Ácido ciclopentanecarboxílico (3400-45-1) Propiedades físicas y químicas
Ácido ciclopentanecarboxílico
Ácido carboxílico derivado de cicloalcanos utilizado como intermedio sintético y bloque de construcción para síntesis de productos químicos especializados y principios activos.
| Número CAS | 3400-45-1 |
| Familia | Ácidos carboxílicos cicloalcanos |
| Forma típica | Líquido incoloro o aceite viscoso |
| Calidades comunes | EP |
El ácido ciclopentanecarboxílico es un ácido carboxílico alifático monocíclico saturado constituido por un anillo de ciclopentano que porta un solo grupo funcional carboxilo en un carbono del anillo. Estructuralmente se describe mejor como un ácido metanoico sustituido con un grupo ciclopentilo (nombre sistemático IUPAC: ácido ciclopentanecarboxílico). La estructura electrónica está dominada por el grupo carboxilo localizado, que proporciona un donador de enlace de hidrógeno (–OH) y dos sitios aceptores de enlace de hidrógeno (oxígeno carbonilo y oxígeno hidroxilo), mientras que el anillo ciclopentilo suministra una superficie hidrocarbonada no polar que modera la polaridad global y la lipofilia.
Como un ácido carboxílico alifático simple, su comportamiento ácido-base es típico para un ácido monocarboxílico: puede donar un protón para formar el anión ciclopentanocarboxilato y forma sales estables con bases. La combinación del anillo no polar y el grupo carboxilo polar produce lipofilia moderada; la molécula se reparte entre fases acuosas y orgánicas según el pH (la forma ionizada predomina en medios básicos, aumentando la solubilidad acuosa). La estabilidad química es consistente con un ácido carboxílico saturado: relativamente robusto en condiciones ambientales, pero reactivo bajo transformaciones estándar de grupos funcionales (esterificación, amidación, conversión a derivados activados, reducción del carbonilo, etc.). La degradación oxidativa no es pronunciada para el anillo saturado bajo condiciones suaves, pero oxidantes fuertes pueden oxidar el anillo o romper la funcionalidad carboxilo.
Las calidades comerciales comunes reportadas para esta sustancia incluyen: EP.
Propiedades físicas básicas
Densidad
No se dispone de un valor experimental establecido para esta propiedad en el contexto actual.
Punto de fusión
No se dispone de un valor experimental establecido para esta propiedad en el contexto actual.
Punto de ebullición
No se dispone de un valor experimental establecido para esta propiedad en el contexto actual.
Presión de vapor
No se dispone de un valor experimental establecido para esta propiedad en el contexto actual.
Punto de inflamación
No se dispone de un valor experimental establecido para esta propiedad en el contexto actual.
Propiedades químicas
Solubilidad y comportamiento en fases
El ácido ciclopentanecarboxílico combina un anillo ciclopentilo hidrofóbico con un grupo carboxilo polar; como resultado exhibe solubilidad apreciable en disolventes orgánicos polares (alcoholes, cetonas, ésteres) y solubilidad limitada pero dependiente del pH en agua. En medios ácidos predomina el ácido neutro y la solubilidad acuosa es menor; en medios básicos se forma el anión carboxilato y la solubilidad acuosa aumenta notablemente. El compuesto forma fácilmente sales carboxilato típicas con bases inorgánicas y orgánicas y es compatible con disolventes orgánicos comunes usados en química de derivatización.
Reactividad y estabilidad
La reactividad sigue la química estándar de ácidos carboxílicos: la función ácida se somete a reacciones de condensación (esterificación, formación de amidas), formación de derivados activados (cloruros de ácido, anhídridos mixtos) y reducción bajo condiciones adecuadas. La descarboxilación térmica no es una vía principal para ácidos carboxílicos alifáticos sencillos saturados bajo condiciones suaves. La molécula es químicamente estable bajo almacenamiento normal de laboratorio (temperatura ambiente, atmósfera inerte) pero reacciona con agentes oxidantes fuertes y bases fuertes bajo condiciones severas. La sustancia está clasificada por peligros relacionados con irritación: H315 (provoca irritación cutánea), H319 (provoca irritación ocular grave) y H335 (puede causar irritación respiratoria) según se reporta para material concentrado; estas clasificaciones de peligro indican la necesidad de evitar el contacto y controlar la exposición por inhalación.
Datos termodinámicos
Entalpías estándar y capacidad calorífica
No se dispone de un valor experimental establecido para esta propiedad en el contexto actual.
Parámetros moleculares
Peso molecular y fórmula
- Fórmula molecular: C6H10O2
- Peso molecular: 114.14 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Masa exacta / monoisotópica: 114.068079557 (según reportes)
LogP y polaridad
- XLogP3-AA (calculado): 1.3 — indica lipofilia moderada consistente con un anillo ciclopentilo no polar balanceado por un grupo carboxilo polar.
- Área polar topológica (TPSA): 37.3 \(\text{Å}^2\) — consistente con un único grupo carboxilo que aporta capacidad para enlaces de hidrógeno.
- Donantes de enlace de hidrógeno: 1; aceptores de enlace de hidrógeno: 2.
- Recuento de enlaces rotables: 1 — baja flexibilidad conformacional respecto a ácidos alifáticos mayores.
Estos parámetros predicen un reparto moderado en fases orgánicas a pH neutro y aumento de solubilidad acuosa al ionizarse.
Características estructurales
- SMILES: C1CCC(C1)C(=O)O
- InChI: InChI=1S/C6H10O2/c7-6(8)5-3-1-2-4-5/h5H,1-4H2,(H,7,8)
- InChIKey: JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N
- Cantidad de átomos pesados: 8; carga formal: 0; complejidad calculada: 92.7.
La molécula contiene un marco carbonado esterequímicamente no diferenciado con un solo carbono portador del grupo carboxilo (número de centros estereogénicos definido: 0). El grupo carboxilo es el único punto funcional químico para derivatización y formación de sales.
Identificadores y sinónimos
Números de registro y códigos
- Número CAS: 3400-45-1
- Número CE: 222-269-5
- UNII: Z6691VH94A
- ChEBI: CHEBI:230335
- ChEMBL: CHEMBL1902018
- ID de sustancia DSSTox: DTXSID70187610
- Número NSC: 59714
- InChIKey: JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: C1CCC(C1)C(=O)O
Sinónimos y nombres estructurales
Sinónimos reportados (selección): ácido ciclopentilcarboxílico; ácido ciclopentilmetanoico; ácido ciclopentanoico; ácido ciclopentanecarboxílico; ácido ciclopentano carboxílico; ácido carboxílico ciclopentilo; ácido ciclopentanoico. Se encuentran nombres adicionales suministrados por depositantes e identificadores históricos en listados de proveedores y registros.
Aplicaciones industriales y comerciales
Usos representativos y sectores industriales
La clasificación de uso reportada incluye cosméticos (tensioactivo). Como ácido carboxílico alifático pequeño con lipofilia moderada, el compuesto se encuentra como intermedio o ingrediente funcional en formulaciones de productos químicos especializados, incluyendo sistemas tensioactivos o emolientes en aplicaciones de cuidado personal. También puede servir como bloque de construcción en síntesis de productos químicos finos y farmacéuticos cuando se requiere una funcionalidad ácida con grupo ciclopentilo.
Calidades comerciales reportadas: EP.
Rol en la Síntesis o Formulaciones
El ácido ciclopentanocarboxílico se utiliza principalmente como un bloque de construcción funcional ácido: puede esterificarse o amidarse para producir derivados, convertirse en cloruros de ácido para química de acilación, o neutralizarse para formar sales con fines de formulación. En formulaciones, el ácido o sus sales pueden contribuir al ajuste del pH, la estabilización de emulsiones o actuar como precursor de derivados tipo tensioactivo. No se proporciona un resumen conciso de aplicaciones más allá de estos roles a nivel de clase en el contexto de datos actual.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Toxicidad Aguda y Ocupacional
No se disponen de datos cuantificados numéricamente sobre puntos finales de toxicidad aguda (DL50, CL50) en el contexto de datos actual. Las clasificaciones de peligro reportadas para material concentrado indican irritación cutánea (Irrit. cut. 2, H315), irritación ocular grave (Irrit. Ocular 2A, H319) y toxicidad específica para órganos blancos — exposición única, irritación del tracto respiratorio (STOT SE 3, H335). Estas clasificaciones implican que la exposición dérmica y ocular puede ser perjudicial y que se debe controlar la inhalación de vapores o aerosoles.
Los códigos de las declaraciones de precaución reportados incluyen: P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405 y P501. Se recomienda la implementación de controles de ingeniería apropiados, EPP (guantes, gafas de seguridad, ropa protectora) y ventilación local por extracción para la manipulación ocupacional.
Consideraciones de Almacenamiento y Manipulación
Almacenar en recipientes bien cerrados en un lugar fresco y bien ventilado, alejado de agentes oxidantes fuertes y bases fuertes que podrían promover reacciones no deseadas. Manipular para minimizar el contacto con piel y ojos y evitar la inhalación de vapores o aerosoles. Utilizar materiales resistentes a la corrosión para el equipo de almacenamiento y transferencia cuando se maneje material concentrado. Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
