Propiedades Físicas y Químicas de Santin (22-10-6)
Santin
Flavona O-metilada suministrada como material cristalino de grado para investigación usado en desarrollo analítico, I+D de productos naturales y flujos de trabajo de control de calidad (QC).
| Número CAS | 22-10-6 |
| Familia | Flavonoides (flavona) |
| Forma Típica | Polvo o sólido cristalino |
| Grados Comunes | EP |
Santin es una flavona polifenólica perteneciente a la clase estructural de flavonoides; específicamente es un 2-fenilcromen-4-ona substituida con trimetoxi y dihidroxilo. La molécula presenta un núcleo conjugado de cromenona (flavona) portando sustituyentes hidroxilo en las posiciones 5 y 7 y sustituyentes metoxi en las posiciones 3, 6 y 4’, dando la descripción IUPAC 5,7-dihidroxi-3,6-dimetoxi-2-(4-metoxifenil)cromen-4-ona. El sistema π conjugado a lo largo del benzopiranona y el anillo fenilo colgante confiere planaridad al andamiaje y contribuye a la absorbancia característica UV/visible y comportamiento redox típico de las flavonas.
Electrónicamente, la conjugación aromática y del carbonilo junto con los grupos fenólicos OH producen sitios localizados para enlace por puente de hidrógeno y coordinación metálica; el 5-OH está típicamente involucrado en enlace por puente de hidrógeno intramolecular con el 4-carbonilo en flavonas, lo que modula la acidez y reduce la reactividad fenólica libre en relación con fenoles no conjugados. Los múltiples sustituyentes metoxi incrementan la densidad electrónica en el sistema anular y elevan la lipofilicidad respecto a análogos no substituidos o hidroxilados, mientras que las funcionalidades polares restantes (dos grupos OH y múltiples oxígenos éter) crean una polaridad global moderada y capacidad para enlaces por puente de hidrógeno.
En términos prácticos, Santin se comporta como un producto natural moderadamente lipofílico: se espera una solubilidad acuosa limitada, solubilidad apreciable en disolventes orgánicos polares (metanol, etanol, acetona, dimetilsulfóxido) y afinidad moderada a membranas. Los hidroxilos fenólicos confieren acidez débil y hacen a la molécula susceptible a biotransformaciones de fase II (conjugación, O-metilación/desmetilación) y a metabolismo oxidativo; la hidrólisis química bajo condiciones fuertemente básicas o nucleofílicas puede producir apertura del anillo o desalquilación de éteres arilo metilo pero el núcleo flavona es generalmente estable en medios acuosos neutros. Santin se encuentra principalmente como metabolito vegetal y es de interés en contextos fitoquímicos, de producto natural y cribado de bioactividad.
Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: EP.
Propiedades Físicas Básicas
Densidad
No se dispone de valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Punto de Fusión
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Punto de Ebullición
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Presión de Vapor
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Punto de Inflamación
No se dispone de valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Propiedades Químicas
Solubilidad y Comportamiento en Fase
Los descriptores estructurales y computados indican una lipofilicidad moderada (XLogP3 = 3.1) combinada con una superficie polar sustancial (área polar superficial topológica = 94.5 \(\text{Å}^2\)) y dos donadores de enlace por hidrógeno más siete aceptadores. Este equilibrio predice solubilidad acuosa pobre a baja y solubilidad razonable en disolventes orgánicos polares como metanol, etanol y dimetilsulfóxido. La planaridad y área superficial aromática favorecen interacciones π–π y pueden promover agregación o adsorción fuerte a superficies hidrofóbicas en sistemas de disolventes mixtos. El comportamiento en fase en formulaciones dependerá fuertemente de la polaridad del disolvente, pH (que afecta la disociación fenólica) y presencia de excipientes solubilizantes.
Reactividad y Estabilidad
La reactividad química de Santin está dominada por el núcleo conjugado flavona y los dos grupos hidroxilo fenólicos. El 5-OH comúnmente forma enlace por puente de hidrógeno intramolecular con el 4-carbonilo, reduciendo su acidez efectiva y su nucleofilicidad relativa a fenoles libres. La O-desmetilación (ruptura de éteres arilo metilo) y transformaciones oxidativas son plausibles bajo condiciones fuertemente oxidativas, enzimáticas o demetilantes; los grupos metoxi proporcionan cierto efecto estérico que puede reducir la sustitución electrofílica fácil. Bajo condiciones acuosas suaves y neutras, el andamiaje cromenona es comparativamente estable; sin embargo, bases fuertes, nucleófilos o exposición prolongada a oxidantes o luz pueden inducir vías de degradación (desalquilación, ruptura de anillo, oxidación). Para manipulación sintética, apliquen precauciones estándar para compuestos fenólicos y éteres aromáticos.
Datos Termodinámicos
Entalpías Estándar y Capacidad Calorífica
No se dispone de valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Parámetros Moleculares
Peso Molecular y Fórmula
- Fórmula molecular: C18H16O7
- Peso molecular: 344.3 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Masa exacta: 344.08960285
- Masa monoisotópica: 344.08960285
Estos valores reflejan un andamiaje aromático polioxigenado con 25 átomos pesados y carga formal 0; la complejidad estructural es sustancial para un pequeño producto natural (complejidad computada = 524).
LogP y Polaridad
- XLogP3 (calculado): 3.1
- Área polar superficial topológica (TPSA): 94.5 \(\text{Å}^2\)
- Donadores de enlace por hidrógeno: 2
- Aceptadores de enlace por hidrógeno: 7
- Número de enlaces rotatorios: 4
El XLogP3 calculado de 3.1 indica lipofilicidad moderada consistente con baja solubilidad acuosa; el TPSA y el conteo de enlaces por hidrógeno indican polaridad y capacidad de enlace H suficientes para afectar la absorción, solvatación y comportamiento en formulación.
Características Estructurales
Santin es una flavona (2-fenilcromen-4-ona) con patrón de sustitución 5,7-dihidroxi-3,6,4'-trimetoxi. El sistema anular conjugado y planar de cromenona y el anillo fenilo para-metoxilado proporcionan un sistema π extendido responsable de la absorbancia UV característica y propiedades redox. El enlace por puente de hidrógeno intramolecular (notablemente entre el 5-OH y el 4-carbonilo) es estructuralmente importante e influye en la acidez y solvatación. Los sustituyentes metoxi incrementan el volumen estérico y la densidad electrónica en los anillos aromáticos, reduciendo la propensión para ataque electrofílico en esas posiciones y modificando las vías metabólicas de O-desmetilación en sistemas biológicos. El número limitado de enlaces rotatorios (4) implica una flexibilidad conformacional restringida en comparación con moléculas alifáticas.
Identificadores y Sinónimos
Números de Registro y Códigos
- CAS: 22-10-6
- InChIKey: DWZAJFZEYZIHPO-UHFFFAOYSA-N
- InChI: InChI=1S/C18H16O7/c1-22-10-6-4-9(5-7-10)16-18(24-3)15(21)13-12(25-16)8-11(19)17(23-2)14(13)20/h4-8,19-20H,1-3H3
- SMILES: COC1=CC=C(C=C1)C2=C(C(=O)C3=C(O2)C=C(C(=C3O)OC)O)OC
- CID: 5281695
- UNII: 5785Y952EH
- ChEBI: CHEBI:9024
- ChEMBL: CHEMBL161957
- KEGG: C10180
- DSSTox: DTXSID10182109
- LipidMaps ID: LMPK12112861
- Metabolomics Workbench ID: 25944
Sinónimos y Nombres Estructurales
Los sinónimos comunes y nombres sistemáticos reportados para esta estructura incluyen: Santin; 5,7-dihidroxi-3,6,4'-trimetoxiflavona; 5,7-dihidroxi-3,6-dimetoxi-2-(4-metoxifenil)cromen-4-ona; 5,7-dihidroxi-3,6-dimetoxi-2-(4-metoxifenil)-4H-1-benzopiran-4-ona; CENTAURIDINA; 3‑METILBETULETOL. Los nombres IUPAC/sistemáticos arriba reflejan el mismo patrón de sustitución en el armazón de flavona.
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Usos Representativos y Sectores Industriales
Santin se encuentra principalmente como metabolito vegetal y constituyente fitoquímico reportado en especies como Artemisia y Tanacetum. Su relevancia principal está en la química de productos naturales, fitoquímica, metabolómica y en el cribado para actividad biológica. No se registra un uso comercial industrial conciso en el contexto actual de datos; en la práctica, esta sustancia se maneja mayoritariamente como un químico de investigación o estándar analítico debido a su presencia en extractos botánicos y el interés en la bioactividad de flavonoides.
Rol en Síntesis o Formulaciones
No se dispone de un resumen conciso de aplicación en el contexto actual de datos; en la práctica, las flavonas como Santin se seleccionan como compuestos líderes, materiales de referencia o esqueletos iniciales en química medicinal y estudios de productos naturales. Su uso en formulaciones típicamente se limita a contextos de investigación y desarrollo en lugar de aplicaciones industriales a gran escala.
Resumen de Seguridad y Manejo
Toxicidad Aguda y Ocupacional
No se dispone de puntos finales cuantitativos de toxicidad (LD50, valores de toxicidad crónica) en el contexto actual de datos. Como compuesto aromático polifenólico, Santin debe manejarse bajo precauciones estándar de seguridad de laboratorio: evitar la inhalación de polvo o aerosoles, prevenir el contacto con piel y ojos, y utilizar equipo de protección personal adecuado (guantes, protección ocular, bata de laboratorio). Los compuestos fenólicos pueden causar irritación cutánea o ocular en algunos individuos y pueden ser bioactivos; las exposiciones en el lugar de trabajo deben controlarse mediante medidas de ingeniería y buenas prácticas de laboratorio.
Consideraciones de Almacenamiento y Manejo
Almacenar en un lugar fresco, seco y bien ventilado, en un recipiente herméticamente cerrado protegido de la luz para limitar la fotodegradación. Evitar la exposición a agentes oxidantes fuertes y bases fuertes que puedan promover la desmetilación o descomposición. Para el transporte, eliminación y cumplimiento normativo, consultar la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local aplicable para la clasificación de peligros, embalaje y requisitos de manejo.
