Hexanoato de etilo (123-66-0) Propiedades físicas y químicas
Hexanoato de etilo
Éster etílico de ácido graso de cadena corta utilizado en formulaciones de sabor y fragancia, así como disolvente especializado o intermediario para desarrollo de formulaciones y trabajo analítico.
| Número CAS | 123-66-0 |
| Familia | Ésteres de ácidos grasos de cadena corta |
| Forma típica | Líquido incoloro |
| Grados comerciales comunes | EP, FCC, JP |
El hexanoato de etilo es un éster etílico de ácido graso de cadena corta (un éster de ácido carboxílico alifático) con una porción acilo lineal C6 unida a un grupo etoxi. Estructuralmente es un éster saturado y lineal con fórmula C8H16O2; el grupo funcional éster aporta una moiety polar carbonilo/alcóxido en un extremo, mientras que la cadena alquilo restante proporciona una cola hidrocarburo no polar. La estructura electrónica está dominada por el dipolo carbonilo \(>\)C=O y el sustituyente etoxi donador de electrones más débil; no presenta grupos funcionales ionizables en condiciones acuosas normales, por lo que el compuesto es efectivamente neutro (carga formal 0) y no ácido a pH ambiente.
Su comportamiento fisicoquímico es típico de ésteres alquilo pequeños: lipofilicidad moderada, baja solubilidad acuosa, volatilidad suficiente para aplicaciones aromáticas/saborizantes y susceptibilidad a hidrólisis catalizada por ácidos o bases (saponificación/transesterificación) bajo condiciones fuertemente alcalinas o ácidas. La capacidad de formar enlaces de hidrógeno se limita a dos sitios aceptores (oxígeno carbonilo y oxígeno alcóxido); no hay donadores de hidrógeno. El equilibrio entre dominios polares (éster) y apolares (cadena alquilo C8) presenta un XLogP que indica una partición apreciable en fases no polares y aceites, lo que explica su uso común como ingrediente de sabor y fragancia.
Comercialmente, este material se encuentra en preparaciones grado alimentario y grado fragancia, así como en disolventes/formulaciones técnicas para fabricación de sabor/fragancia y uso agroquímico. Los grados comerciales reportados para esta sustancia incluyen: EP, FCC, JP.
Propiedades físicas básicas
Densidad
Los valores reportados para la densidad son 0.867-0.871 (sin unidades explícitas en los datos citados). El rango es consistente con ésteres alquilo líquidos de cadena similar y refleja una densidad volumétrica ligeramente inferior al agua; se esperan variaciones pequeñas con temperatura y pureza.
Punto de fusión
Punto de fusión: \(-67.5\,^{\circ}\mathrm{C}\). Esta temperatura baja de solidificación es coherente con un éster volátil y de bajo peso molecular, y explica su estado líquido a temperatura ambiente.
Punto de ebullición
Punto de ebullición: \(166.00\) a \(168.00\,^{\circ}\mathrm{C}\) a \(760.00\,\mathrm{mmHg}\). El punto de ebullición relativamente moderado y la presión de vapor permiten que el compuesto sea suficientemente volátil para percibirse como olorante y a la vez adecuado para purificación por destilación en entornos de laboratorio e industriales.
Presión de vapor
Presión de vapor reportada como \(1.56\,\mathrm{mmHg}\) (presumiblemente a temperatura ambiente o cercana en el contexto de la medición). La presión de vapor es coherente con la volatilidad observada y el uso del compuesto en aplicaciones de sabor y fragancia.
Punto de inflamación
No se dispone de valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Propiedades químicas
Solubilidad y comportamiento de fases
La solubilidad en agua es baja: \(0.629\,\mathrm{mg}\,\mathrm{mL}^{-1}\) a \(25\,^{\circ}\mathrm{C}\). El compuesto se reporta como insoluble en agua y glicerol pero soluble en la mayoría de aceites fijos y en propilenglicol; también es miscible en cierta medida en etanol (ejemplo: 1 mL en 2 mL de etanol al 70% reportado). La combinación de baja solubilidad en agua y solubilidad apreciable en aceite hace que el hexanoato de etilo sea útil como ingrediente en formulaciones oleosas para sabor y fragancia y como disolvente saborizante para matrices basadas en aceite.
Comportamiento de fases: líquido a temperatura ambiente con punto de congelación bajo y volatilidad moderada; forma una fase orgánica separada en sistemas acuosos cerca de la saturación y se extrae fácilmente en disolventes no polares.
Reactividad y estabilidad
El hexanoato de etilo es químicamente estable en condiciones neutras y no catalíticas, pero sufre hidrólisis en condiciones ácidas o básicas para producir ácido hexanoico (ácido caproico) y etanol; la saponificación catalizada por base genera la sal carboxilato correspondiente. Puede participar en transesterificación en presencia de alcoholes y catalizadores ácido/base. Como un éster orgánico, es combustible y debe mantenerse alejado de fuentes de ignición y oxidantes fuertes. La oxidación fotoquímica en aire no es una vía dominante de degradación para exposiciones cortas, pero la exposición prolongada a luz y calor puede promover degradación oxidativa lenta. El almacenamiento en condiciones frescas, oscuras y en recipientes bien cerrados reduce el riesgo de descomposición y pérdida por evaporación.
Datos termodinámicos
Entalpías estándar y capacidad calorífica
No se dispone de valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Parámetros moleculares
Peso molecular y fórmula
Fórmula molecular: C8H16O2.
Peso molecular: 144.21 (reportado).
Descriptores adicionales de masa: masa exacta/monoisotópica \(144.115029749\).
LogP y polaridad
XLogP (reportado) = 2.4, indicando lipofilicidad moderada y tendencia a repartirse en fases orgánicas más que acuosas. Área superficial polar topológica (TPSA) = 26.3, consistente con una única unidad éster que aporta área polar limitada. Número de donadores de enlaces de hidrógeno = 0; número de aceptores de enlaces de hidrógeno = 2.
Características estructurales
SMILES: CCCCC C(=O)OCC (reportado como "CCCCCC(=O)OCC").
InChI: InChI=1S/C8H16O2/c1-3-5-6-7-8(9)10-4-2/h3-7H2,1-2H3.
InChIKey: SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N.
Resumen estructural: cadena lineal hexanoyl (n-hexanoato/caproato) esterificada con etanol. No presenta centros estereogénicos (recuento de estereocentros = 0). Recuento de enlaces rotables = 6, reflejando la cola alquilo flexible y el enlace único éster; complejidad reportada como 89.3. El carbonilo del éster proporciona el sitio principal para ataque nucleofílico en reacciones de hidrólisis/transesterificación.
Identificadores y sinónimos
Números de registro y códigos
Número CAS: 123-66-0.
CAS obsoleto: 8068-81-3 (reportado como obsoleto).
Número CE: 204-640-3.
UNII: FLO6YR1SHT.
ChEBI: CHEBI:86055.
ID sustancia DSSTox: DTXSID3021980.
Número FEMA: 2439.
Número NSC: 8882.
Las cadenas adicionales de registro reportadas en anotaciones fuente incluyen diversos identificadores de catálogos e internos; el CAS regulatorio principal se muestra arriba.
Sinónimos y nombres estructurales
Sinónimos reportados incluyen (seleccionados, según lo proporcionado): hexanoato de etilo; éster etílico del ácido hexanoico; etil caproato; etil capronato; etil n-hexanoato; éster etílico del ácido caproico; etil hexoato; etil capronato (natural); éster etílico del ácido hexanoico.
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Usos Representativos y Sectores Industriales
El hexanoato de etilo se utiliza ampliamente como ingrediente en saborizantes y fragancias, aportando notas afrutadas, de manzana/banana/fruta sobremadura y similares al brandy; se emplea en sabores artificiales de frutas y en la formulación de mezclas aromáticas. Está permitido su uso como agente saborizante y se ha registrado su uso en saborizantes para alimentación animal. La sustancia también puede utilizarse como ingrediente inerte en ciertas formulaciones de pesticidas no alimentarios y aparece en productos de consumo donde se requieren propiedades de fragancia o disolvente.
Función en Síntesis o Formulaciones
En química de formulación, actúa como un constituyente aromático, disolvente para ingredientes en fase oleosa y como intermediario reactivo en procesos de intercambio de ésteres o transesterificación para la síntesis de sabores/fragancias. Su miscibilidad con disolventes comunes en formulaciones, como etanol y propilenglicol, facilita su incorporación tanto en sistemas vehiculares acuoso-alcohólicos como basados en aceite.
Resumen de Seguridad y Manejo
Toxicidad Aguda y Ocupacional
Palabra de señal reportada: Advertencia. Las declaraciones de peligro según el SGA incluyen H226: líquido y vapor inflamables; algunas notificaciones también listan peligros acuáticos H401 y H411 (tóxico para la vida acuática y con efectos duraderos). Las notas de peligro reportadas indican que el compuesto es un irritante moderado para la piel y un irritante fuerte para los ojos en las hojas de datos de seguridad; también está asociado con efectos agudos similares a solventes en exposiciones elevadas (denominado “síndrome agudo por solventes” en resúmenes toxicológicos). No se disponen de valores numéricos específicos de DL50 ni límites ocupacionales en el contexto de datos actual.
En entornos laborales, las medidas de control deben centrarse en minimizar la inhalación y la exposición dérmica: ventilación por extracción localizada, sistemas cerrados de manipulación cuando sea factible y protección respiratoria seleccionable cuando la ventilación sea insuficiente. Utilizar guantes resistentes a productos químicos y protección ocular para evitar el contacto con piel y ojos. Evitar la liberación al medio acuático.
Consideraciones para Almacenamiento y Manipulación
Almacenar en un lugar fresco, bien ventilado, alejado de fuentes de ignición y agentes oxidantes fuertes. Mantener los recipientes bien cerrados para evitar evaporación y entrada de humedad o contaminantes. Conectar eléctricamente y poner a tierra los recipientes durante la transferencia para evitar descargas estáticas. Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
Para la eliminación y respuesta ante derrames: absorber pequeños derrames con material inerte y recoger para la eliminación adecuada; evitar que el producto entre en desagües y cursos de agua.
