Propiedades Físicas y Químicas del CID 102089142
CID 102089142
El anión acetato es un carboxilato comúnmente usado como contraión, componente amortiguador y reactivo en procesos sintéticos y analíticos, a menudo suministrado en forma de sales farmacéuticas o estándares isotópicamente etiquetados.
| Número CAS | No especificado para esta entrada |
| Familia | Aniones carboxilato |
| Forma Típica | Solución acuosa / sal iónica |
| Grados Comunes | EP |
La sustancia es el anión acetato, un carboxilato orgánico derivado del ácido acético; la fórmula molecular registrada corresponde a un acetato desprotonado, marcado con dos átomos de carbono \(^{13}C\) (\(\mathrm{C_2H_3O_2^-}\)). Estructuralmente, es un carboxilato pequeño y planar con carga negativa deslocalizada por resonancia entre dos átomos de oxígeno unidos a una cadena de dos carbonos. Los identificadores estructurales proporcionados indican sustitución isotópica en ambas posiciones de carbono, lo que afecta la masa y comportamiento espectrométrico pero no altera la resonancia electrónica básica del grupo funcional carboxilato.
Electronicámente, el anión es un nucleófilo débilmente básico con dos oxígenos aceptores de enlace de hidrógeno y sin donadores de enlace de hidrógeno; la carga negativa se estabiliza por resonancia y solvato en medio polar. El anión es polar e hidrofílico, con un parámetro de lipofilicidad calculado moderado y un área polar superficial topológica moderada. En sistemas acuosos, el acetato es la base conjugada del ácido acético y participa en química típica de carboxilatos (formación de sales, coordinación con cationes metálicos, esterificación/transferencia acetilo cuando está activado). El marcado isotópico hace esta especie útil para estudios trazadores y de balance de masas preservando el comportamiento químico estándar del acetato.
Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: EP.
Parámetros Moleculares
Peso Molecular y Fórmula
- Fórmula molecular: \(\mathrm{C_2H_3O_2^-}\) (acetato desprotonado con marcado isotópico indicado en la estructura).
- Peso molecular: \(61.029\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\).
- Masa exacta/monoisotópica: \(61.020014005\,\mathrm{Da}\).
Cualitativamente, el bajo peso molecular y pequeño tamaño confieren alta solubilidad acuosa para muchas formas de contraión (por ejemplo, acetatos de metales alcalinos). La presencia de los átomos \(^{13}\)C isotópicos eleva la masa monoisotópica respecto al anión no marcado, siendo relevante para discriminación espectrométrica y aplicaciones trazadoras.
Estado de Carga y Tipo Iónico
- Carga formal: \(-1\).
La especie es un anión orgánico (carboxilato). En ambientes típicos existe como anión libre emparejado con contraiones (ej. Na+, K+) o como parte de sales iónicas y complejos. La carga negativa está deslocalizada sobre los dos oxígenos del grupo carboxilato, disminuyendo la basicidad localizada en comparación con un anión no estabilizado.
LogP y Polaridad
- XLogP3 (calculado): 0.4
- Área polar superficial topológica (TPSA): 40.1
- Donadores de enlace de hidrógeno: 0
- Aceptores de enlace de hidrógeno: 2
El valor calculado de XLogP3 \(0.4\) indica baja lipofilicidad; el acetato es predominantemente hidrofílico en soluciones neutras acuosas. La TPSA de \(40.1\) y la presencia de dos átomos aceptores son consistentes con una fuerte solvación y formación de enlaces de hidrógeno con agua, favoreciendo la partición en fase acuosa y limitando la permeabilidad a membranas en su forma iónica.
Identificadores Estructurales (SMILES, InChI)
- SMILES: [13CH3]13C[O-]
- InChI: InChI=1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)/p-1/i1+1,2+1
- InChIKey: QTBSBXVTEAMEQO-ZDOIIHCHSA-M
Estos identificadores reflejan un anión acetato con doble marcado \(^{13}C\); SMILES retiene explícitamente las etiquetas isotópicas. Tales identificadores son útiles para propósitos computacionales, espectrométricos y de inventario sin ambigüedad.
Comportamiento Ácido-Base
Ácido Conjugado y Especiación
El ácido conjugado del anión acetato es el ácido acético (ácido carboxílico protonado). En medios acuosos, la especiación entre ácido acético y acetato depende del pH: bajo condiciones ácidas se favorece la protonación al ácido neutro, mientras que en condiciones básicas predomina la forma desprotonada de acetato. Como carboxilato, el acetato forma fácilmente sales con cationes inorgánicos y orgánicos comunes y se coordina a centros metálicos en complejos.
La sustitución isotópica en carbono no cambia materialmente las constantes de equilibrio ácido-base de modo que modifique el manejo químico típico; los efectos isotópicos pequeños en el equilibrio son posibles pero usualmente menores para isótopos de carbono.
Equilibrios Ácido-Base y Discusión Cualitativa de pKa
No se dispone de un valor experimental establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Cualitativamente, el grupo funcional carboxilato es la base conjugada de un ácido carboxílico débil y por lo tanto exhibe comportamiento típico de base débil en solución acuosa. La capacidad amortiguadora en mezclas acetato/ácido acético es ampliamente utilizada donde se requiere estabilización de pH cercano a neutro; la posición del equilibrio la determina la acidez intrínseca del ácido acético original y el pH de la solución.
Reactividad Química
Estabilidad Química
El anión acetato es químicamente robusto bajo condiciones ambientales y no se degrada fácilmente por oxidación sin oxidantes fuertes específicos o reactivos activados. Es estable en solución acuosa y como sales bajo condiciones normales de almacenamiento en laboratorio. La estabilización por resonancia del carboxilato reduce la nucleofilia en relación con aniones alcóxidos libres pero aún permite participar en química de sustitución nucleofílica y coordinación cuando está activado o emparejado con electrófilos o centros metálicos adecuados.
El marcado isotópico no altera significativamente la estabilidad química para almacenamiento y manejo rutinarios, pero cambia la composición isotópica relevante para espectrometría de masas y estudios trazadores.
Vías de Formación e Hidrólisis
- Formación: generado cuantitativamente por desprotonación de ácido acético o por neutralización del ácido acético con base, produciendo la forma aniónica emparejada con contraión.
- Vías reactivas: participa en esterificación y transferencia acilo bajo condiciones activadas (por ejemplo, tras conversión a cloruro de acilo o anhídrido), actúa como ligando en química de coordinación y sirve como nucleófilo en algunas reacciones de sustitución cuando está adecuadamente activado.
La hidrólisis per se no es una reacción primaria para el anión acetato; en cambio, reacciones de transacilación o hidrólisis de ésteres involucran derivados acilados en lugar del anión carboxilato libre. Cuando está presente como parte de un éster o intermedio acetilado, la escisión hidrolítica puede regenerar acetato bajo catálisis ácida o básica.
Identificadores y Sinónimos
Números de Registro y Códigos
- Número Nikkaji: J2.477.700F
- InChIKey: QTBSBXVTEAMEQO-ZDOIIHCHSA-M
- InChI: InChI=1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)/p-1/i1+1,2+1
- SMILES: [13CH3]13C[O-]
- Fórmula molecular (descriptor calculado): C2H3O2-
No se provee número CAS para este anión marcado isotópicamente específico en el contexto actual.
Sinónimos y Nombres Estructurales
- IUPAC/nombre común (calculado): acetato
- Compuesto parental relacionado: Ácido acético-13C2 (compuesto parental identificado para la forma marcada)
Estos nombres reflejan la identidad genérica de carboxilato y el marcado isotópico cuando corresponde.
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Rol como Principio Activo o Intermedio
Como anión carboxilato, el acetato comúnmente sirve como contraión en sales, componente tampón en formulaciones bioquímicas e industriales, e intermedio o grupo saliente en la química de acetilación y esterificación. Las variantes de acetato marcadas isotópicamente se usan como estándares internos, trazadores en estudios metabólicos y para calibración en espectrometría de masas, donde un anión acetato marcado proporciona una firma de masa distinguible manteniendo la reactividad química estándar.
Contextos Representativos de Aplicación
Los contextos representativos incluyen uso como: - Componente de sistemas tampón para procesos bioquímicos y analíticos. - Contraión en sales utilizadas en síntesis y catálisis. - Reactivo o intermedio en síntesis orgánica para formación de ésteres y derivados acetilados tras la activación adecuada. - Trazador o estándar interno en estudios isotópicamente marcados y química analítica cuando están presentes etiquetas isotópicas.
Si se requiere un resumen conciso de aplicación para adquisición o diseño de procesos, la selección debe basarse en las propiedades fisicoquímicas generales y el marcado isotópico descritos arriba. No hay un resumen conciso disponible en el contexto de datos actual; en la práctica esta sustancia se selecciona en base a sus propiedades generales descritas anteriormente.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Toxicidad y Efectos Biológicos
El acetato es un anión endógeno común en sistemas biológicos y, en concentraciones típicas derivadas de la manipulación de sales de acetato o soluciones diluidas, no está asociado con toxicidad aguda severa; sin embargo, soluciones concentradas o formas salinas específicas pueden causar irritación en piel, ojos y vías respiratorias. Como con todos los materiales químicos, los posibles efectos biológicos dependen de la concentración, contraión, vía de exposición, y el marcado isotópico no se espera que introduzca perfiles de toxicidad materialmente diferentes, aunque puede ser relevante en estudios con trazadores.
Para la evaluación del riesgo sanitario y límites de exposición, consulte la Hoja de Seguridad del producto específico y las directrices ocupacionales aplicables.
Consideraciones para el Almacenamiento y Manipulación
Almacene en un área fresca, seca y bien ventilada en recipientes herméticamente cerrados para evitar contaminación y absorción de humedad cuando sea relevante. Evite el contacto con agentes oxidantes fuertes y materiales incompatibles; maneje con equipo de protección personal apropiado (guantes, protección ocular y bata de laboratorio) y controles de ingeniería (campana extractora) para minimizar la inhalación y el contacto. Para el transporte, la clasificación detallada de peligros es específica del producto, por lo que los usuarios deben consultar la Hoja de Seguridad del producto y la normativa local.
Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, los usuarios deben referirse a la Hoja de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
