DL-valina (516-06-3) Propiedades Físicas y Químicas
DL-valina
La DL-valina racémica es un aminoácido de cadena ramificada suministrado como polvo cristalino blanco, utilizado por fabricantes y laboratorios como reactivo, componente de formulación y material de referencia analítico.
| Número CAS | 516-06-3 |
| Familia | Aminoácidos de cadena ramificada |
| Forma Típica | Polvo o sólido cristalino |
| Calidades Comunes | EP, Grado Reactivo |
La DL-valina es un aminoácido alfa racémico perteneciente a la clase estructural de los aminoácidos de cadena ramificada (BCAA). Químicamente es un ácido alfa-amino carboxílico con un sustituyente secundario (isopropilo) en el carbono beta; la designación DL indica una mezcla 1:1 de enantiómeros en el estereocentro alfa. La molécula contiene un grupo amino primario y un grupo ácido carboxílico unidos al mismo carbono (el carbono alfa), lo que le confiere un comportamiento anfótero y una fuerte tendencia a adoptar la forma zwitteriónica en fases condensadas a \(\mathrm{pH}\) cercano a neutro. La cadena lateral isopropilo es no polar y estéricamente compacta, clasificando a la valina como uno de los aminoácidos proteinogénicos hidrofóbicos a nivel de cadena lateral, mientras que la funcionalidad del esqueleto impulsa la hidrofília y un extenso enlace de hidrógeno.
Desde el punto de vista electrónico, la molécula posee un centro básico (el grupo alfa-amino) y un centro ácido (la alfa-carboxilo), lo que conduce a una separación interna de carga en el zwitterión; el área superficial polar topológica (TPSA) de \(63.3\) y el XLogP calculado de \(-2.3\) indican una molécula pequeña globalmente hidrofílica, capaz de formar enlaces de hidrógeno, con baja lipofilia intrínseca a pesar de la cadena lateral no polar. En contextos industriales y bioquímicos, la DL-valina se maneja y formula como sólido cristalino y se usa principalmente como suplemento nutricional, agente saborizante y como reactivo aminoacídico de uso general en trabajos bioquímicos y de formulación.
Las calidades comerciales comunes reportadas para esta sustancia incluyen: EP, Grado Reactivo.
Propiedades Físicas Básicas
Densidad
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Punto de Fusión
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Punto de Ebullición
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Presión de Vapor
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Punto de Inflamación
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Propiedades Químicas
Solubilidad y Comportamiento en Fase
La DL-valina es un sólido cristalino inodoro reportado como soluble en agua y esencialmente insoluble en disolventes orgánicos no polares como el éter dietílico y con baja solubilidad en etanol. La naturaleza anfótera de los grupos alfa-amino y alfa-carboxilo produce una fuerte solvación acuosa mediante interacciones ion-dipolo y enlaces de hidrógeno; en medios acuosos el compuesto existe predominantemente como zwitterión a \(\mathrm{pH}\) cercano a neutro, lo que explica la alta solubilidad acuosa y baja distribución en fases orgánicas. La solubilidad dependerá del \(\mathrm{pH}\) debido a la protonación/desprotonación de las funciones amino y carboxilo: una solubilidad aumentada en medios fuertemente ácidos o básicos puede resultar de la carga iónica neta.
Reactividad y Estabilidad
Como aminoácido simple, la DL-valina exhibe la reactividad esperada y bien entendida de los ácidos alfa-amino carboxílicos. El grupo carboxilo puede activarse o esterificarse bajo condiciones estándar de química orgánica; el grupo amino sufrirá acilación y formación de bases de Schiff en condiciones apropiadas. Bajo condiciones fuertemente deshidratantes o muy ácidas pueden ocurrir reacciones de descarboxilación o deshidratación; bajo condiciones fuertemente oxidantes es plausible la desaminación oxidativa. La mezcla racémica DL contiene un estereocentro no definido enantioméricamente; no exhibirá actividad óptica pero puede participar en química estereoespecífica una vez resuelto. Bajo condiciones normales de almacenamiento y manejo ambiental, la DL-valina es químicamente estable como sólido cristalino seco; como otros aminoácidos, la exposición prolongada a humedad, calor o contaminantes puede conducir a degradación lenta o crecimiento microbiano en soluciones acuosas a menos que se preserve adecuadamente.
Datos Termodinámicos
Entalpías Estándar y Capacidad Calorífica
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Parámetros Moleculares
Peso Molecular y Fórmula
- Fórmula molecular: C5H11NO2
- Peso molecular: \(117.15\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Masa exacta / monoisotópica: 117.078978594
Estos valores corresponden a la composición DL (racémica) del aminoácido sin contraiones o sales adicionales.
LogP y Polaridad
- XLogP: \(-2.3\)
- Área superficial polar topológica (TPSA): 63.3
- Dadores de enlace de hidrógeno: 2
- Aceptores de enlace de hidrógeno: 3
El XLogP negativo y el TPSA moderado indican una molécula hidrofílica que se distribuye preferentemente en fases acuosas. La presencia de dos dadores de enlace de hidrógeno (el amina protonada y el OH carboxílico en la forma neutra) y tres aceptores favorece una extensa formación de enlaces de hidrógeno y solvación acuosa.
Características Estructurales
- SMILES: CC(C)C(C(=O)O)N
- InChI: InChI=1S/C5H11NO2/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3-4H,6H2,1-2H3,(H,7,8)
- InChIKey: KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N
Resumen estructural: un esqueleto de aminoácido alfa (carbono alfa con grupos amino y carboxilo) con una cadena lateral ramificada isopropilo en la posición beta. La forma DL contiene un único estereocentro indefinido (mezcla racémica); la flexibilidad conformacional está limitada por el pequeño tamaño pero permite redes de enlaces de hidrógeno en estado sólido y capas de solvación en solución acuosa.
Identificadores y Sinónimos
Números de Registro y Códigos
- Número de registro CAS: 516-06-3
- Número EC / EINECS: 208-220-0
- UNII: 4CA13A832H
- ID ChEBI: CHEBI:27266
- ID ChEMBL: CHEMBL11257
- InChIKey: KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: CC(C)C(C(=O)O)N
Sinónimos y Nombres Estructurales
Los sinónimos reportados en listas de nomenclatura química incluyen: DL-Valina; ácido 2-amino-3-metilbutanoico; Valina, DL-; H-DL-Val-OH; ácido 2-aminovisérico, DL; ácido alfa-aminovisérico, DL-; (RS)-valina; DL-Val.
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Usos Representativos y Sectores Industriales
La DL-valina se utiliza como agente saborizante, suplemento nutricional y como ingrediente en formulaciones alimentarias y de piensos donde se requieren aminoácidos de cadena ramificada. Se emplea en suplementos nutricionales y formulaciones especializadas dirigidas a la entrega de mezclas de BCAA. En contextos de laboratorio y producción se usa como materia prima y reactivo para ensayos bioquímicos, formulación de medios y como bloque de construcción en síntesis a pequeña escala de péptidos y derivados de aminoácidos.
Las evaluaciones para su uso como aromatizante/nutriente indican que no existe preocupación de seguridad en los niveles típicos de ingesta para esa aplicación; generalmente se informa que la sustancia no cumple con los criterios de clasificación de peligros bajo esquemas estándar cuando se suministra en forma pura, aunque las formulaciones de productos e impurezas pueden alterar los perfiles de peligrosidad.
Rol en la Síntesis o Formulaciones
La DL-valina sirve como aminoácido materia prima en la producción farmacéutica y bioquímica (p. ej., para la síntesis de péptidos, formulación de medios de cultivo y suplementos dietéticos). Es compatible con la química estándar de derivatización de aminoácidos (esterificación, acoplamiento de amidas, N-acilación). Grados comerciales reportados: EP, Grado Reactivo.
Si se utiliza en el desarrollo de productos, la selección del grado (farmacéutico, reactivo, EP, técnico) debe estar guiada por el uso previsto, criterios de aceptación de impurezas y requisitos regulatorios para la aplicación final.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Toxicidad Aguda y Ocupacional
La DL-valina es un aminoácido esencial y generalmente presenta baja toxicidad aguda en escenarios típicos de exposición; es absorbida desde el intestino delgado mediante transporte activo. Resúmenes toxicológicos para aminoácidos de cadena ramificada destacan su importancia nutricional y roles metabólicos; los efectos adversos son raros en niveles normales de ingesta, pero la sobreexposición o trastornos metabólicos (p. ej., defectos en el catabolismo de aminoácidos de cadena ramificada) pueden conducir a complicaciones clínicas. Materiales específicos del producto señalan que el sólido puede causar irritación leve en piel, ojos o tracto respiratorio si se inhala o manipula en forma de polvo; muestras de clasificación reportan "No Clasificado" bajo criterios estándar de peligrosidad para la sustancia pura.
Los controles ocupacionales deben seguir medidas estándar de buenas prácticas para la manipulación de polvos: minimizar la generación de polvo, proporcionar ventilación por extracción local cuando sea adecuado y usar equipo de protección personal (guantes, protección ocular) para evitar el contacto directo.
Consideraciones para Almacenamiento y Manipulación
Almacenar la DL-valina en un recipiente bien cerrado, en un lugar fresco, seco y bien ventilado, alejado de agentes oxidantes fuertes y humedad. Como aminoácido cristalino higroscópico, debe protegerse de la exposición prolongada a la humedad para evitar aglomeración y contaminación microbiana en concentrados acuosos. Para la manipulación en laboratorio e industrial, utilizar el equipo de protección personal adecuado, evitar inhalar polvo e implementar medidas de control de derrames para sólidos. Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local aplicable.
