N,N-Dimetilpropilamina (926-63-6) Propiedades Físicas y Químicas
N,N-Dimetilpropilamina
Una amina alifática terciaria utilizada como intermedio y reactivo en síntesis orgánica industrial y de investigación, así como en química de procesos.
| Número CAS | 926-63-6 |
| Familia | Aminas terciarias alifáticas |
| Forma típica | Líquido incoloro |
| Grados comerciales comunes | EP |
N,N-Dimetilpropilamina es una amina alifática terciaria perteneciente a la clase estructural N,N-dialquilamina. La molécula consta de una cadena propilo unida a un nitrógeno terciario que posee dos sustituyentes metilo (IUPAC: N,N-dimetilpropan-1-amina; SMILES: CCCN(C)C). El par solitario de electrones del nitrógeno confiere basicidad típica de las trialquilaminas; el compuesto es una amina terciaria pequeña, volátil, con área polar superficial limitada y un único sitio aceptor de enlace de hidrógeno.
Electrónicamente y químicamente, la funcionalidad amina terciaria domina el comportamiento: se protona fácilmente en medio acuoso (\(\mathrm{p}K_a = 10.2\)), formando una sal de amonio soluble, y actúa como base nucleofílica en reacciones orgánicas. Fisicoquímicamente la molécula presenta lipofilia baja a moderada (XLogP = 1.2) con área polar superficial topológica baja (TPSA = 3.2), coherente con buena miscibilidad en disolventes polares y muchos disolventes orgánicos apróticos, además de una presión de vapor apreciable e inflamabilidad en condiciones ambientales. Como amina terciaria es susceptible a oxidación y a neutralización exotérmica con ácidos; puede ser incompatible con electrófilos fuertes y agentes oxidantes.
Su relevancia industrial es principalmente como intermedio y regulador de proceso en manufactura química y como bloque de construcción para síntesis de químicos especializados. Se comercializa en grados definidos. Los grados comerciales comunes reportados incluyen: EP.
Propiedades físicas básicas
Densidad
No hay valor experimental establecido para esta propiedad disponible en el contexto de datos actual.
Punto de fusión
No hay valor experimental establecido para esta propiedad disponible en el contexto de datos actual.
Punto de ebullición
No hay valor experimental establecido para esta propiedad disponible en el contexto de datos actual.
Presión de vapor
No hay valor experimental establecido para esta propiedad disponible en el contexto de datos actual.
Punto de inflamación
No hay valor experimental establecido para esta propiedad disponible en el contexto de datos actual.
Propiedades químicas
Solubilidad y comportamiento de fases
La N,N-dimetilpropilamina se reporta como un líquido incoloro y soluble en agua. Se describe como menos denso que el agua y genera vapores que pueden ser más pesados que el aire, por lo que tienden a acumularse en áreas bajas o confinadas. Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con aire; se requieren medidas apropiadas de ventilación y control de vapores durante la manipulación y procesamiento. En solución la amina terciaria estará presente como base libre (neutral) a pH alto y predominantemente como el catión amonio protonado por debajo de su \(\mathrm{p}K_a\), aumentando la solubilidad acuosa y reduciendo la volatilidad.
Reactividad y estabilidad
La funcionalidad amina terciaria sufre la química típica de aminas: neutralización exotérmica con ácidos para dar sales de amonio y posible alquilación o acilación con electrófilos fuertes. Las incompatibilidades documentadas incluyen isocianatos, ciertos halogenados orgánicos, peróxidos, fenoles ácidos, epóxidos, anhídridos ácidos y haluros de ácido. La reacción con agentes reductores fuertes (p. ej., hidruros metálicos) puede liberar hidrógeno inflamable. El compuesto está clasificado como altamente inflamable; es químicamente estable bajo manejo normal cuando se mantiene alejado de fuentes de ignición, oxidantes y ácidos fuertes, pero se requieren precauciones para evitar condiciones que puedan inducir oxidación, polimerización o reacciones violentas con reactivos incompatibles.
Datos termodinámicos
Entalpías estándar y capacidad calorífica
No hay valor experimental establecido para esta propiedad disponible en el contexto de datos actual.
Parámetros moleculares
Peso molecular y fórmula
- Fórmula molecular: C5H13N
- Peso molecular: 87.16
- Masa exacta / monoisotópica: 87.104799419
LogP y polaridad
- XLogP: 1.2
- Área polar superficial topológica (TPSA): 3.2
- Conteo de donantes de enlace de hidrógeno: 0
- Conteo de aceptores de enlace de hidrógeno: 1
- Conteo de enlaces rotables: 2
Estos valores indican una lipofilia modesta y baja polaridad global para una amina terciaria pequeña; la protonación a pH ácido incrementa notablemente su solubilidad acuosa y reduce la partición en fases no polares.
Características estructurales
- Nombre IUPAC: N,N-dimetilpropan-1-amina
- SMILES: CCCN(C)C
- InChI: InChI=1S/C5H13N/c1-4-5-6(2)3/h4-5H2,1-3H3
- InChIKey: ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N
Estructuralmente, la molécula es una amina terciaria alifática (sin donantes de enlace de hidrógeno), con el par solitario del nitrógeno localizado en un centro nitrógeno terciario; dos grupos metilo en nitrógeno reducen la impedancia estérica comparado con otros sustituyentes dialquílicos más voluminosos y mantienen buena nucleofilicidad/basicidad. El tamaño pequeño y dos enlaces rotables confieren flexibilidad conformacional y volatilidad consistentes con las descripciones físicas observadas.
Identificadores y sinónimos
Números de registro y códigos
- Número CAS: 926-63-6
- Número CE: 213-139-9
- Número UN/NA: UN2266 (Dimethyl-N-propylamine)
- UNII: 4Y5WCW87J9
- ID CHEMBL: CHEMBL2448976
- ID Sustancia DSSTox: DTXSID8074813
- Nikkaji Número: J71.079B
- InChI: InChI=1S/C5H13N/c1-4-5-6(2)3/h4-5H2,1-3H3
- InChIKey: ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: CCCN(C)C
Sinónimos y nombres estructurales
Los sinónimos comunes reportados incluyen (selección): N,N-dimetilpropilamina; dimetil-N-propilamina; N,N-dimetilpropan-1-amina; dimetil(propil)amina; propildimetilamina; 1-propanamina, N,N-dimetil-; dimetilaminopropano; propilamina, N,N-dimetil-; y varias anotaciones de registro incluyendo “DIMETHYLPROPYLAMINE” y “Dimethyl-N-propylamine [UN2266]”. (Una lista más amplia de sinónimos aportados por el depositante y nombres históricos está disponible en documentación del proveedor y regulatoria.)
Aplicaciones industriales y comerciales
Usos representativos y sectores industriales
La N,N-dimetilpropilamina se utiliza como intermedio y regulador de proceso en la fabricación química. La actividad comercial reportada incluye su uso como intermedio en la producción básica de químicos orgánicos y como agente de procesamiento en otros sectores manufactureros. Los volúmenes agregados de producto en EE. UU. para varios años recientes se reportan en el rango “<1.000.000 lb” por año para 2016–2019, indicando producción a escala comercial pero no de alto volumen como commodity.
Rol en la Síntesis o Formulaciones
Como amina terciaria, se emplea como reactivo básico o componente nucleofílico en alquilaciones, condensaciones y otras transformaciones donde una amina terciaria no nucleofílica o con baja impedancia estérica es ventajosa. También se utiliza para preparar sales de amonio y como intermediario en vías de síntesis de productos químicos especializados. La selección para su uso en formulaciones suele estar determinada por su basicidad (\(\mathrm{p}K_a = 10.2\)), volatilidad, comportamiento de solubilidad y compatibilidad con otros reactivos del proceso.
Resumen de Seguridad y Manejo
Toxicidad Aguda y Ocupacional
Los elementos de clasificación de peligro reportados incluyen inflamabilidad y efectos tóxicos/irritantes agudos. Las declaraciones y clasificaciones de peligro representativas asociadas con el material incluyen:
- H225 (100%): Líquido y vapor altamente inflamables
- H302 (100%): Nocivo en caso de ingestión
- H315 (99.5%): Provoca irritación cutánea
- H318 (99.5%): Provoca daños oculares graves
- H331 (86.2%): Tóxico en caso de inhalación
- H332 (12.2%): Nocivo en caso de inhalación
- H335 (85.6%): Puede irritar las vías respiratorias
- H412 (13.3%): Nocivo para los organismos acuáticos con efectos duraderos
La exposición aguda puede producir irritación severa o quemaduras en piel y ojos, irritación del tracto respiratorio, efectos en el sistema nervioso central (mareo, asfixia a altas concentraciones) y toxicidad sistémica si se inhala o ingiere. El incendio generará productos de combustión irritantes, corrosivos y/o tóxicos. Los vapores pueden desplazarse hacia fuentes de ignición y provocar retroceso; muchos vapores de aminas son más pesados que el aire y pueden acumularse en zonas bajas.
Para respuesta ante emergencias y tratamiento médico, se requiere descontaminación inmediata (retirar la ropa contaminada, enjuagar la piel y ojos con abundante agua durante tiempo prolongado) y evaluación médica rápida en caso de exposiciones significativas. Los intervinientes de emergencia deben utilizar protección respiratoria adecuada (SCBA de presión positiva) y ropa protectora química.
Consideraciones para Almacenamiento y Manejo
- Almacenar en un lugar fresco y bien ventilado, alejado de calor, chispas, llamas abiertas y agentes oxidantes.
- Poner a tierra y enlazar contenedores y equipos durante la transferencia para prevenir descargas estáticas.
- Eliminar fuentes de ignición en áreas de manejo; usar herramientas anti-chispas y equipos intrínsecamente seguros cuando sea aplicable.
- Segregar de ácidos, agentes oxidantes y orgánicos incompatibles (por ejemplo, isocianatos, anhídridos ácidos) para evitar reacciones exotérmicas o peligrosas.
- En caso de derrames y fugas: aislar el área, eliminar fuentes de ignición, ventilar, evitar la entrada a vías fluviales y desagües y recolectar con absorbente inerte usando herramientas anti-chispas; confinar derrames grandes para disposición posterior.
- Extinción de incendios: usar polvo químico seco, CO2 o espuma resistente a alcohol para incendios pequeños; rocío/niebla de agua o espuma resistente a alcohol para incendios grandes, enfriando recipientes cercanos para evitar rupturas. Los recipientes expuestos al fuego deben ser enfriados con grandes cantidades de agua desde la máxima distancia posible.
Para la protección del personal, implementar controles de ingeniería (ventilación local por extracción), monitoreo de la exposición y equipos de protección personal (guantes resistentes a productos químicos, protección ocular/facial y protección respiratoria cuando se requiera). Consultar la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la normativa local aplicable para detalles de manejo, almacenamiento, límites de exposición y procedimientos de emergencia.
