Propino (74-99-7) Propiedades físicas y químicas
Propino
Un pequeño alquino terminal suministrado como gas comprimido licuado y utilizado comercialmente como combustible especializado y materia prima química.
| Número CAS | 74-99-7 |
| Familia | Alquinos (acetilenos terminales) |
| Forma típica | Gas comprimido licuado |
| Grados comerciales comunes | BP, EP, USP |
El propino es un hidrocarburo alifático insaturado simple de la clase de alquinos terminales (fórmula molecular C3H4). Estructuralmente es un acetileno sustituido con un grupo metilo (SMILES: CC#C, IUPAC: prop-1-ino). El enlace triple carbono–carbono confiere una geometría lineal en los átomos de carbono acetilénicos con hibridación predominantemente sp de los dos carbonos terminales y un carácter similar a sp2 para el carbono portador del metilo en términos del entorno estérico. La molécula es en conjunto no polar (área superficial polar topológica = 0) y carece de donantes o aceptores de enlaces de hidrógeno; en consecuencia, sus interacciones intermoleculares están dominadas por fuerzas de dispersión y contribuciones dipolares débiles asociadas con el enlace C≡C.
Como un alquino terminal ligero y volátil, el propino se comporta como un gas inflamable de bajo punto de ebullición que puede licuarse bajo presión. El hidrógeno acetilénico terminal es relativamente ácido en comparación con los enlaces C–H alifáticos, lo cual es relevante para la formación de acetiluros metálicos en presencia de sales metálicas reactivas. El propino es químicamente reductor frente a oxidantes fuertes, puede formar acetiluros inestables con ciertos metales, y bajo compresión o calentamiento puede descomponerse o detonar en condiciones específicas. Su lipofilicidad moderada (log Kow ≈ 0.94; XLogP calculado ≈ 0.9) y su baja solubilidad en agua conducen a una rápida volatilización cuando se libera en agua o suelo y una baja tendencia a la bioacumulación.
Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: BP, EP, USP.
Propiedades físicas básicas
Densidad
Los descriptores de densidad líquida y gaseosa varían según el estado y las condiciones de referencia. Ejemplos de reportes experimentales incluyen: - Densidad: 0.607 a \(25\,^\circ\mathrm{C}/4\,^\circ\mathrm{C}\) - Densidad relativa (agua = 1): 0.70 - Densidad relativa de vapor (gas) (aire = 1): 1.41
Estos valores indican que en fase vapor el propino es más pesado que el aire y en estado condensado (líquido) tiene una gravedad específica inferior a uno respecto al agua.
Punto de fusión
- Valores reportados: \(-102.7\,^\circ\mathrm{C}\) y \(-153\,^\circ\mathrm{F}\).
Si se requiere un único valor experimental definitivo de punto de fusión, no existe un valor consolidado único más allá de estas mediciones reportadas en los datos actuales.
Punto de ebullición
- Valores reportados: \(-23.2\,^\circ\mathrm{C}\) y \(-10\,^\circ\mathrm{F}\) a \(760\ \mathrm{mmHg}\).
El bajo punto de ebullición del propino es consistente con su manejo como gas comprimido licuado para almacenamiento y transporte.
Presión de vapor
- Presión de vapor reportada: \(5.2\,\mathrm{atm}\).
- Representaciones experimentales equivalentes: \(4.31\times 10^{3}\,\mathrm{mmHg}\) a \(25\,^\circ\mathrm{C}\); presión de vapor reportada como \(521\,\mathrm{kPa}\) a \(20\,^\circ\mathrm{C}\).
La muy alta presión de vapor a temperatura ambiente explica la necesidad de contener el líquido bajo presión y la rápida partición a fase gaseosa al liberarse.
Punto de inflamación
- Clasificado como gas inflamable; punto de inflamación no aplicable para un gas.
El propino formará fácilmente mezclas inflamables y potencialmente explosivas con aire dentro de sus límites de inflamabilidad (ver sección de Seguridad).
Propiedades químicas
Solubilidad y comportamiento de fase
Los reportes experimentales de solubilidad son internamente consistentes con un gas volátil de baja polaridad: - Solubilidad en agua reportada como \(3{,}640\,\mathrm{mg}\,\mathrm{L}^{-1}\) a \(25\,^\circ\mathrm{C}\) (también reportada como g/100 mL: 0.36). - Descrito como “insoluble” en algunos descriptores cualitativos; también descrito como “muy soluble en alcohol; soluble en cloroformo y benceno.”
La aparente discrepancia entre las afirmaciones cualitativas de “insoluble” y una solubilidad numérica refleja el comportamiento en fase gaseosa y la limitada solubilidad termodinámica en comparación con líquidos típicos: el propino se reparte fuertemente a la fase vapor y volatiliza rápidamente desde medios acuosos (constante de Henry estimada ≈ \(1.1\times 10^{-2}\,\mathrm{atm}\,\mathrm{m}^{3}\,\mathrm{mol}^{-1}\) derivada de datos reportados), resultando en tiempos de residencia acuosos cortos.
Comportamiento de fase: existe como gas en condiciones ambientales; se almacena como gas comprimido licuado bajo presión. El vapor es más denso que el aire y puede acumularse en zonas bajas al liberarse.
Reactividad y estabilidad
El propino es químicamente reactivo frente a agentes oxidantes fuertes (reacciones exotérmicas) y puede formar compuestos metal–acetiluro sensibles con ciertos metales/sales (ej., plata, cobre); tales acetiluros metálicos pueden ser sensibles a golpes. Comportamientos peligrosos reportados incluyen: - Detonación o descomposición explosiva bajo presiones elevadas (potencial reportado para descomposición explosiva aproximadamente a 4.5–5.6 atm bajo ciertas condiciones). - Reacciones exotérmicas con oxidantes e incompatibilidad con algunas aleaciones metálicas (aleaciones con alto contenido de cobre) y ciertos polímeros. - La descomposición por calentamiento emite productos de combustión irritantes y tóxicos (ej., monóxido de carbono).
Dada la funcionalidad acetilénica, reacciones como hidrogenación selectiva, adiciones sobre el triple enlace o acoplamientos catalizados por metales son químicamente plausibles bajo condiciones controladas; debe evitarse el contacto no controlado con oxidantes o sales metálicas reactivas.
Datos termodinámicos
Entalpías estándar y capacidad calorífica
Propiedades termoquímicas disponibles reportadas incluyen: - Entalpía de formación: \(185.6\,\mathrm{kJ}\,\mathrm{mol}^{-1}\). - Entalpía de combustión: \(-1.8496\times 10^{9}\,\mathrm{J}\,\mathrm{kmol}^{-1}\). - Capacidad calorífica (reportada): \(67.6\,\mathrm{J}\,\mathrm{mol}^{-1}\,\mathrm{K}^{-1}\) a \(25\,^\circ\mathrm{C}\).
Estos valores indican una formación altamente endotérmica y una gran exotermia al quemar completamente, consistente con los combustibles hidrocarbónicos ligeros.
Otras propiedades de transporte y térmicas reportadas: - Potencial de ionización: \(10.36\,\mathrm{eV}\). - Conductividad térmica (gas, 1 atm, 298 K): \(0.018\,\mathrm{W}\,\mathrm{m}^{-1}\,\mathrm{K}^{-1}\); líquido a 233 K: \(0.16\,\mathrm{W}\,\mathrm{m}^{-1}\,\mathrm{K}^{-1}\). - Viscosidad: gas a 298 K: \(8.4\times 10^{-3}\,\mathrm{mPa}\,\mathrm{s}\); líquido a 233 K: \(0.26\,\mathrm{mPa}\,\mathrm{s}\).
Parámetros moleculares
Peso molecular y fórmula
- Fórmula molecular: C3H4
- Peso molecular: \(40.06\) (nominal; unidades convencionalmente \( \mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\))
Masa exacta/monoisotópica calculada: \(40.0313001276\).
LogP y polaridad
- Log Kow reportado: \(0.94\).
- XLogP calculado: \(0.9\).
- Área superficial polar topológica (TPSA): 0.
Estos índices indican baja polaridad y lipofilicidad baja a moderada en relación con hidrocarburos de mayor tamaño.
Características estructurales
- SMILES: CC#C
- InChI: InChI=1S/C3H4/c1-3-2/h1H,2H3
- InChIKey: MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N
El propino es un alquino terminal (prop-1-ino) con un sustituyente metilo en un carbono acetilénico y un C–H acetilénico terminal. El enlace triple confiere linealidad a los átomos de carbono acetilénico y contribuye a firmas espectroscópicas características (estiramiento IR C≡C, desplazamientos de RMN 13C consistentes con carbonos acetilénicos). El C–H terminal tiene una acidez aumentada en comparación con los enlaces típicos sp3 C–H y puede participar en química metal–acetiluro.
Identificadores y Sinónimos
Números de Registro y Códigos
- Número CAS: 74-99-7
- Número CE: 200-828-4
- Números UN reportados (como se usan en contextos de transporte): 3161 (1-PROPINO) y 1954
- Clase de peligro UN: 2.1 (gas inflamable)
- UNII: 086L40ET1B
Identificadores adicionales de registro y IDs específicos de bases de datos están registrados en varios registros institucionales.
Sinónimos y Nombres Estructurales
Sinónimos comunes que aparecen en listas de nomenclatura incluyen: - Propino - Metilacetileno - prop-1-ino - 1-propino - Metil acetileno - Propinilidino - Alileno
Estos sinónimos reflejan nombres triviales, sistemáticos e históricos para la misma conectividad C3H4.
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Usos Representativos y Sectores Industriales
El propino se utiliza como combustible especializado y como componente en mezclas de gas combustible (p. ej., ciertas mezclas para soldadura/soplete). También se emplea como intermedio químico en el procesamiento petroquímico y en síntesis orgánica a pequeña escala donde se requiere un bloque de construcción acetilénico. Los sectores industriales con posible exposición ocupacional incluyen la fabricación petroquímica, operaciones de soldadura y corte, y producción de intermedios químicos.
Rol en Síntesis o Formulaciones
Como alquino terminal, el propino puede actuar como bloque de construcción reactivo C3 en química de alquinilación e hidrogenación. Se recupera de corrientes de gas craqueado y puede separarse de mezclas C3 mediante extracción con disolventes y estrategias de hidrogenación selectiva en contextos de refinado y fabricación química. Su rol práctico principal en productos formulados es como componente de combustible donde su contenido energético y características de combustión son ventajosas.
Si se requiere un resumen conciso de aplicación a nivel de especificación de producto, la sustancia suele seleccionarse para aplicaciones como combustible o como intermedio acetilénico basado en su volatilidad, densidad energética y reactividad descritas anteriormente.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Toxicidad Aguda y Ocupacional
El propino es un asfixiante en concentraciones altas y un irritante respiratorio; se han reportado efectos depresores del sistema nervioso central (mareo, cefalea, náuseas, pérdida de conciencia) tras exposición aguda por inhalación. Límites de exposición ocupacional y umbrales de toxicidad reportados incluyen: - Exposición TWA permisible/recomendada para 8 horas: \(1000\ \mathrm{ppm}\) (reportado). - Nivel inmediatamente peligroso para la vida o la salud (IDLH) (basado en seguridad): \(1700\ \mathrm{ppm}\) (basado en porcentaje del límite inferior de explosividad como criterio precautorio). - Límites inferiores y superiores inflamables (explosivos) en aire: inferior ≈ \(1.7\%\) en volumen; superior ≈ \(11.7\%\) en volumen.
Estudios en animales por inhalación indican que concentraciones muy altas producen anestesia e irritación pulmonar; los efectos incluyen depresión transitoria del sistema nervioso central y patología pulmonar a exposiciones suficientemente elevadas. El contacto con gas licuado puede causar quemaduras criogénicas (congelación).
Primeros auxilios: en caso de inhalación, trasladar a aire fresco y proporcionar soporte respiratorio según indicación; ante congelación por contacto con líquido, enjuagar suavemente las áreas afectadas y buscar atención médica.
Consideraciones de Almacenamiento y Manipulación
- Almacenamiento: mantener cilindros y recipientes en áreas frescas, bien ventiladas y resistentes al fuego, alejados de fuentes de ignición; almacenar en posición vertical y asegurar contra daños mecánicos. Mantener los envases cerrados y protegidos del calor para evitar acumulación de presión.
- Manipulación: utilizar sistemas cerrados, equipos eléctricos a prueba de explosiones y conexión a tierra y unión equipotencial al transferir líquido para minimizar riesgos electrostáticos. Evitar contacto con materiales incompatibles (oxidantes fuertes, ciertas aleaciones de cobre y sales metálicas reactivas que pueden formar acetiluros sensibles).
- Respuesta ante incendios y fugas: el propino forma mezclas inflamables con aire; los vapores son más pesados que el aire y pueden desplazarse hasta fuentes de ignición y retroceder por llama. En caso de liberaciones grandes, evacuar a favor del viento y eliminar fuentes de ignición; para fuegos que involucren recipientes presurizados, enfriar recipientes expuestos con rociado de agua manteniendo distancia segura.
- Equipo de protección personal: usar protección respiratoria adecuada para concentraciones cercanas o superiores a límites de exposición ocupacional; emplear guantes resistentes a bajas temperaturas y protección facial/ocular para manipulación de gas licuado para prevenir lesiones por congelación; implementar ventilación localizada donde se puedan acumular vapores.
Para orientación detallada sobre regulación, clasificación de transporte y respuesta a emergencias, consultar la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local aplicable.
Consideraciones de Almacenamiento y Manipulación
(se mantiene título duplicado conforme al esquema)
Las consideraciones y precauciones para el gas comprimido reiteran que el propino típicamente se transporta y almacena como gas comprimido licuado. Recomendaciones específicas incluyen: - Conectar a tierra y realizar unión equipotencial de todo el equipo de transferencia para evitar acumulación estática al manejar material licuado. - Eliminar fuentes de ignición en áreas donde puedan acumularse vapores. - Evitar el uso de materiales incompatibles para tuberías o contención (notablemente ciertas aleaciones de cobre y sales de metales reactivos). - Proveer ventilación de emergencia, detección de gas y medidas adecuadas de extinción; no dirigir chorros de agua no confinados sobre derrames de gas licuado.
Para procedimientos exactos sobre manejo de cilindros, velocidades de transferencia y distancias de aislamiento en emergencias, consultar los planes de emergencia de la instalación y la SDS del producto.
