DL-Malato (149-61-1) Propiedades Físicas y Químicas
DL-Malato
El DL-Malato es el dianión malato racémico comúnmente suministrado como sales cristalinas para su uso como componente tamponador e intermedio en formulaciones en los procesos de I+D, producción y control de calidad.
| Número CAS | 149-61-1 |
| Familia | Aniones carboxilato (dicarboxilato / malato) |
| Forma Típica | Polvo o sal cristalina |
| Grados Comunes | EP, JP |
El DL‑Malato (dianión malato) es un dicarboxilato alifático C4 que posee un único sustituyente alcohol secundario (2‑hidroxibutanodioato). Estructuralmente es un hidroxi‑dicarboxilato vecinal: dos grupos carboxilato están unidos a una cadena de cuatro carbonos con un hidroxilo en C‑2. La estructura electrónica está dominada por dos aniones carboxilato en pH fisiológico y básico, produciendo una carga formal neta de \(-2\) y un marco aniónico altamente polarizado que participa en fuertes interacciones iónicas y enlaces de hidrógeno con contraiones y moléculas de disolvente.
La forma dianiónica es fuertemente hidrofílica con una lipofilicidad calculada baja y un área superficial polar alta. Funciona como la base conjugada doblemente desprotonada del ácido málico; en solución su química está gobernada por equilibria ácido-base de los grupos carboxilo y por la coordinación/complexación de los oxígenos carboxilato y el grupo hidroxilo a cationes metálicos. Como derivado ácido orgánico aniónico, es resistente a la hidrólisis simple bajo condiciones acuosas neutras, pero es susceptible a oxidación y transformación enzimática en sistemas biológicos.
El DL‑Malato es ampliamente reconocido como un intermedio metabólico primario en el metabolismo central del carbono y se utiliza extensamente en contextos bioquímicos, alimento-químicos e industriales donde se requiere un dicarboxilato soluble en agua. Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: EP, JP.
Parámetros Moleculares
Peso Molecular y Fórmula
- Fórmula molecular: C4H4O5-2 (según se proporciona).
- Peso molecular: 132.07 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\).
- Masa exacta (calculada): 132.00587322.
- Masa monoisotópica: 132.00587322.
El peso molecular y la masa exacta corresponden a la forma dianiónica del malato (pérdida de dos protones). En solución, la masa observada y el comportamiento analítico dependen de los contraiones y del emparejamiento iónico; las sales y formas hidratadas cambiarán el peso fórmula práctico para manejo y formulación.
Estado de Carga y Tipo de Ión
- Carga formal: \(-2\).
El DL‑Malato existe como dianión bajo condiciones acuosas neutras a básicas; la protonación hacia las formas monoaniónicas y ácido neutro ocurre bajo condiciones cada vez más ácidas. La naturaleza dianiónica promueve alta solubilidad acuosa y fuertes interacciones con cationes polivalentes (ej., Ca\(^{2+}\), Mg\(^{2+}\)) que pueden formar sales insolubles o de baja solubilidad bajo ciertas condiciones.
LogP y Polaridad
- XLogP3‑AA: 0
- Área superficial polar topológica (TPSA): 100 \(\text{Å}^2\)
El XLogP calculado de 0 y un TPSA de 100 \(\text{Å}^2\) indican una lipofilicidad intrínseca muy baja y alta polaridad. Como dianión, el DL‑Malato se distribuye fuertemente en fases acuosas y tendrá una partición mínima hacia disolventes orgánicos no polares en su forma iónica; el emparejamiento con contraiones o la conversión al ácido protonado aumenta la solubilidad orgánica.
Identificadores Estructurales (SMILES, InChI)
- SMILES: C(C(C(=O)[O-])O)C(=O)[O-]
- InChI: InChI=1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)/p-2
- InChIKey: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-L
Estos identificadores corresponden a la conectividad canónica del dianión malato y son adecuados para intercambio estructural inequívoco y búsqueda en bases de datos. SMILES e InChI se proporcionan en texto plano para uso en informática química.
Comportamiento Ácido-Base
Ácido Conjugado y Especiación
El DL‑Malato es la base conjugada doblemente desprotonada del ácido málico (IUPAC: ácido 2‑hidroxibutanodioico). La especiación en solución acuosa es dependiente del pH: el dianión se convierte en el monoanión y finalmente en el diácido neutro a medida que el pH disminuye. El sustituyente hidroxilo en C‑2 no es un sitio ácido primario, pero puede influir en la acidez por efectos inductivos y de enlaces de hidrógeno.
Equilibrios Ácido-Base y Discusión Cualitativa del pKa
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto de datos actual.
(Para trabajos prácticos, los usuarios deben consultar literatura experimental primaria o documentación del producto para obtener valores precisos de \(\mathrm{p}K_a\) de los grupos carboxilo y utilizar esos valores al modelar la especiación en sistemas tamponados o formulados.)
Reactividad Química
Estabilidad Química
El dianión malato es químicamente estable bajo condiciones acuosas neutras a ligeramente básicas. Consideraciones de estabilidad incluyen: - Resistencia a la escisión hidrolítica simple del esqueleto carbonado bajo condiciones ambientales. - Susceptibilidad a la oxidación bajo condiciones fuertemente oxidantes; en contextos biológicos el hidroxi‑dicarboxilato es fácilmente oxidado o transformado enzimáticamente. - Potencial para la formación de sales y precipitación con cationes metálicos divalentes o polivalentes, lo que puede afectar la solubilidad aparente y la estabilidad en almacenamiento.
La descomposición térmica no es típica bajo las temperaturas estándar de manipulación; las formulaciones y procesos deben evitar condiciones que favorezcan oxidación, deshidratación o descarboxilación.
Vías de Formación e Hidrólisis
- Formación: El DL‑Malato se forma por desprotonación de ambos grupos carboxilo del ácido málico (ácido 2‑hidroxibutanodioico). En sistemas bioquímicos es producido y consumido enzimáticamente en rutas metabólicas centrales.
- Hidrólisis: No existe una vía simple de hidrólisis aplicada al esqueleto C–C bajo condiciones suaves; las transformaciones principales son protonación/desprotonación ácido-base y conversiones redox/enzimáticas más que escisión hidrolítica.
Identificadores y Sinónimos
Números de Registro y Códigos
- Número CAS: 149-61-1
- CAS obsoleto: 6204-95-1
- ChEBI: CHEBI:15595
- ID Sustancia DSSTox: DTXSID00933521
- Número Nikkaji: J209.508D
- Wikidata: Q27098132
- InChIKey: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-L
Estos identificadores y códigos de registro se proporcionan tal cual para la identificación inequívoca de la sustancia en contextos de adquisición, control de calidad y regulatorio.
Sinónimos y Denominaciones Estructurales
Sinónimos seleccionados proporcionados por el depositante que aparecen en los datos de identificación: - DL‑Malato - malato - 2‑hidroxibutanodioato - dianión malato - malato(2-) - Ácido butanodioico, 2‑hidroxi‑, ion(2-) - Ácido málico DL - Hidroxibutanodioato - DL Malato - Ion malato(2-) - Hidroxisuccinato - anión malato - 3‑hidroxisuccinato - 2‑hidroxisuccinato - (RS)-ácido málico - (RS)-malato - ácido hidroxibutanodioico, ion(2-) - ácido hidroxibutanodioico
Estos sinónimos reflejan nombres estructurales alternativos, descriptores iónicos y notaciones estereoquímicas comúnmente encontrados en especificaciones y literatura.
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Papel como Principio Activo o Intermedio
El DL‑malato funciona principalmente como un ácido/anion orgánico pequeño y soluble en agua en aplicaciones bioquímicas y químicas. Es un metabolito central en el metabolismo celular del carbono y se utiliza como reactivo o intermedio en estudios bioquímicos, química analítica y ciencia de formulación en los que se requiere un dicarboxilato polar.
Contextos Representativos de Aplicación
Los contextos representativos donde se emplea DL‑malato o sus sales incluyen: - Investigación bioquímica y ensayos metabólicos como estándar de metabolito o sustrato. - Componentes de formulación en sistemas acuosos donde se requieren capacidad tampón, quelación o control osmótico. - Materia prima para la producción de sales usadas en aplicaciones alimentarias, farmacéuticas y analíticas (la selección de una forma salina y grado específicos depende del uso posterior y los requisitos regulatorios).
No está disponible un resumen conciso de aplicación en el contexto actual de datos; en la práctica esta sustancia se selecciona basándose en sus propiedades generales descritas anteriormente.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Toxicidad y Efectos Biológicos
El DL‑malato es un metabolito endógeno y, en sus formas salinas comunes, presenta baja toxicidad sistémica aguda en comparación con muchos compuestos orgánicos. Los peligros típicos corresponden a los de una sal salina orgánica iónica: irritación ocular y de mucosas en contacto con polvos o soluciones concentradas, y posible irritación gastrointestinal si se ingiere en grandes cantidades. Se recomiendan controles de exposición ocupacional, equipos de protección personal adecuados (guantes, protección ocular) y prácticas estándar de higiene industrial.
Para puntos finales toxicológicos detallados, métricas de dosis y límites de exposición, consulte la documentación de seguridad específica del producto.
Consideraciones para Almacenamiento y Manipulación
- Almacenar en un lugar fresco y seco en recipientes herméticamente cerrados para evitar contaminación y absorción de humedad; las soluciones acuosas deben protegerse contra el crecimiento microbiano.
- Evitar almacenamiento junto con agentes oxidantes fuertes y materiales incompatibles con sales ácidas o aniónicas; controlar la generación de polvo durante la manipulación del polvo.
- Utilizar ventilación adecuada, control de polvo y medidas de contención de derrames durante el trasvase y la formulación.
- Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Hoja de Datos de Seguridad (HDS) específica del producto y la legislación local.
