(-)-Mentol (2216-51-5) Propiedades Físicas y Químicas
(-)-Mentol
El (-)-mentol de origen natural es un alcohol monoterpenoide ampliamente utilizado en formulaciones de sabor, fragancia y tópicas, adquirido por sus propiedades sensoriales refrescantes y rendimiento específico según enantiómero en aplicaciones industriales y farmacéuticas.
| Número CAS | 2216-51-5 |
| Familia | Alcoholes monoterpenoides |
| Forma Típica | Sólido cristalino (pellets o gránulos) |
| Grados Comunes | BP, EP, FCC, Food Grade, JP, Reagent Grade, USP |
El (-)-mentol es un alcohol monoterpenoide monocíclico (p-mentano-3-ol) perteneciente a la clase estructural de ciclohexanoles. La molécula está configuracionalmente definida como (1R,2S,5R) (levomentol), con tres centros estereogénicos definidos y un único grupo funcional hidroxilo en un anillo de ciclohexano saturado que porta sustituyentes metilo e isopropilo. Electrónicamente predomina el carácter hidrocarburo alifático con un solo hidroxilo polar; esto produce una polaridad limitada (área superficial polar topológica \(\,20.2\)) y una capacidad modesta para enlaces de hidrógeno (un donador y un aceptor de enlaces de hidrógeno). Los descriptores computados indican un alcohol monofuncional compacto y de baja complejidad con fórmula molecular C10H20O y peso molecular \(\,156.26\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\).
Debido a que es un alcohol neutro secundario/terciario (no ionizable en condiciones ambientales), el mentol presenta baja solubilidad acuosa y notable lipofilia (valores reportados de log P/log Kow alrededor de 3.3–3.4). Es químicamente estable bajo almacenamiento típico pero se oxida bajo condiciones fuertemente oxidantes a cetonas (p. ej., mentona) y otros metabolitos oxidados; es incompatible con oxidantes fuertes. La descomposición térmica produce productos de combustión irritantes (monóxido de carbono/CO2 y humos acre). Físicamente, la forma ópticamente activa es un sólido cristalino blanco y ceroso a temperatura ambiente que se funde ligeramente por encima de temperatura ambiente y sublima o volatiliza lentamente bajo condiciones cálidas; es fácilmente soluble en disolventes orgánicos (alcoholes, éteres, cloroformo, acetona, benceno) pero solo moderadamente soluble en agua.
Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: BP, EP, FCC, Food Grade, JP, Reagent Grade, USP.
Propiedades Físicas Básicas
Densidad
Los valores de densidad reportados incluyen: 0.904 a \(\,59\,^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992) — menos denso que el agua; flota. Valores medidos adicionales: 0.890 y 0.901 (20°); 0.891 (30°). También se reporta un valor de laboratorio agregado como DENSIDAD: 0.904 @ \(\,15\,^\circ\mathrm{C}/15\,^\circ\mathrm{C}\). Estos valores indican una densidad volumétrica típica en fase líquida/sólida por debajo del agua.
Punto de Fusión
Puntos de fusión reportados: 100 \(\,^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992); reportes de valor único de 43 y 43 \(\,^\circ\mathrm{C}\); y un rango de 41–43 \(\,^\circ\mathrm{C}\). Use el rango cristalino de fusión aproximadamente 41–43 \(\,^\circ\mathrm{C}\) para especificaciones y consideraciones de proceso.
Punto de Ebullición
Puntos de ebullición reportados incluyen: 421 \(\,^\circ\mathrm{F}\) a 760 mmHg (NTP, 1992). Entradas numéricas adicionales aparecen como "212" y "212 \(\,^\circ\mathrm{C}\)"; los valores reportados varían según la fuente y condiciones de medición. Para procesos de alta temperatura y diseño de destilación se debe usar con precaución y confirmar experimentalmente el punto de ebullición más alto cerca del rango 210–216 \(\,^\circ\mathrm{C}\) (a presión atmosférica) para el material/grado específico.
Presión de Vapor
Presiones de vapor reportadas: aproximadamente 1 mmHg a 133 \(\,^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992) y valores medidos/citados de 0.06 mmHg. Estas bajas presiones de vapor a temperaturas moderadas indican baja volatilidad en condiciones ambientales pero vaporización significativa a temperaturas elevadas; utilice datos de presión de vapor adecuados a la temperatura del proceso al evaluar la exposición por inhalación o pérdida por vapor.
Punto de Inflamación
Se reporta un punto de inflamación de 196 \(\,^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992). El mentol es combustible; se requieren precauciones contra fuentes de ignición durante la manipulación y almacenamiento.
Propiedades Químicas
Solubilidad y Comportamiento de Fase
Informes cuantitativos de solubilidad incluyen: "menos de 1 mg/mL a 70 \(\,^\circ\mathrm{F}\)" (NTP, 1992), "0.49 mg/mL a 25 \(\,^\circ\mathrm{C}\)" y "En agua, 456 mg/l @ 25 \(\,^\circ\mathrm{C}\)". Estos valores indican solubilidad acuosa muy limitada (del orden de 10^-3 a 10^-4 \(\,\mathrm{g}\,\mathrm{mL}^{-1}\)), mientras que el mentol es libre o muy soluble en disolventes orgánicos típicos: alcoholes, cloroformo, éter, éter de petróleo, acetona, benceno, ácido acético glacial y en vehículos lipídicos como petrolato líquido. Comportamiento de fase: sólido a temperaturas ambientales (pellets o escamas cristalinas), se funde cerca de \(\,41!-!43\,^\circ\mathrm{C}\) y forma cristales cerosos claros o blancos. En sistemas de disolventes mixtos (p. ej., etanol–agua), el mentol puede repartirse fuertemente en la fase orgánica y puede ser expulsado como una capa aceitosa al diluir con agua.
Reactividad y Estabilidad
El mentol es químicamente estable bajo almacenamiento ambiental normal pero reacciona con agentes oxidantes fuertes y ciertos reactivos reactivos. Las incompatibilidades reportadas incluyen butilcloral hidratado, alcanfor, fenol, cloral hidratado, betanaptol, resorcinol, timol (en trituraciones), permanganato de potasio, trióxido de cromo y pirogalol; por lo tanto, debe mantenerse alejado de oxidantes fuertes y agentes halogenantes/clorinantes reactivos. Al calentarse hasta la descomposición, el mentol emite humo acre y vapores irritantes (productos de combustión). La hidrólisis no es aplicable (no hay grupo funcional hidrolizable), pero la biotransformación oxidativa y oxidación química (a mentona y otros productos oxidados) son vías relevantes de reactividad.
Datos Termodinámicos
Entalpías Estándar y Capacidad Calorífica
No hay valor experimental establecido para esta propiedad disponible en el contexto de datos actual.
Parámetros Moleculares
Peso Molecular y Fórmula
Fórmula molecular: C10H20O. Peso molecular: \(\,156.26\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\). Masa exacta/monoisotópica: 156.151415257.
LogP y Polaridad
Descriptores de lipofilia computados y experimentales reportados incluyen XLogP3-AA = 3 (computado), entradas experimentales/log Kow de 3.3 y 3.4, y un log P reportado de 3.40. El área superficial polar topológica (TPSA) = 20.2, conteo de donadores de H = 1, conteo de aceptadores de H = 1. Estos descriptores son consistentes con un alcohol neutro moderadamente lipofílico que se distribuye preferentemente en fases orgánicas y membranas biológicas.
Características Estructurales
Nombre IUPAC (computado): (1R,2S,5R)-5-metil-2-propan-2-ilciclohexan-1-ol. SMILES: C[C@@H]1CCC@HC(C)C. InChI: InChI=1S/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1. La molécula contiene un anillo saturado de ciclohexano sustituido en tres posiciones incluyendo un grupo hidroxilo; la configuración estereoquímica del enantiómero natural es (1R,2S,5R). El conteo de enlaces rotables es bajo (1), reflejando el andamiaje cíclico rígido que confiere una topología quiral definida y un perfil característico de olor e interacción farmacológica.
Identificadores y Sinónimos
Números de Registro y Códigos
CAS: 2216-51-5
Otros identificadores automáticos presentes en la anotación química incluyen: - InChIKey: NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N - SMILES: C[C@@H]1CCC@HC(C)C - UNII: YS08XHA860 (según los metadatos de identificación suministrados) - Número FEMA: 2665 - KEGG: C00400 / D00064
(Solo se listan arriba los identificadores suministrados en la anotación disponible.)
Sinónimos y Nombres Estructurales
Sinónimos y nombres comunes proporcionados por el depositante incluyen: l-Mentol; (-)-mentol; Levomentol; l-(-)-Mentol; Levomentholum; U.S.P. Menthol; (-)-Alcohol mentílico; (1R)-(-)-Mentol; (1R,2S,5R)-5-metilo-2-(propan-2-il)ciclohexan-1-ol; (1R,2S,5R)-Mentol; p-Mentan-3-ol; Hexahidrotimol; Menthomenthol; alcanfor de menta; y muchas designaciones comerciales/estándar (USP, EP, JP, FCC, Reagent Grade). La molécula es comúnmente llamada levomentol o L-mentol para el enantiómero natural (1R,2S,5R).
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Usos Representativos y Sectores Industriales
El (-)-mentol se utiliza ampliamente como agente aromatizante y fragante en pastas dentales, enjuagues bucales, confitería, chicles, pastillas y bebidas; como odorante en perfumes y productos de consumo; y como contrairritante/antiprurítico activo y anestésico tópico suave en formulaciones farmacéuticas (cremas, ungüentos, inhaladores, pastillas para la tos). Se emplea en productos de cuidado personal y cosméticos, algunos limpiadores domésticos y ciertas formulaciones industriales (pinturas, adhesivos, productos para cuidado de metales, desinfectantes) donde se desea un olor refrescante o un efecto sensorial moderado. Los sectores industriales típicos incluyen fabricación de sabores y fragancias, producción de alimentos y bebidas, cuidado personal y cosméticos, farmacéutica y algunas aplicaciones de química especial.
Función en Síntesis o Formulaciones
El mentol sirve como un principio activo de uso final (agente sensorial) y como bloque de construcción para derivados (p. ej., ésteres mentílicos para modificar perfiles de olor). La fabricación industrial se realiza por aislamiento de aceites esenciales de menta piperita/menta acuática o por rutas sintéticas (hidrogenación de timol o precursores relacionados). En contextos formulativos funciona como soluto en vehículos orgánicos, potenciador de penetración en formulaciones transdérmicas (efectos sinérgicos con etanol) y contrairritante en productos tópicos. Los grados comerciales comunes usados en formulaciones incluyen: BP, EP, FCC, Food Grade, JP, Reagent Grade, USP — la selección depende de los requisitos regulatorios y de pureza para la aplicación objetivo.
Resumen de Seguridad y Manejo
Toxicidad Aguda y Ocupacional
Los hallazgos toxicológicos clave y valores de toxicidad aguda reportados incluyen: - VÍA ORAL (DL50): Aguda: \(2900\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\) [Rata], \(3100\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\) [Ratón] (varios informes). - Entradas adicionales de DL50: DL50 Rata oral \(3300\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\); DL50 Rata ip \(700\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\); DL50 Ratón ip \(6600\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\); DL50 Ratón oral \(3400\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\).
La información de clasificación de peligros agregada en diversas notificaciones caracteriza al mentol principalmente como irritante cutáneo y ocular (códigos GHS H315, H319/H320 en varias notificaciones) y señala potencial para efectos narcóticos a altas exposiciones (H336) y toxicidad acuática (H402) en algunas clasificaciones. Las observaciones clínicas incluyen irritación dérmica y de membranas mucosas, posible hipersensibilidad de contacto en individuos susceptibles, y en intoxicaciones graves, síntomas neurológicos (somnolencia, ataxia, convulsiones) y depresión respiratoria. El mentol activa receptores TRPM8 sensibles al frío y puede producir una sensación de enfriamiento pronunciada a concentraciones típicas en productos.
Indicaciones de primeros auxilios (generalizadas): en caso de contacto ocular, lavar con abundante agua durante al menos 20–30 minutos y buscar atención médica; en caso de contacto con piel, retirar la ropa contaminada y lavar con agua y jabón; si se inhala, trasladar al aire fresco y buscar atención médica por síntomas respiratorios; si se ingiere, no inducir el vómito y buscar asistencia médica. Para todas las exposiciones, consultar a profesionales médicos y referirse a la documentación de seguridad específica del producto.
Consideraciones de Almacenamiento y Manejo
El mentol es combustible y debe almacenarse alejado de fuentes de ignición y agentes oxidantes fuertes. Precauciones recomendadas para el manejo: usar ventilación por extracción local donde se puedan generar polvos o vapores; evitar inhalación y contacto con ojos y piel; usar guantes apropiados, protección ocular y ropa protectora. Para el pesaje y manejo del material puro, utilizar protección respiratoria adecuada para vapores orgánicos y polvo/neblina si es posible la concentración en aire. Derrames sólidos pequeños pueden recogerse y eliminarse usando absorbente humedecido con etanol; evitar introducir agua en soluciones alcohólicas concentradas donde el mentol pueda precipitar. Almacenar en condiciones ambientales, en envases bien cerrados, protegidos de oxidantes y del calor excesivo. Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Ficha de Datos de Seguridad (FDS) específica del producto y la legislación local.
