Ácido Eicosanoico (506-30-9) Propiedades Físicas y Químicas
Ácido Eicosanoico
Ácido graso saturado de cadena lineal C20 utilizado como bloque hidrofóbico y modificador superficial en el desarrollo de formulaciones, estándares analíticos e investigaciones de materiales.
| Número CAS | 506-30-9 |
| Familia | Ácidos grasos saturados de cadena larga |
| Forma típica | Polvo o sólido cristalino |
| Grados comunes | BP, EP, JP, Reagent Grade |
El ácido eicosanoico es un ácido graso saturado de cadena larga y lineal (20 átomos de carbono) que pertenece a la clase de ácidos grasos saturados acilo. Estructuralmente consiste en una cadena hidrocarbonada no ramificada que termina en un grupo carboxílico; su composición empírica es \(\ce{C20H40O2}\). La estructura electrónica está dominada por una cola hidrocarbonada altamente apolar y un único término polar carboxilo; esta anfifilicidad molecular gobierna el comportamiento de fases, la actividad interfacial y la química de ionización. El protón carboxílico confiere debilidad ácida (química del ácido carboxílico) y la base conjugada (icosanoato/araquidato) forma sales y ésteres que modifican significativamente la solubilidad acuosa y las propiedades como surfactante.
Las características fisicoquímicas reflejan la larga cadena alquilo: alta lipofilia, baja solubilidad acuosa, un punto de fusión sustancial como sólido cristalino en condiciones ambiente y una propensión a formar monocapas ordenadas y fases cristalinas. La saturación (ausencia de dobles enlaces C=C) reduce la susceptibilidad a la autoxidación respecto a los ácidos grasos insaturados, permitiendo sin embargo las transformaciones estándar de ácidos grasos (esterificación, saponificación, formación de sales, β-oxidación enzimática en sistemas biológicos). En contextos industriales el material se maneja y suministra predominantemente como ácido libre o como sales/ésteres y se utiliza cuando son necesarias la hidrofobicidad de cadena larga y un grupo funcional carboxilo.
Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: BP, EP, JP, Reagent Grade.
Atributos Moleculares
Peso molecular y composición
- Fórmula molecular: \(\ce{C20H40O2}\).
- Peso molecular: 312.5 (valor reportado).
- Masa exacta/monoisotópica: 312.302830514.
- Conteo de átomos pesados: 22; carga formal: 0; complejidad: 226.
- Cónto de enlaces por puente de hidrógeno: donantes = 1; aceptores = 2.
- Cónto de enlaces rotatorios: 18; área polar superficial topológica (TPSA) = 37.3.
- Descripción física (experimental): reportado como "Sólido" o "Escamas cristalinas blancas" en datos de proveedores y referencias; la generación de conformadores para modelado 3D es comúnmente desalentada debido a la excesiva libertad conformacional producida por la larga y flexible cadena alquilo.
- Identificadores espectrométricos y espectrales: sección transversal por colisiones (DT, [M‑H]−) reportada como 184.8 \(\mathrm{\AA}^2\) (otros valores reportados de DT incluyen 183.41, 186.36, 185.1, 185 y 185.9 \(\mathrm{\AA}^2\)); índice de retención de Kovats en columnas no polares reportado en el rango 2359–2380 (valores: 2359, 2366, 2380). Se disponen de conjuntos experimentales NMR y MS para confirmación estructural: desplazamientos químicos representativos de ^1H NMR y patrones de fragmentación en GC–MS muestran resonancias alifáticas de cadena larga y iones fragmentarios prominentes (m/z 43, 57, 73).
- Comportamiento de ionización en experimentos de LC–ESI: modo de ionización medido = Positivo para un conjunto de datos, pero múltiples reportes LC–MS utilizan ESI negativo con el precursor \([M-H]^-\) a m/z 311.2956; eficiencia de ionización reportada logIE = 1.25 a pH = 2.7 (con MeCN 80% y aditivo de ácido fórmico en condiciones instrumentales referenciadas).
Cadenas de estructura química (identificadores canónicos):
- SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
- InChI: InChI=1S/C20H40O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h2-19H2,1H3,(H,21,22)
- InChIKey: VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N
LogP y Anfifilicidad
- XLogP3 calculado: 8.5 (reportado).
- LogP experimental reportado: 9.29 (reportado).
Interpretación e implicaciones: - Los valores muy elevados de LogP reflejan una solubilidad acuosa extremadamente baja y una fuerte partición hacia fases no polares o matrices lipídicas. Como consecuencia, las formulaciones y procesos que usan el ácido libre requieren disolventes orgánicos, dispersión en partículas sólidas, o conversión a derivados más polares (sales, ésteres, glicolípidos, tensioactivos) para lograr compatibilidad acuosa. - La anfifilicidad está fuertemente determinada por el grupo cabeza: el único grupo carboxilato ioniza bajo condiciones básicas a \(\ce{C20H39O2^-}\) (icosanoato/araquidato), aumentando dramáticamente la dispersibilidad en agua y posibilitando el comportamiento como tensioactivo al combinarse con contraiones (por ejemplo, araquidatos de sodio/potasio). En medios acuosos neutros y ácidos el material permanece predominantemente apolar y tiende a cristalizar o formar agregados hidrofóbicos. - El bajo TPSA (37.3) relativo al tamaño molecular indica que la superficie polar está limitada al grupo carboxilo terminal, consistente con un comportamiento activo en interfaces y formación de monocapas.
Propiedades Bioquímicas
Biosíntesis y Contexto Metabólico
El ácido eicosanoico se encuentra de forma natural como componente minoritario en varios aceites vegetales (las fuentes reportadas incluyen aceite de cacahuete y maíz) y en algunos tejidos vegetales. Está clasificado como ácido graso saturado C20 (AG 20:0) y participa en rutas metabólicas generales de lípidos. En los organismos puede incorporarse en glicéridos (triacilglicéridos, diacilglicéridos), ésteres cerosos y lípidos de membrana, o convertirse en derivados acil-CoA para procesamiento catabólico.
Notas celulares y tisulares: - Localización tisular reportada: placenta. - Ubicaciones celulares citadas incluyen citoplasma, espacio extracelular y compartimentos asociados a membrana, consistentes con funciones como componente estructural lipídico e intermediario metabólico.
Reactividad y Transformaciones
- Esterificación: el grupo carboxilo sufre esterificación directa para formar ésteres de ácidos grasos (metil, etil, glicéridos) empleados para derivatización, formulación o incorporación en matrices lipídicas.
- Saponificación y formación de sales: la hidrólisis básica produce la sal carboxilato correspondiente (araquidato/icosanoato), que incrementa notablemente la miscibilidad en agua y puede actuar como tensioactivo.
- Oxidación: la autoxidación química es menos pronunciada que en ácidos grasos insaturados por la saturación total; sin embargo, pueden ocurrir reacciones de oxidación terminal y subterminal así como vías microbianas de oxidación bajo condiciones oxidativas fuertes.
- Metabolismo enzimático: la activación acil-CoA seguida de β-oxidación es la principal ruta enzimática para el acortamiento de cadena en sistemas biológicos; pueden ocurrir oxidaciones ω y α en vías especializadas.
- Transformaciones físicas: la cristalización y el polimorfismo son relevantes para el manejo y formulación dado que la larga cadena alquilo favorece fases sólidas ordenadas y puntos de fusión elevados respecto a ácidos grasos más cortos.
Estabilidad y Degradación
Vías de Degradación Química y Enzimática
- Estabilidad química: la cadena alquilo saturada confiere resistencia a la autoxidación iniciada por peróxidos en comparación con análogos insaturados. La hidrólisis de ésteres y la saponificación en condiciones alcalinas proceden de manera fácil para las formas esterificadas.
- Degradación ambiental y biológica: la biodegradación microbiana vía β-oxidación es la vía dominante de eliminación en sistemas biológicos y matrices ambientales; las tasas de degradación dependen en gran medida de la biodisponibilidad (la adsorción a suelos o partículas reduce la tasa) y de la forma de la formulación (ácido libre vs. éster vs. sal).
- Estabilidad térmica: el punto de fusión y ebullición elevados (ver propiedades experimentales a continuación) indican robustez térmica para muchas operaciones de procesado, pero es posible la descomposición a temperaturas elevadas o en presencia de oxidantes fuertes.
- Fotostabilidad: los ácidos grasos saturados muestran degradación fotoquímica directa limitada en comparación con lípidos conjugados o poliinsaturados; procesos fotoquímicos indirectos mediados por fotosensibilizadores pueden contribuir a la degradación en aguas superficiales o formulaciones expuestas a la luz.
Identificadores y Sinónimos
Números de Registro y Códigos
- Número de registro CAS: 506-30-9
- Número CE: 208-031-3
- UNII: PQB8MJD4RB
- ChEBI: CHEBI:28822
- ChEMBL: CHEMBL1173381
- ID de sustancia DSSTox: DTXSID1060134
- HMDB: HMDB0002212
- KEGG: C06425
- ID LIPID MAPS: LMFA01010020
Cadenas estructurales canónicas:
- SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
- InChI: InChI=1S/C20H40O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h2-19H2,1H3,(H,21,22)
- InChIKey: VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N
Sinónimos y Nomenclatura Lipídica
Variantes de nombres y sinónimos reportados en proveedores y listados curados incluyen (selección): - ácido araquídico - ácido icosanoico - EICOSANOIC ACID - ácido aráquico - n-ácido icosanoico - C20:0 - ácido graso 20:0 - eicosanoato - n-eicosanoato - ácido elcosanoico - araquato
(Existen sinónimos adicionales suministrados por depositantes y vendedores en catálogos técnicos; la lista anterior es un subconjunto representativo extraído de variantes nomenclaturales reportadas para la sustancia.)
Aplicaciones Industriales y Biológicas
Funciones en Formulaciones o Sistemas Biológicos
- Usos técnicos: empleado como intermediario o aditivo de ácido graso de cadena larga en lubricantes y aditivos lubricantes, adhesivos y sellantes, y como agente de acabado o suavizante. Su larga cadena hidrofóbica lo hace útil cuando se requiere modificación superficial o mejora de la hidrofobicidad.
- Cosmética y cuidado personal: clasificado como ingrediente emulsionante o acondicionador en formulaciones de cuidado personal; evaluaciones por paneles expertos han concluido seguridad para ciertos usos cuando está formulado para no ser irritante ni sensibilizante (se aplican calificaciones específicas por uso).
- Materiales y usos especializados: utilizado en la formación de películas orgánicas delgadas y reportado en la producción de sistemas de cristal líquido y otras aplicaciones donde se requieren monocapas ordenadas de cadena larga o películas cristalinas de ácidos grasos.
- Alimentación y ocurrencia natural: presente como componente minoritario en varios aceites vegetales (cacahuete, maíz, etc.) y puede encontrarse como lípido natural en trazas en muestras biológicas y matrices alimentarias.
- Cuando se requiere compatibilidad acuosa, la conversión a sales (saponificación) o esterificación es la vía estándar para producir derivados utilizables; sales y ésteres tienen perfiles físicos y de aplicación distintos respecto al ácido libre.
Si se requiere un resumen conciso de aplicación para un uso nicho inusual no listado arriba, no hay un resumen conciso adicional disponible en el contexto actual de datos; en la práctica, esta sustancia se selecciona en función de sus propiedades generales descritas arriba.
Resumen de Seguridad y Manipulación
- Resúmenes de clasificación de peligros reportados en presentaciones industriales incluyen irritación cutánea (H315), irritación ocular grave (H319) y posible irritación respiratoria (H335). Declaraciones de peligro agregadas reportadas (con porcentajes de ocurrencia en notificaciones) incluyen: H315, H319, H335.
- Códigos de precaución reportados incluyen: P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, y P501. Estos códigos reflejan medidas comunes de gestión de riesgo como evitar inhalación de polvo, usar protección para ojos/piel, controlar la exposición y limpieza/eliminación apropiada.
- Guía general para la manipulación de ácidos grasos de cadena larga:
- Usar equipo de protección personal adecuado (guantes, protección ocular, bata de laboratorio) para evitar contacto con piel y ojos; evitar inhalación de polvo si se manipulan materiales en polvo o escamas.
- Trabajar en área bien ventilada; controlar la generación y acumulación de polvo al manipular sólidos.
- Almacenar en recipiente herméticamente cerrado, en lugar fresco, seco y bien ventilado, alejado de agentes oxidantes fuertes y reactivos sensibles a humedad; minimizar exposición prolongada a temperaturas elevadas para evitar descomposición o transformación.
- En caso de derrames, contener y recuperar el material cuando sea posible, evitar liberación a vías fluviales y seguir procedimientos de gestión de residuos del centro.
- Resumen toxicológico (contexto de clase): los ácidos carboxílicos n-alquílicos presentan baja toxicidad sistémica aguda oral, dérmica e inhalatoria en la mayoría de los conjuntos de datos; son irritantes para piel y ojos a concentraciones elevadas o en forma de polvo mecánico. El potencial sensibilizante es generalmente bajo para ácidos grasos saturados de cadena larga.
- Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
Manipulación y Almacenamiento de Materiales Lipídicos
- Forma física: escamas cristalinas sólidas a temperatura ambiente (punto de fusión reportado más abajo), por lo que consideraciones de manipulación a granel incluyen control de polvo y métodos mecánicos de transferencia apropiados para sólidos particulados.
- Condiciones de almacenamiento: se recomienda mantener en recipientes bien cerrados, en un lugar fresco, seco y bien ventilado; proteger de humedad y sustancias oxidantes fuertes. El almacenamiento prolongado del ácido libre puede inducir lenta cristalización o cambios polimórficos que afectan el flujo a granel; calentamiento suave y agitación controlada son medidas estándar de remediación.
- Compatibilidad: compatible con disolventes orgánicos comunes usados en formulación (alcanos, disolventes clorados, ciertos ésteres); evitar oxidantes fuertes y catalizadores metálicos reactivos sin controles apropiados.
Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
