Monoetil éter de dietilenglicol (111-90-0) Propiedades físicas y químicas
Monoetil éter de dietilenglicol
Un éter glicólico polar y prótico utilizado industrialmente como disolvente y auxiliar de proceso, miscible con agua y muchos disolventes orgánicos para aplicaciones de formulación y síntesis.
| Número CAS | 111-90-0 |
| Familia | Éteres glicólicos |
| Forma típica | Líquido incoloro |
| Grados comunes | BP, EP, JP, Grado reactivo, USP |
El monoetil éter de dietilenglicol es un éter glicólico de la familia del dietilenglicol: un alcohol primario que porta un sustituyente etoxi-etoxi. Su composición estequiométrica es \(\ce{C6H14O3}\) y la molécula contiene un grupo hidroxilo terminal y dos enlaces éter dispuestos como una cadena etoxi–etileno–oxi–etileno. Estructuralmente se clasifica como un hidroxipoliéter (éter glicólico), combinando funcionalidad prótica (hidroxilo) y aprótica (éter) dentro de una cadena relativamente pequeña y flexible.
Electrónicamente la molécula es moderadamente polar: los múltiples átomos de oxígeno generan una capacidad significativa de enlace por hidrógeno (un donador y tres aceptores por conteo), un área polar superficial topológica de 38.7 Å^2 y un coeficiente de reparto bajo coherente con la hidrofilicidad. Estas características posibilitan una alta miscibilidad con agua y disolventes orgánicos polares comunes, baja volatilidad y concentración biológica limitada. El OH prótico confiere reactividad típica de alcoholes primarios (esterificación, oxidación bajo condiciones vigorosas), mientras que los enlaces éter son químicamente estables en medios acuosos neutros pero susceptibles a ácidos fuertes, fuertes oxidantes y peroxidación bajo ciertas condiciones.
La relevancia industrial se deriva de su papel como disolvente versátil, humectante y co-disolvente en recubrimientos, textiles, procesamiento fotográfico, formulaciones de cuidado personal y fragancias, y como diluyente en fluidos de freno y fluidos hidráulicos. También se usa como intermedio (p. ej., en la síntesis de acrilatos) y como ingrediente en algunas formulaciones de pesticidas donde se requieren propiedades disolventes. Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: BP, EP, JP, Grado reactivo, USP.
Propiedades físicas básicas
Densidad
Los valores reportados para la densidad del líquido se agrupan cerca de la unidad pero ligeramente menores que la del agua. Valores experimentales representativos incluyen \(\;0.99\) (densidad relativa, agua = 1) y \(\;0.9885\ \mathrm{g/cm^3}\) a 20 \(^\circ\)C (según reportes). El material se describe como ligeramente menos denso que el agua y tenderá a flotar sobre superficies de agua en situaciones de derrame a granel.
Punto de fusión
Los puntos de congelación/fusión reportados varían según la fuente y pureza; los valores presentes en los datos incluyen \(-108\ ^\circ\mathrm{F}\) y un punto de congelación de \(-54.0\ ^\circ\mathrm{C}\). No se proporciona un punto de fusión único y universalmente adoptado en el contexto actual.
Punto de ebullición
Se reportan varios valores experimentales de punto de ebullición: \(\;396\ ^\circ\mathrm{F}\) (reportado a 760 mmHg / NTP, 1992) y \(\;196\ ^\circ\mathrm{C}\). También se cita un rango de \(\;196\text{–}202\ ^\circ\mathrm{C}\). Estos valores reflejan la baja volatilidad y la temperatura relativamente alta de ebullición típica de alcoholes poliéteres pequeños.
Presión de vapor
Los datos medidos de presión de vapor incluyen \(\;0.13\ \mathrm{mmHg}\) a 77 \(^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992) y un valor reportado de \(\;0.12\ \mathrm{mmHg}\). También se lista una presión de vapor correspondiente de 19 Pa a 25 \(^\circ\mathrm{C}\). La baja presión de vapor es coherente con la volatilidad limitada del compuesto a temperatura ambiente.
Punto de inflamación
Los valores reportados de punto de inflamación incluyen \(\;205\ ^\circ\mathrm{F}\) y \(\;196\ ^\circ\mathrm{F}\) (\(91\ ^\circ\mathrm{C}\), copa cerrada). También se cita un punto de inflamación en copa cerrada de \(\;96\ ^\circ\mathrm{C}\). Por tanto, la sustancia es combustible bajo condiciones de temperatura elevada pero no altamente inflamable a temperaturas ambientales normales.
Propiedades químicas
Solubilidad y comportamiento de fases
El monoetil éter de dietilenglicol es miscible con agua a 25 \(^\circ\mathrm{C}\) y se describe como “muy soluble” o miscible con muchos disolventes orgánicos comunes (etanol, acetona, benceno, éter etílico, cloroformo, piridina). Una nota de solubilidad indica “mayor o igual a 100 mg/mL a 68 \(^\circ\mathrm{F}\)”. Se reporta alta higroscopicidad; el compuesto se mezcla fácilmente en fases acuosas y orgánicas polares, lo que lo convierte en un humectante y disolvente efectivo para solutos polares.
Reactividad y estabilidad
El compuesto es generalmente estable bajo condiciones normales de almacenamiento pero muestra la reactividad típica de alcoholes y éteres: puede oxidarse bajo condiciones de fuerte oxidación y formar peróxidos inestables tras oxidación prolongada al aire en algunos sistemas éter. Es incompatible con fuertes oxidantes y puede reaccionar exotérmicamente con ácidos fuertes (p. ej., ácido clorosulfónico, oleum). Evitar mezclar con agentes oxidantes potentes, ácidos fuertes y condiciones con ácido perclórico que puedan promover descomposición violenta. Al calentarse hasta su descomposición emite humo acre y vapores irritantes.
Datos termodinámicos
Entalpías estándar y capacidad calorífica
No se proporcionan entalpías estándar de formación o de cambio de fase establecidas experimentalmente en el contexto actual. Los datos disponibles relacionados con capacidad calorífica incluyen un calor específico de \(\;2.31\ \mathrm{J\,g^{-1}\,K^{-1}}\), que puede usarse para cálculos de balance térmico en sistemas de proceso donde el material se calienta o enfría.
Parámetros moleculares
Peso molecular y fórmula
Peso molecular: \(\;134.17\) (según reportes).
Fórmula molecular: \(\ce{C6H14O3}\).
LogP y polaridad
Los descriptores reportados de reparto y polaridad incluyen XLogP = \(-0.5\) y log Kow ≈ \(-0.54\). El área polar superficial topológica (TPSA) se reporta como 38.7 Å^2. Combinado con un conteo de donadores de enlace de hidrógeno = 1 y aceptadores = 3, estos descriptores indican una molécula predominantemente hidrofílica con baja tendencia a bioacumularse y buena solubilidad acuosa.
Características estructurales
La estructura se describe mejor como 2-(2-etoxietoxi)etanol (IUPAC): un alcohol primario en un extremo con dos átomos de oxígeno en enlaces éter en la cadena. La flexibilidad de la cadena (6 enlaces rotatorios reportados) y la presencia tanto de oxígenos capaces de participar en enlaces por hidrógeno como de oxígenos éter sustentan propiedades disolventes que solubilizan solutos polares y cantidades moderadas de compuestos orgánicos menos polares, actuando como disolvente mutuo en muchas formulaciones.
Identificadores y sinónimos
Números de registro y códigos
- Número CAS: 111-90-0
- Número CE: 203-919-7
- UNII: A1A1I8X02B
- ChEBI: CHEBI:40572
- KEGG: D08904
SMILES: CCOCCOCCO
InChI: InChI=1S/C6H14O3/c1-2-8-5-6-9-4-3-7/h7H,2-6H2,1H3
InChIKey: XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N
Sinónimos y Nombres Estructurales
Los sinónimos comunes y nombres comerciales que aparecen en las descripciones disponibles incluyen: monoetil éter de dietilenglicol; 2-(2-etoxietoxi)etanol; CARBITOL; etoxidiglicol; carbitol etílico; Transcutol; dietilenglicol etílico; éter etílico de dietilenglicol; etoxi diglicol; DEGMEE; etil digol. (Estos nombres reflejan nomenclatura idéntica o estrechamente relacionada usada en contextos industriales y de formulación.)
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Usos Representativos y Sectores Industriales
El monoetil éter de dietilenglicol se utiliza ampliamente como disolvente y co-disolvente en múltiples sectores: recubrimientos protectores, lacas, barnices y esmaltes (disolvente para nitrocelulosa y resinas); impresión y teñido textil; proceso fotográfico; disolvente en formulaciones cosméticas y de tocador (humectante, disolvente para fragancias y principios activos); como diluyente para fluidos hidráulicos y de frenos; y como intermedio para síntesis química (p. ej., derivados acrílicos). Aparece en productos de consumo e industriales donde se requiere solvencia moderada, baja volatilidad y comportamiento humectante.
Rol en Síntesis o Formulaciones
Funcionalmente, la molécula actúa como un disolvente polar prótico que puede disolver resinas polares, colorantes y muchas moléculas orgánicas pequeñas manteniendo cierta compatibilidad con aceites menos polares. Esto lo hace útil como co-disolvente o disolvente mutuo en formulaciones complejas (p. ej., mezclas de aceite mineral-jabón, recubrimientos). También es un bloque de construcción sintético para derivados basados en éteres y ésteres, como el acrilato de 2-(2-etoxietoxi)etilo.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Toxicidad Aguda y Ocupacional
Los valores de toxicidad aguda reportados varían según el estudio y la especie; los valores de LD50 oral reportados en ratas oscilan entre 1920 mg/kg y 7500 mg/kg (múltiples estudios). La LC50 por inhalación (rata) se informa como >5240 mg/m^3 durante 4 horas. El químico es un irritante moderado para los ojos y puede eliminar lípidos de la piel tras exposiciones repetidas, causando sequedad o agrietamiento. Los datos toxicocinéticos indican excreción urinaria del metabolito principal (ácido 2-etoxietoxiacético) tras administración oral en humanos (p. ej., ~68–69 % excretado dentro de 12 horas en observaciones humanas citadas).
Los valores provisionales de referencia toxicológica reportados incluyen: dosis de referencia oral crónica (RfD) \(\;6\times10^{-2}\ \mathrm{mg\,kg^{-1}\,día^{-1}}\) y RfD subcrónica \(\;6\times10^{-1}\ \mathrm{mg\,kg^{-1}\,día^{-1}}\); concentración de referencia inhalatoria crónica (RfC) \(\;3\times10^{-4}\ \mathrm{mg\,m^{-3}}\) y RfC subcrónica \(\;3\times10^{-3}\ \mathrm{mg\,m^{-3}}\). Estos valores deben utilizarse según la normativa para la evaluación de riesgos y planificación del control en el lugar de trabajo.
Los límites de exposición ocupacional reportados incluyen un WEEL con valor promedio ponderado en 8 horas (TWA) de 25 ppm y un MAK alemán de 50 mg/m^3 (fracción inhalable). El personal que trabaje con este material debe implementar controles de ingeniería y equipo de protección personal (guantes resistentes a productos químicos, gafas de seguridad, ropa protectora) para limitar la exposición dérmica e inhalatoria, y emplear ventilación de extracción local para procesos que generen nieblas o aerosoles.
Consideraciones para Almacenamiento y Manipulación
Almacenar en un lugar fresco y bien ventilado, alejado de oxidantes fuertes y ácidos fuertes. Los recipientes deben estar conectados a tierra y vinculados durante la transferencia de grandes cantidades para evitar descarga estática; mantenga fuentes de ignición alejadas a temperaturas elevadas. La sustancia es higroscópica y los recipientes deben mantenerse bien cerrados. En la manipulación a granel, utilizar guantes impermeables a líquidos y gafas antisalpicaduras; para atmósferas desconocidas, usar protección respiratoria adecuada. En caso de derrames, recoger el líquido en recipientes herméticos y enjuagar los residuos con abundante agua, evitando el vertido a alcantarillas y cuerpos de agua cuando sea aplicable.
Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Ficha de Datos de Seguridad (FDS) específica del producto y la legislación local.
