Ftalato de dietilo (84-66-2) Propiedades físicas y químicas
Ftalato de dietilo
El ftalato de dietilo es un éster dietílico del ácido ftálico usado industrialmente como plastificante y disolvente en formulaciones para recubrimientos, adhesivos y fabricación de productos de consumo.
| Número CAS | 84-66-2 |
| Familia | Ésteres ftálicos |
| Forma típica | Líquido oleoso incoloro |
| Calidades comunes | BP, EP, JP, USP |
El ftalato de dietilo (DEP) es un diester aromático del ácido ftálico (éster dietílico del ácido benzencarboxílico-1,2) y pertenece a la clase de plastificantes conocidos como ésteres ftálicos. Estructuralmente consta de un anillo bencénico que porta dos sustituyentes éster carboxilato en posición orto (–COOCH2CH3). La molécula es globalmente neutra, presenta dos grupos carbonilo conjugados con el anillo aromático, cuatro pares solitarios de oxígeno de ester (aceptores de enlace de hidrógeno) y no tiene donadores de enlace de hidrógeno. La flexibilidad conformacional surge de las dos cadenas laterales etoxicarbonilo y varios enlaces simples (número de enlaces rotables = 6), mientras que el núcleo aromático ofrece una estructura compacta y relativamente rígida.
Electronicamente, el DEP combina un conjunto de grupos funcionales polares (dos carbonilos de éster) con un núcleo aromático apolar y cadenas etilo cortas; esto confiere una polaridad global moderada (área superficial polar topológica = 52.6 Å^2) y lipofilia intermedia (XLogP ≈ 2.5; log Kow ≈ 2.47). Es una especie neutra y no ionizable a pH ambiental y de proceso típico, por lo que su reparto entre fases acuosas y orgánicas está gobernado por el equilibrio entre solubilidad y lipofilia en lugar de disociación ácido-base. Las funciones éster son susceptibles a hidrólisis tanto en condiciones fuertemente ácidas como básicas (la hidrólisis catalizada por bases suele ser más rápida), y el destino atmosférico está dominado por oxidación en fase gaseosa (reacción con radicales OH; vida media atmosférica estimada del orden de días). En sistemas biológicos y ambientales el DEP es hidrolizado enzimáticamente al monoéster correspondiente y posteriormente a ácido ftálico y otros metabolitos oxidativos.
Como químico comercial, el DEP se usa ampliamente como plastificante, disolvente y portador en formulaciones (notablemente en polímeros, recubrimientos, fragancias y preparaciones cosméticas). Consideraciones ambientales y toxicológicas —particularmente su rol como ftalato de bajo peso molecular con potenciales efectos reproductivos y endocrinos en algunos estudios— influyen en su selección, monitorización y manejo regulatorio en aplicaciones industriales y de consumo. Las calidades comerciales usualmente reportadas para esta sustancia incluyen: BP, EP, JP, USP.
Propiedades físicas básicas
Densidad
Las densidades líquidas reportadas para el ftalato de dietilo indican que es más denso que el agua y se hundirá al liberarse en ella:
- \(1.12\) a \(68\,^\circ\mathrm{F}\) (USCG, 1999) — más denso que el agua; se hunde
- \(1.120\) a \(25\,^\circ\mathrm{C}/25\,^\circ\mathrm{C}\)
- Densidad relativa (agua = 1): \(1.1\)
Múltiples mediciones se agrupan cerca de \(1.12\), coherente con densidades típicas de ésteres ftálicos y con la tendencia observada a repartirse hacia sedimentos y matrices orgánicas en lugar de permanecer en la columna acuosa.
Punto de fusión
Los puntos de fusión/congelación experimentales varían según la fuente y pueden reflejar diferencias en pureza o método de medición:
- \(27\,^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992)
- \(-40.5\,^\circ\mathrm{C}\)
- rango: \(-67\) a \(-44\,^\circ\mathrm{C}\)
- \(-41\,^\circ\mathrm{F}\)
La dispersión de valores indica que el comportamiento fase a bajas temperaturas puede ser sensible al historial de la muestra y condiciones analíticas. No existe un punto de fusión cristalino único y consensuado para todos los conjuntos de datos.
Punto de ebullición
Puntos de ebullición a presión normal reportados:
- \(568\,^\circ\mathrm{F}\) a \(760\) mmHg (NTP, 1992)
- \(295\,^\circ\mathrm{C}\) (múltiples reportes)
Algunos conjuntos de datos también indican entre \(563\) y \(568\,^\circ\mathrm{F}\). Estos valores concuerdan con un éster orgánico de ebullición alta y baja volatilidad; la destilación o procesamiento térmico deben considerar este rango elevado de ebullición.
Presión de vapor
Los datos de presión de vapor indican muy baja volatilidad a temperatura ambiente, pero aumenta notablemente con la temperatura:
- \(1\) mmHg a \(227.8\,^\circ\mathrm{F}\); \(5\) mmHg a \(285.3\,^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992)
- \(0.002\) mmHg (informe genérico)
- \(2.1X10^{-3}\) mmHg a \(25\,^\circ\mathrm{C}\) (reportado) — típicamente expresado como \(2.1\times10^{-3}\,\mathrm{mmHg}\) a \(25\,^\circ\mathrm{C}\)
- \(0.002\) mmHg a \(77\,^\circ\mathrm{F}\)
A temperaturas ambientales, el DEP existe predominantemente en fase condensada, y las concentraciones en vapor son bajas bajo condiciones de equilibrio.
Punto de inflamación
Puntos de inflamación reportados (dependientes del método):
- \(284\,^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992)
- \(161\,^\circ\mathrm{C}\)
- \(322\,^\circ\mathrm{F}\) (\(161\,^\circ\mathrm{C}\)) (copa abierta)
- \(117\,^\circ\mathrm{C}\) (copa cerrada)
El DEP está clasificado como líquido combustible (punto de inflamación muy superior a los umbrales típicos de inflamabilidad para disolventes); sin embargo, los vapores formados a temperatura elevada pueden presentar riesgos de ignición.
Propiedades químicas
Solubilidad y comportamiento de fase
Los datos de solubilidad y miscibilidad muestran fuerte preferencia por disolventes orgánicos y solubilidad en agua limitada pero no despreciable:
- "menos de 1 mg/mL a \(66\,^\circ\mathrm{F}\)" (NTP, 1992)
- "En agua, \(1{,}080\) mg/L a \(25\,^\circ\mathrm{C}\)" (reportado)
- Miscible con etanol, éter etílico; soluble en acetona, benceno, tetracloruro de carbono; miscible con muchos disolventes orgánicos y aceites vegetales; parcialmente miscible con algunos disolventes alifáticos.
Las aparentes divergencias en solubilidad acuosa reflejan diferencias en técnica de medición, temperatura de reporte y unidades expresadas; en general, el DEP tiene solubilidad acuosa limitada (del orden de \(10^2\)–\(10^3\) mg·L^{-1}) y fuerte afinidad por fases orgánicas. Dada su densidad >1 y baja volatilidad en condiciones ambientales, el DEP tiende a repartirse en sedimentos y material orgánico en sistemas acuáticos en vez de permanecer como constituyente disuelto en agua.
Implicaciones del comportamiento de fases para uso industrial:
- Buena compatibilidad como disolvente/plastificante con matrices poliméricas polares y aromáticas y muchos disolventes de formulación.
- Log Kow moderado (~2.47–2.5) que permite reparto medible en lípidos y fases poliméricas, manteniendo suficiente miscibilidad acuosa para algunas aplicaciones de proceso (p.ej., sistemas disolventes y portadores de fragancias).
Reactividad y estabilidad
- El DEP es químicamente estable bajo condiciones ambientales normales y se reporta como "estable a la luz" en contextos de almacenamiento.
- Como éster, el DEP sufre hidrólisis bajo condiciones ácidas o básicas para producir el monoéster y ácido ftálico; la hidrólisis catalizada por bases es generalmente más rápida. La hidrólisis en medios acuosos neutros es comparativamente lenta (la vida media de hidrólisis ambiental puede variar de días a meses según pH y catalizadores).
Datos Termodinámicos
Entalpías estándar y capacidad calorífica
Datos energéticos disponibles (informados en múltiples sistemas de unidades):
- Calor de combustión reportado como: \(-10{,}920\) BTU/LB = \(-6{,}070\) CAL/G = \(-254X10+5\) J/KG (formato original conservado)
- Calor (entalpía) de vaporización reportado como: \(170\) BTU/LB = \(96\) CAL/G = \(4.0X10+5\) J/KG (formato original conservado)
No se proporciona valor experimental para la capacidad calorífica a presión constante (\(C_p\)) en los datos disponibles. Los datos listados de entalpía de combustión y vaporización indican una liberación sustancial de energía en la combustión y una demanda moderada de entalpía para la vaporización, consistente con un éster orgánico de punto de ebullición relativamente alto.
Parámetros Moleculares
Peso molecular y fórmula
- Fórmula molecular: C12H14O4
- Peso molecular: \(222.24\) (reportado)
- Masa exacta/monoisotópica: \(222.08920892\)
LogP y polaridad
- XLogP (calculado): \(2.5\)
- log Kow (experimental/reportado): \(2.47\)
- Área superficial polar topológica (TPSA): \(52.6\) Å\(^2\) (reportado como 52.6)
- Donantes de enlaces de hidrógeno: 0; aceptores de enlaces de hidrógeno: 4
Estos parámetros indican una lipofilicidad moderada y una polaridad suficiente para interactuar tanto con disolventes orgánicos como con membranas biológicas; la ausencia de donantes reduce las interacciones con la red de enlaces de hidrógeno acuosa y contribuye a una partición preferencial en fases no polares.
Características estructurales
- SMILES: CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC
- InChI: InChI=1S/C12H14O4/c1-3-15-11(13)9-7-5-6-8-10(9)12(14)16-4-2/h5-8H,3-4H2,1-2H3
- InChIKey: FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N
- Número de enlaces rotables: 6; complejidad molecular reportada: 223; número de átomos pesados: 16.
Los dos ésteres en posición orto crean una molécula estéricamente compacta pero conformacionalmente móvil; los carbonilos de los ésteres están conjugados con el anillo aromático, influenciando la absorción UV (los ésteres ftalatos comúnmente muestran máximos cerca de 225 nm y 275 nm) y la susceptibilidad a transformaciones hidrolíticas y oxidativas.
Identificadores y Sinónimos
Números de registro y códigos
- CAS: 84-66-2
- Número CE: 201-550-6
- UNII: UF064M00AF
- ID ChEBI: CHEBI:34698
- ID ChEMBL: CHEMBL388558
- RTECS: TI1050000
- Número ICSC: 0258
También disponible:
- SMILES: CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC
- InChI: InChI=1S/C12H14O4/c1-3-15-11(13)9-7-5-6-8-10(9)12(14)16-4-2/h5-8H,3-4H2,1-2H3
- InChIKey: FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N
Sinónimos y nombres estructurales
Sinónimos comunes reportados (seleccionados de listas de depositantes/proveedores):
- ftalato de dietilo
- éster dietílico del ácido ftálico
- dietil benceno-1,2-dicarboxilato
- dietil 1,2-bencenodicarboxilato
- dietil o-ftalato
- DEP
- ácido 1,2-bencenodicarboxílico, éster dietílico
- etil ftalato
- ácido ftálico, éster dietílico
(Existen nombres comerciales y analíticos adicionales en listados de proveedores y farmacopeas.)
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Usos representativos y sectores industriales
El ftalato de dietilo se emplea principalmente como plastificante, disolvente y vehículo en formulaciones:
- Plastificante para plásticos de éster de celulosa y otros polímeros para conferir flexibilidad y rendimiento a bajas temperaturas.
- Disolvente para acetato de celulosa, nitrocelulosa, recubrimientos, barnices, dopes y ciertas aplicaciones de procesamiento polimérico.
- Portador/fijador de fragancias y disolvente en formulaciones cosméticas y de cuidado personal.
- Desnaturalizante de alcohol, componente en ciertas preparaciones insecticidas y disolvente en adhesivos y selladores.
El DEP ha sido producido y utilizado históricamente a gran escala en las industrias de plásticos, recubrimientos, fragancias y productos de consumo; los volúmenes de producción reportados en estadísticas recientes agregadas se encuentran en el rango de varios millones de libras/año.
Rol en síntesis o formulaciones
- Ruta de fabricación: producido por esterificación de anhídrido ftálico con etanol seguido de purificación.
- Rol en formulaciones: compatible con polímeros polares y muchos disolventes orgánicos; usado para modificar la flexibilidad polimérica, actuar como portador de aditivos lipofílicos (ej., fragancias) y como disolvente de procesamiento en recubrimientos y adhesivos. Existen grados de referencia técnicos y farmacéuticos; el material típico de grado técnico se usa en aplicaciones poliméricas industriales, mientras que los grados de alta pureza se destinan a fines analíticos y farmacopéicos.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Toxicidad aguda y ocupacional
Métricas de toxicidad y límites de exposición ocupacional reportados:
- DL50 oral (ratón): \(8600\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\) (reportado)
- DL50 oral (rata): ~\(9200\)–\(9500\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\) (rangos reportados)
- DL50 dérmica (cobaya): \(>20\) mL/kg (reportado)
- CL50 inhalatoria (rata, 6 h): \(>4.64\) mg·L^{-1} (reportado)
- Dosis de referencia oral crónica EPA (RfD): \(8\times10^{-1}\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\,\mathrm{día}^{-1}\) (reportado)
- Límites recomendados de exposición ocupacional (NIOSH/TLV): \(5\,\mathrm{mg}\,\mathrm{m}^{-3}\) (8 horas TWA)
Perfil de peligro y signos:
- Irritante para piel y ojos; sensibilización cutánea (dermatitis de contacto alérgica) reportada en algunos individuos.
- Pueden presentarse efectos en el sistema nervioso central (somnolencia, mareo) e irritación respiratoria a niveles elevados de exposición.
- Se han asociado efectos reproductivos y del desarrollo con varios ésteres ftálicos en estudios animales; el DEP se hidroliza a monoésteres y metabolitos adicionales in vivo y puede producir efectos biológicos medibles que justifican la minimización de la exposición.
- Medidas médicas agudas: retirar a aire fresco en caso de inhalación; irrigar ojos y enjuagar piel con agua en caso de contacto; no inducir el vómito tras ingestión sin indicación profesional y buscar atención médica.
Consideraciones para almacenamiento y manipulación
- Almacenar en contenedores bien cerrados en un lugar fresco y bien ventilado, alejado de oxidantes fuertes y fuentes de calor; se recomienda ventilación y conexión a tierra de contenedores metálicos para manejo a granel para reducir riesgo de cargas estáticas.
- Evitar el contacto con agentes oxidantes fuertes y ácidos/cáusticos fuertes que puedan promover reacciones vigorosas o exotérmicas.
- Controles ingenieriles: usar ventilación por extracción localizada donde se puedan generar vapores o aerosoles; mantener buenas prácticas de higiene industrial para limitar la exposición inhalatoria y dérmica.
- Equipo de protección personal: guantes resistentes a disolventes, gafas de seguridad o pantalla facial y ropa protectora para manejo de líquidos a granel o durante procesos con riesgo de salpicaduras. La protección respiratoria debe seguir un programa formal de selección de equipos cuando las concentraciones en aire excedan los límites recomendados.
- Derrames y liberaciones: prevenir entrada a desagües y aguas superficiales; contener y recuperar el líquido cuando sea posible, absorber el residuo con absorbentes inertes y disponer conforme a la legislación aplicable. Para eliminación o incineración, es habitual el tratamiento térmico diseñado a temperaturas y tiempos de residencia adecuados para ésteres orgánicos.
Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local aplicable.
