D-Galactosa (59-23-4) Propiedades físicas y químicas
D-Galactosa
Una aldohexosa (monosacárido) de origen natural comúnmente suministrada como polvo cristalino blanco para su uso como estándar analítico, reactivo en química de carbohidratos y materia prima para la formulación y flujos de trabajo de I+D.
| Número CAS | 59-23-4 |
| Familia | Monosacárido (aldohexosa) |
| Forma típica | Polvo cristalino blanco |
| Grados comunes | EP |
La D-galactosa es un monosacárido aldohexosa natural que pertenece a la clase estructural de las hexopiranosas; en su forma cíclica predominante existe como D-galactopiranosa. Estructuralmente es un carbohidrato de seis carbonos con cuatro estereocentros definidos en el anillo y un grupo hidroximetilo exocíclico en el carbono 6; el nombre sistemático es (3R,4S,5R,6R)-6-(hidroximetil)oxano-2,3,4,5-tetrol. La molécula está polihidroxilada (cinco grupos hidroxilo) y es un azúcar reductor: el centro anomérico puede interconvertirse (mutarrotación) entre anómeros alfa y beta en solución acuosa. La forma piranosa cíclica confiere una geometría rígida tipo silla en muchos de los conformadores presentes en solución y en estado sólido.
Desde el punto de vista electrónico y fisicoquímico, la D-galactosa es altamente polar y fuertemente hidratada: los descriptores computados muestran una superficie polar topológica de 110 \(\text{Å}^2\), cinco donadores de enlaces de hidrógeno y seis aceptores de enlaces de hidrógeno, y un valor de XLogP3 de -2.6, consistente con alta solubilidad en agua y baja lipofilicidad. Como aldohexosa es susceptible a reacciones estándar de carbohidratos: mutarrotación reversible, glicosilación en la posición anomérica para formar glucósidos, oxidación del aldehído (o hemiacetal) para producir ácidos aldónicos y participación en vías enzimáticas (notablemente la vía de Leloir) bajo condiciones biológicas.
La D-galactosa es biológicamente e industrialmente significativa: es componente de la lactosa y de numerosos oligo- y polisacáridos (por ejemplo, cerebrósidos, gangliósidos, mucopolisacáridos) y se utiliza diagnósticamente para valorar la capacidad funcional hepática. También sirve como bloque biosintético (glicoconjugados) y aparece como excipiente o ingrediente en algunos contextos de vacunas y formulaciones. Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: EP.
Propiedades físicas básicas
Densidad
No hay un valor experimental establecido disponible para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Punto de fusión
No hay un valor experimental establecido disponible para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Punto de ebullición
No hay un valor experimental establecido disponible para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Presión de vapor
Presión de vapor reportada: 0.00000002 \(\mathrm{mmHg}\). Esta presión de vapor extremadamente baja es consistente con un sólido de alta polaridad molecular no volátil que no se evapora apreciablemente bajo condiciones ambientales.
Punto de inflamación
No hay un valor experimental establecido disponible para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Propiedades químicas
Solubilidad y comportamiento de fases
La D-galactosa es un polvo blanco cristalino altamente hidrofílico con amplia capacidad para formar enlaces de hidrógeno (número de donadores de enlace H = 5; número de aceptores de enlace H = 6) y un XLogP3 computado bajo (−2.6). Estos descriptores son consistentes con alta solubilidad en agua y solubilidad limitada en disolventes orgánicos no polares; en medios acuosos la galactosa existe principalmente como piranosa hidratada y presenta mutarrotación entre formas anoméricas. La fase sólida es típicamente un monohidrato cristalino o polvo anhidro dependiendo del procesamiento; las descripciones del material incluyen "Polvo blanco".
Reactividad y estabilidad
Químicamente, la galactosa se comporta como un monosacárido reductor típico. Sufre mutarrotación (interconversión de anómeros alfa y beta), puede formar enlaces glucosídicos en el centro anomérico y es susceptible a la oxidación (a ácidos galactónicos) y reducción bajo condiciones adecuadas. Enzimáticamente, se metaboliza vía la vía de Leloir (conversión mediante galactocinasa, galactosa-1-fosfato uridiltransferasa y UDP-galactosa 4-epimerasa). Las muestras sólidas son generalmente estables si se mantienen secas y protegidas de exposiciones prolongadas a fuertes oxidantes y temperaturas altas que pueden inducir caramelización o descomposición; la hidrólisis no es relevante para el monosacárido en sí pero sí es relevante cuando forma parte de enlaces glucosídicos en oligo- y polisacáridos.
Datos termodinámicos
Entalpías estándar y capacidad calorífica
No hay un valor experimental establecido disponible para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Parámetros moleculares
Peso molecular y fórmula
Fórmula molecular: \(\mathrm{C_6H_{12}O_6}\).
Peso molecular (listado): 180.16 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\).
LogP y polaridad
XLogP3 computado (XLogP3‑AA): −2.6, indicando alta hidrofilicidad y baja partición de membrana hacia fases no polares. Área polar topológica (TPSA): 110 \(\text{Å}^2\). Número de enlaces rotatorios: 1. Estos parámetros moleculares reflejan un poliol pequeño altamente polar que probablemente permanezca en compartimientos acuosos en lugar de particionar en ambientes lipídicos.
Características estructurales
Nombre IUPAC (computado): (3R,4S,5R,6R)-6-(hidroximetil)oxano-2,3,4,5-tetrol. SMILES: C([C@@H]1C@@HO)O. InChI: InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3+,4+,5-,6?/m1/s1. InChIKey: WQZGKKKJIJFFOK-SVZMEOIVSA-N.
La molécula es una piranosa (anillo de seis miembros) en su forma cíclica dominante; los descriptores computados indican cuatro estereocentros atómicos definidos y un estereocentro indefinido en algunas representaciones. El recuento de átomos pesados es 12 y la masa exacta (monoisotópica) es 180.06338810.
Sección transversal de colisión (experimental, ión aducto de sodio \([M+Na]^+\)): 142.39 \(\text{Å}^2\) (DT, campo escalonado); valores adicionales de CCS reportados incluyen 142.1 \(\text{Å}^2\), 141.9 \(\text{Å}^2\) (DT campo único) y 136 \(\text{Å}^2\) (TW calibrado con polialanina), reflejando el comportamiento típico de conformadores/movilidad iónica de este pequeño carbohidrato.
Identificadores y sinónimos
Números de registro y códigos
Número CAS: 59-23-4.
Identificadores adicionales de registro y bases de datos presentes en los datos fuente incluyen: InChIKey WQZGKKKJIJFFOK-SVZMEOIVSA-N, SMILES C([C@@H]1C@@HO)O, y fórmula molecular computada \(\mathrm{C_6H_{12}O_6}\).
Otros códigos de acceso e identificadores estilo registro aparecen en listas de proveedores y de curación (ej. números EC/EINECS y varias referencias cruzadas en bases de datos); el número CAS principal mostrado arriba es el identificador químico convencional para la D-galactosa.
Sinónimos y nombres estructurales
Sinónimos y nombres comunes reportados incluyen: Galactosa; D-Galactosa; D-galactopiranosa; D(+)-Galactosa; Gal; D-Gal. Los nombres condensados o alternativos IUPAC incluyen D-galacto-hexopiranosa y D-galactopiranosa. Otros sinónimos aportados por depositantes y MeSH están listados en el material fuente.
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Usos Representativos y Sectores Industriales
La D-galactosa se utiliza como: (a) un agente diagnóstico para la evaluación de la capacidad funcional hepática; (b) un componente o bloque estructural de oligosacáridos y polisacáridos presentes en ingredientes alimentarios (pectinas, gomas) y materiales biológicos (cerebrósidos, gangliósidos, mucoproteínas); y (c) un ingrediente en ciertas formulaciones donde se requiere un excipiente monosacárido o un componente glicosídico. También se cita en contextos de desarrollo de vacunas donde los residuos de galactosa o la galactosa exógena influyen en la glicosilación o biosíntesis de LPS bacteriano en cepas atenuadas. El compuesto es activo en múltiples sectores incluyendo farmacéuticos (diagnósticos, formulación), ingredientes alimentarios e investigación bioquímica.
Rol en la Síntesis o Formulaciones
En la química sintética y de formulación, la galactosa funciona como reactivo monosacárido para glicosilación y como sustrato o epítopo en la síntesis de glicoconjugados. Es una unidad precursora en la fabricación o modificación de disacáridos como la lactulosa (un laxante terapéutico) y participa en transformaciones enzimáticas (enzimas de la vía de Leloir) relevantes para estudios metabólicos y biocatálisis. En la fabricación de vacunas, la galactosa exógena puede modular la biosíntesis de glicanos superficiales en ciertas cepas bacterianas utilizadas para vacunas vivas atenuadas.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Toxicidad Aguda y Ocupacional
Las listas de peligros agregadas indican que la D-galactosa generalmente no está clasificada como sustancia peligrosa por muchos proveedores; sin embargo, notificaciones aisladas reportan el peligro H319 (Provoca irritación ocular grave) con declaraciones de precaución asociadas (p. ej., P264+P265, P280, P305+P351+P338, P337+P317). Los resúmenes toxicológicos incluyen hallazgos históricos en animales: teratogenicidad observada en ratas con cargas dietéticas muy elevadas (reportada en un 55% de la dieta en estudios antiguos) y varios efectos en estudios agudos subcutáneos en roedores (alteraciones hepáticas, efectos neurológicos, alteraciones renales) reportados en compilaciones toxicológicas antiguas. Las evaluaciones de seguridad cosmética indican que la galactosa se considera segura en las prácticas actuales de uso y concentración para formulación.
Las preocupaciones por exposición ocupacional son principalmente las características del polvo fino de azúcar: la inhalación de polvo puede irritar las mucosas; el contacto ocular accidental puede causar irritación. No se indica clasificación de sensibilizador dérmico de rutina en la información agregada.
Consideraciones para Almacenamiento y Manipulación
Almacenar la D-galactosa como polvo seco bien sellado en lugar fresco y seco para minimizar la absorción higroscópica y la formación de grumos. Evitar la generación de polvo y utilizar extracción local o control de polvo adecuado en procesos que produzcan partículas en suspensión. Usar equipo de protección personal estándar de laboratorio/industrial (guantes, protección ocular); en situaciones con generación de polvo/aerosol se recomienda protección respiratoria. Para derrames y manejo de residuos, evitar descargas acuosas con alta carga orgánica sin tratamiento apropiado. Para información detallada sobre peligros, transporte y regulaciones, los usuarios deben consultar la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
