D-Eritrosa (583-50-6) Propiedades físicas y químicas
D-Eritrosa
Un aldoazúcar de cuatro carbonos utilizado como estándar analítico de referencia e intermediario en metabolismo de carbohidratos y química sintética.
| Número CAS | 583-50-6 |
| Familia | Monosacárido (aldosa) |
| Forma típica | Sólido cristalino o solución acuosa |
| Grados comunes | EP |
La D‑eritrosa es una aldotetrosa — un monosacárido de cuatro carbonos de la clase estructural aldosa — que posee tres grupos hidroxilo vicinales y un aldehído terminal. La forma libre (cadena abierta) contiene un aldehído en C‑1 y hidroxilos en C‑2, C‑3 y C‑4; la molécula contiene dos estereocentros definidos (configuración (2R,3R) para el enantiómero D) y fácilmente equilibra con formas hemicetálicas intramoleculares (formas cíclicas) típicas de pequeñas aldosas. Electrónicamente es altamente polarizada debido a la densa disposición de sustituyentes hidroxilo y la función aldehído; su fuerte capacidad de enlace por puente de hidrógeno gobierna las interacciones intermoleculares y el empaquetamiento en estado sólido.
La combinación de un aldehído terminal y múltiples hidroxilos confiere la reactividad típica de azúcares reductores (oxidación a los correspondientes ácidos aldónicos/aldáricos, participación en pruebas redox y reacciones de conjugación) y sensibilidad ácido/base (deshidratación catalizada por ácido e enediolización/isomerización catalizada por base). Fisicoquímicamente, la molécula es fuertemente hidrofílica con baja lipofilicidad intrínseca (XLogP calculado = -2.2) y una gran área superficial polar, lo que predice alta solubilidad acuosa, permeabilidad pasiva limitada a membranas y fuerte solvación por disolventes proticos. La inestabilidad térmica y la polimerización o pardeamiento (deshidratación/condensación) son comunes en aldosas pequeñas al calentarse o almacenarse prolongadamente en medios impuros o ácidos.
La D‑eritrosa se encuentra como metabolito primario o intermediario en sistemas biológicos (reportada en plantas y microorganismos) y se emplea en investigación bioquímica y química de carbohidratos como bloque quiral y estándar analítico. Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: EP.
Propiedades físicas básicas
Densidad
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Punto de fusión
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Punto de ebullición
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Presión de vapor
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Punto de inflamación
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Propiedades químicas
Solubilidad y comportamiento de fases
La D‑eritrosa es un carbohidrato pequeño y altamente polar, esperado para ser altamente soluble en agua y otros disolventes proticos polares y esencialmente insoluble en disolventes orgánicos no polares. En solución acuosa, la forma aldehído de cadena abierta existe en equilibrio con formas hemicetálicas intramoleculares (cíclicas); este equilibrio y el extenso enlace de hidrógeno controlan el comportamiento de fase, propiedades coligativas y tendencias de cristalización. No se proporcionan valores cuantitativos de solubilidad en el contexto actual de datos.
Reactividad y estabilidad
Químicamente, la D‑eritrosa se comporta como una aldosa reductora típica. El grupo aldehído es susceptible a oxidación fácil (a ácido eritónico correspondiente y productos relacionados) y adición nucleofílica; el compuesto da reacciones positivas en pruebas estándar para azúcares reductores. Bajo condiciones básicas las aldosas pueden sufrir enediolización e isomerización a cetosas o epimerización en estereocentros adyacentes. Bajo condiciones ácidas o de alta temperatura pueden ocurrir deshidratación, polimerización y reacciones de pardeamiento tipo Maillard, generando oligómeros y productos de degradación coloreados. El almacenamiento en condiciones húmedas, cálidas o impuras acelera la descomposición; la estabilización generalmente requiere bajas temperaturas, exclusión de ácidos/bases fuertes y evitar exposición prolongada a aire y luz.
Datos termodinámicos
Entalpías estándar y capacidad calorífica
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Parámetros moleculares
Peso molecular y fórmula
- Fórmula molecular: C4H8O4
- Peso molecular: \(120.10\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Masa exacta: 120.04225873
- Masa monoisotópica: 120.04225873
LogP y polaridad
- XLogP3 (calculado): -2.2
- Área superficial polar topológica (TPSA): \(77.8\,\text{Å}^2\)
- Receptores de enlace de hidrógeno (donantes): 3
- Aceptores de enlace de hidrógeno: 4
- Enlaces rotables: 3
Estos parámetros calculados son consistentes con una molécula fuertemente hidrofílica con lipofilicidad limitada y alto potencial para enlaces de hidrógeno; tales propiedades predicen solubilidad acuosa favorable y difusión pasiva limitada a través de membranas hidrofóbicas.
Características estructurales
- Grupos funcionales: aldehído terminal (aldosa) y tres grupos hidroxilo secundarios/primarios.
- Estereoquímica: dos estereocentros definidos (configuración reportada (2R,3R)).
- SMILES: C(C@HO)O
La molécula forma fácilmente hemiacetales intramoleculares (formas cíclicas) en solución y existe como una mezcla en equilibrio de isómeros de cadena abierta y cíclicos típicos de azúcares reductores pequeños.
Identificadores y sinónimos
Números de registro y códigos
- Número CAS: 583-50-6
- CAS alternativos / CAS en desuso indicados en materiales fuente: 1758-51-6; en desuso: 29825-68-1; 210230-59-4
- Número EC: 209-505-2
- UNII: X3EI0WE8Q4; 756EZ12FT6
- InChI: InChI=1S/C4H8O4/c5-1-3(7)4(8)2-6/h1,3-4,6-8H,2H2/t3-,4+/m0/s1
- InChIKey: YTBSYETUWUMLBZ-IUYQGCFVSA-N
- SMILES: C(C@HO)O
(Los identificadores anteriores se extraen de campos de registro documentados y descriptores computacionales.)
Sinónimos y nombres estructurales
Sinónimos representativos y nombres reportados en listas fuente incluyen (cadenas mostradas exactamente como se proporcionan):
- D-Eritrosa
- D-(-)-Eritrosa
- (2R,3R)-2,3,4-trihidroxibutanal
- D-eritro-tetrosa
- Eritrosa, D-
- D-Eritrosa (p/v = 10 mg/ml)
- Butanal, 2,3,4-trihidroxi-, (2R,3R)-rel-
- D-Eritrosa, solución acuosa al 70%
(Existen sinónimos adicionales de vendedor, catálogo y registro en el material fuente; los anteriores son cadenas representativas.)
Aplicaciones industriales y comerciales
Usos representativos y sectores industriales
La D‑eritrosa se encuentra principalmente en contextos bioquímicos, metabólicos y de investigación como metabolito natural en plantas y microorganismos. Se usa como estándar analítico, como reactivo/intermedio en química de carbohidratos y en estudios de reactividad y estereoquímica de azúcares. No se reporta una aplicación comercial industrial específica de nicho más allá de estos roles en laboratorio, investigación y bioquímica en el contexto actual de datos.
Rol en la Síntesis o Formulaciones
Como aldotetrosa quiral, la D‑eritrosa sirve como bloque constructivo y sustrato en la química sintética de carbohidratos, transformaciones estereoselectivas y desarrollo de métodos para la derivatización de azúcares. Puede usarse para preparar derivados protegidos de azúcares, como precursor en reacciones de oxidación/reducción y como azúcar reductor modelo en la validación de métodos analíticos. En formulaciones es principalmente relevante cuando se requiere química de azúcares reductores o reactividad mediada por carbohidratos.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Toxicidad Aguda y Ocupacional
La información de peligro GHS reportada para material concentrado indica:
- Palabra de advertencia: Advertencia
- Declaraciones de peligro GHS (según reporte): H315 (100%): Provoca irritación cutánea; H319 (100%): Provoca irritación ocular grave; H335 (100%): Puede causar irritación respiratoria.
- Clases/categorías de peligro reportadas: Irrit. cut. 2 (100%); Irrit. ocular 2 (100%); STOT SE 3 (100%).
Los códigos de las indicaciones de precaución proporcionados en los listados de origen incluyen: P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, y P501.
No se disponen de valores numéricos experimentales establecidos de toxicidad aguda (por ejemplo, DL50, CL50) en el contexto actual de los datos.
Consideraciones para Almacenamiento y Manipulación
Manipular la D‑eritrosa usando precauciones estándar apropiadas para materiales de carbohidratos en polvo o concentrados: evitar la inhalación de polvo y el contacto con ojos y piel, usar el equipo de protección personal adecuado (guantes, protección ocular y protección respiratoria si puede generarse polvo) y minimizar la formación de polvo. Almacenar en recipientes bien cerrados en un lugar fresco y bien ventilado, apartado de agentes oxidantes fuertes; proteger de la exposición prolongada al calor y humedad para reducir la descomposición térmica y el crecimiento microbiano. Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
