiarse con calcio produciendo diferentes jabones metálicos con solubilidad y propiedades físicas modificadas. - Estabilidad oxidativa: las cadenas saturadas C12 son relativamente resistentes a la degradación oxidativa en almacenamiento típico; sin embargo, la exposición prolongada a altas temperaturas o oxidantes fuertes eventualmente degrada las cadenas orgánicas. - Estabilidad hidrolítica: como sal carboxilato, la hidrólisis a ácido graso libre no es una reacción hidrolítica per se, sino que está controlada por equilibrios de protonación; el compuesto es químicamente estable en condiciones neutras a ligeramente básicas.
Parámetros moleculares
Peso molecular y composición
- Fórmula molecular: \(\ce{C24H46CaO4}\)
- Peso molecular: 438.7
- Masa exacta: 438.3022008
- Masa monoisotópica: 438.3022008
La composición elemental corresponde a dos residuos de dodecanoato (laurato) complejados con un ion calcio único. Los conteos estructurales computados (TPSA, enlaces rotatorios, conteos de enlaces de hidrógeno) se detallan arriba y reflejan la funcionalidad dual carboxilato combinada con largas cadenas alquilo flexibles.
LogP y estado de ionización
No existe un valor experimentalmente establecido para logP (coeficiente de partición) en el actual contexto de datos.
Cualitativamente: el material a granel es una sal iónica (carga formal computada = 0 en total) compuesta por componentes cargados que en solventes polares pueden disociarse a \(\ce{Ca^{2+}}\) y dos aniones \(\ce{C12H23O2^-}\). Las largas cadenas hidrofóbicas confieren un fuerte carácter lipofílico a los aniones orgánicos; consecuentemente, el laurato de calcio se comporta como un anfifílico particulado con baja solubilidad en agua pero actividad superficial efectiva en formulaciones donde se utilizan partículas o dispersión.
Identificadores y sinónimos
Números de registro y códigos
- Número CAS: 4696-56-4
- Número CE (Comunidad Europea): 225-166-3
- UNII: 0YIV695L8O
- ID sustancia DSSTox: DTXSID30890592
- ID HMDB: HMDB0303348
- Número Nikkaji: J98.116H
- Wikidata: Q27237356
Identificadores estructurales (formatos para máquina):
- SMILES: CCCCCCCCCCCC(=O)[O-].CCCCCCCCCCCC(=O)[O-].[Ca+2]
- InChI: InChI=1S/2C12H24O2.Ca/c2*1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12(13)14;/h2*2-11H2,1H3,(H,13,14);/q;;+2/p-2
- InChIKey: HIAAVKYLDRCDFQ-UHFFFAOYSA-L
(Las cadenas estructurales en línea arriba se proporcionan en los formatos de código explícitos tal como se suministran.)
Sinónimos y nombres estructurales
Los nombres sistemáticos y comunes reportados incluyen: - bis(dodecanoato) de calcio (IUPAC) - Laurato de calcio - Dodecanoato de calcio - Sal cálcica del ácido dodecanoico (2:1) - Sal cálcica del ácido láurico - Dilaurato de calcio - Calcio; dodecanoato
Términos de entrada MeSH: sal cálcica del ácido láurico
Se asocian varios sinónimos alternativos y etiquetas registrales suministradas por el depositante con el compuesto; el identificador comercial principal que suele usarse en especificaciones es laurate de calcio.
Aplicaciones industriales y comerciales
Uso como forma salina o excipiente
Como sal cálcica de un ácido graso, la sustancia cumple funciones derivadas de sus propiedades anfifílicas y particuladas. Usos funcionales típicos reportados para esta clase química incluyen agente anticaking/agente de fluidez libre, emulsionante o sal emulsionante, lubricante/agente desmoldeante y agente surfactante en formulaciones de cuidado personal. En formulaciones poliméricas o de recubrimientos, las sales cálcicas de ácidos grasos pueden actuar como lubricantes internos, estabilizadores o modificadores de barrera/sellante que alteran la energía superficial y el flujo.
Casos representativos de uso
- Industria alimentaria: usado como agente anticaking o agente de libre flujo en ingredientes en polvo y como emulsionante o aditivo desmoldeante/lubricante en ciertas aplicaciones de procesamiento alimentario.
- Cuidado personal y cosméticos: empleado como surfactante o estabilizador donde las sales metálicas particuladas confieren propiedades reológicas o superficiales específicas; su uso en formulación supone concentraciones no irritantes y neutralización adecuada.
- Formulaciones industriales: utilizado en adhesivos, sellantes y recubrimientos de barrera para modificar deslizamiento, adherencia o rendimiento de barrera; también incluido como lubricante interno en procesos poliméricos.
- Práctica general de formulación: seleccionado cuando se requiere una sal metálica de baja solubilidad para conferir hidrofobicidad manteniendo cierta actividad superficial.
Si se requiere un resumen conciso de aplicación para adquisición o desarrollo de formulaciones, la selección se basa en las propiedades generales descritas anteriormente (forma de partícula, anfifilicidad y compatibilidad con la matriz objetivo).
Resumen de seguridad y manipulación
Consideraciones toxicológicas
La mayoría de clasificaciones disponibles reportan que la sustancia no cumple con criterios para clasificación bajo esquemas estándar de peligrosidad; los resúmenes GHS reportados indican "No Clasificado" para la mayoría de notificaciones de proveedores. Se ha informado una conclusión de evaluación de seguridad cosmética consistente con uso seguro en prácticas actuales cuando las formulaciones están diseñadas para ser no irritantes y no sensibilizantes.
Como jabón metálico de un ácido graso saturado, la toxicidad sistémica aguda es generalmente baja, pero la inhalación de polvos/partículas y la exposición dérmica repetida pueden causar irritación en individuos susceptibles. El material debe manejarse con prácticas estándar de higiene industrial.
Directrices de almacenamiento y manipulación
- Almacenar en un área fresca, seca y bien ventilada en recipientes herméticamente cerrados para minimizar la absorción de humedad y la formación de polvo.
- Minimizar la generación y dispersión de polvo; usar ventilación por extracción localizada al manipular polvos.
- Equipo de protección personal: usar guantes adecuados y protección ocular; emplear protección respiratoria si las concentraciones en aire superan los límites de exposición ocupacional o si se genera polvo.
- Evitar el contacto con ácidos fuertes o agentes oxidantes; evitar la exposición a llamas abiertas a temperaturas elevadas.
- Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
