sn-Glicerol 3-fosfato (17989-41-2) Propiedades Físicas y Químicas
sn-Glicerol 3-fosfato
Un derivado glicérico fosforilado utilizado como reactivo bioquímico y estándar analítico para metabolómica, enzimología e I+D en formulaciones.
| Número CAS | 17989-41-2 |
| Familia | Fosfatos de glicerol |
| Forma Típica | Polvo o sólido cristalino |
| Grados Comunes | EP |
El sn-glicerol 3-fosfato es un organofosfato pequeño y altamente polar que pertenece a la clase estructural de sn-glicerol 3-fosfatos (glicerol monofosfato). La molécula es un monoéster de ácido fosfórico ligado a una cadena de glicerol: un éster dihidrógeno fosfato unido a una unidad de 1,2,3-propanotriol con grupos hidroxilo vicinales secundarios y primarios. La estereoquímica definida en el carbono central produce el enantiómero (2R) en la configuración sn (numeración estereoespecífica); la descripción IUPAC preferida es [(2R)-2,3-dihidroxipropilo] dihidrógeno fosfato. Las características electrónicas clave incluyen un monoéster fosfato altamente polarizado (capacidad fuerte para aceptar y donar enlaces de hidrógeno en sus estados de protonación) y múltiples funciones hidroxilo que aumentan la solvatación acuosa y las redes de enlaces de hidrógeno.
Como consecuencia de sus grupos funcionales, el compuesto es fuertemente hidrofílico y muestra baja lipofilia (XLogP \(-2.9\)). El comportamiento ácido-base está dominado por el grupo fosfato: bajo condiciones fisiológicas la especie predomina en formas aniónicas desprotonadas (relaciones ácido/base conjugadas típicas de monoésteres fosfato), mientras que el esqueleto estereoquímico neutro no presenta carga covalente formal. La hidrólisis del éster fosfato está controlada cinéticamente en condiciones neutras pero puede ser catalizada por ácidos, bases o enzimas fosfatasas; la degradación oxidativa no es una vía principal para este andamio. No se observa reactividad tipo sulfuro o nitro; el compuesto es químicamente estable como sólido cristalino en condiciones ambientales y secas.
Este compuesto es un intermediario metabólico ubicuo en el metabolismo central de carbono y lípidos, detectado en múltiples organismos y tejidos; participa en rutas como la biosíntesis de cardiolipina y es habitualmente encontrado en protocolos bioquímicos y de metabolómica. Los grados comerciales comúnmente reportados para esta sustancia incluyen: EP.
Propiedades Físicas Básicas
Densidad
No se dispone de valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Punto de Fusión
Punto de fusión experimental: \(102 - 104\,^\circ\mathrm{C}\). La sustancia se reporta como sólido; el punto de fusión relativamente bajo para un monoéster fosfato polar refleja la limitada estabilización reticular típica de orgánicos cristalinos pequeños con enlaces de hidrógeno.
Punto de Ebullición
No se dispone de valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Presión de Vapor
No se dispone de valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Punto de Inflamación
No se dispone de valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Propiedades Químicas
Solubilidad y Comportamiento de Fase
La solubilidad experimental se reporta como \(1000.0\,\mathrm{mg}\,\mathrm{mL}^{-1}\), indicando una solubilidad acuosa muy alta consistente con múltiples grupos hidroxilo y un monoéster fosfato. El comportamiento de fase para sólidos pequeños y altamente polares típicamente muestra buena miscibilidad con agua a lo largo de un amplio rango de concentraciones; se espera que la solubilidad en disolventes orgánicos sea muy limitada excepto en disolventes proticos polarizados. En solución, la extensa formación de enlaces de hidrógeno y la ionización del grupo fosfato conducen a fuerte solvatación y formación de especies aniónicas hidratadas en pH neutro a básico.
Reactividad y Estabilidad
Bajo almacenamiento seco y neutro, la molécula es químicamente estable como sólido. El éster fosfato puede sufrir hidrólisis enzimática (fosfatasas) y químicamente bajo condiciones fuertemente ácidas o básicas; por tanto, la estabilidad acuosa depende del pH. La ausencia de sustituyentes redox activos limita la reactividad oxidativa en condiciones normales de manejo. Problemas de compatibilidad: evitar agentes deshidratantes fuertes que puedan promover condensación o polimerización de especies que contienen fosfato, y evitar nucleófilos fuertes o bases que aceleren la escisión del éster. No se describen perfiles de descomposición térmica aquí; para procesamiento a temperaturas elevadas consultar datos analíticos específicos del producto.
Datos Termodinámicos
Entalpías Estándar y Capacidad Calorífica
No se dispone de valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Parámetros Moleculares
Peso Molecular y Fórmula
- Fórmula molecular: C3H9O6P
- Peso molecular: \(172.07\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Masa exacta: \(172.01367500\) (reportada)
- Masa monoisotópica: \(172.01367500\) (reportada)
La masa molar pequeña y la presencia de múltiples átomos de oxígeno contribuyen a una alta polaridad y una gran capa de hidratación en medios acuosos.
LogP y Polaridad
- XLogP (calculado): \(-2.9\)
- Área superficial polar topológica (TPSA): \(107\ \text{Å}^2\)
- Donantes de enlace de hidrógeno: 4
- Aceptores de enlace de hidrógeno: 6
Estos parámetros indican fuerte afinidad acuosa, baja permeabilidad a membranas en la mezcla neutra/iónica, y capacidad significativa para interacciones mediadas por enlaces de hidrógeno con proteínas y solvente. Un TPSA alto y un XLogP bajo predicen difusión pasiva limitada a través de bicapas lipídicas; el transporte en sistemas biológicos suele ser mediado por transportadores.
Características Estructurales
La molécula contiene un esqueleto de glicerol con un éster dihidrógeno fosfato en la posición primaria (sn-1) y grupos hidroxilo vicinales en los otros carbonos; la estructura incluye un único centro estereogénico definido (configurado como (2R) en la nomenclatura sn). Grupos funcionales y motivos estructurales: monoéster fosfato (ácido, ionizable), dos alcoholes secundarios/primarios capaces de formar enlaces de hidrógeno, y una cadena flexible de tres carbonos con hasta cuatro enlaces rotatorios. La molécula comúnmente existe como especie aniónica desprotonada en medios fisiológicos y forma sales con cationes (ej. sodio) para muchos reactivos comerciales.
Identificadores y Sinónimos
Números de Registro y Códigos
- CAS: 17989-41-2
- CAS alternativo reportado en algunas fuentes: 57-03-4 (aparece en listas de identificadores)
- UNII: 370V52HE4B
- ChEBI: CHEBI:15978
- ChEMBL: CHEMBL1232920
- DrugBank: DB02515
- ID Sustancia DSSTox: DTXSID5048346
- HMDB: HMDB0000126
- KEGG: C00093
- Nikkaji Número: J4.456C
- Wikidata: Q27093499
- InChI: InChI=1S/C3H9O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h3-5H,1-2H2,(H2,6,7,8)/t3-/m1/s1
- InChIKey: AWUCVROLDVIAJX-GSVOUGTGSA-N
- SMILES: C(C@HO)O
(Al usar identificadores estructurales en flujos informáticos, deben usarse tal cual los strings de InChI, InChIKey y SMILES indicados arriba).
Sinónimos y Nombres Estructurales
Los sinónimos provistos por el depositante incluyen (cadenas exactas preservadas):
sn-Glicerol 3-fosfato; 17989-41-2; D-Glicerol 1-fosfato; (R)-glicerol 1-fosfato; Gliceril 1-fosfato, (R)-; Glicerol, 1-(dihidrógeno fosfato), d-; 370V52HE4B; D-(glicerol 1-fosfato); L-(glicerol 3-fosfato); CHEBI:15978; 1,2,3-Propanotriol, 1-(dihidrógeno fosfato), (R)-; 1,2,3-Propanotriol, 1-(dihidrógeno fosfato), (2R)-; DTXSID5048346; éster mono((R)-2,3-dihidroxi-propil) del ácido fosfórico; RefChem:886478; GlyTouCan:G89289AE; DTXCID0028321; G89289AE; sn-Glicero-3-fosfato; sn-glicerol-3-fosfato; [R,(-)]-1-O-Fosfonato-D-glicerol; [(2R)-2,3-dihidroxi-propil] dihidrógeno fosfato; UNII-370V52HE4B; Monofosfato de glicerol; glicerol-3-fosfato; (R)-2,3-dihidroxi-propil dihidrógeno fosfato; (2R)-2,3-dihidroxi-propil dihidrógeno fosfato; GLICEROFOSFATO; ácido glicerofosfórico I; C3H9O6P; α-fosfoglicerol; glicerofosfato; α-glicerofosfato; α-glicerofosforato; 1-glicerofosforato; glicerol α-fosfato; DL-α-glicerofosfato; alfa-glicerofosforato; DL-α-glicerofosforato; ácido α-glicerofosfórico; DL-α-fosfato de glicerol; DL-α-gliceril fosfato; DL-alfa-glicerofosfato; (R)-gliceril 1-fosfato; DL-α-glicerofosforato; DL-α-ácido glicero-fosfórico; DL-alfa-fosfato de glicerol; DL-alfa-gliceril fosfato; dihidrógeno α-glicerofosfato; SCHEMBL213379; DL-α-ácido glicero-fosfórico; orb1706182; SCHEMBL3340890; CHEMBL1232920; AWUCVROLDVIAJX-GSVOUGTGSA-N; 1-(dihidrógeno fosfato) glicerol; MFCD00236373; sn-glicerol 3-(dihidrógeno fosfato); AKOS006273069; DB02515; HY-113128; [(2R)-2,3-dihidroxi-propoxilo]ácido fosfónico; CS-0059649; ÁCIDO GLICEROFOSFÓRICO D-.ALFA.-FORMA; NS00069352; C00093; ÁCIDO GLICEROFOSFÓRICO D-.ALFA.-FORMA [MI]; Phosphorsaeure-mono-((R)-2,3-dihydroxy-propylester); Q27093499
(Los sinónimos seleccionados son útiles para aprovisionamiento, mapeo de inventarios e interoperabilidad entre sistemas de nomenclatura; las cadenas exactas arriba reflejan listas de sinónimos fuente.)
Aplicaciones industriales y comerciales
Usos representativos y sectores industriales
El sn-glicerol 3-fosfato es principalmente importante como intermediario bioquímico y estándar de referencia analítica. Es ampliamente utilizado en laboratorios de investigación, diagnóstico y metabolómica donde sirve como marcador metabólico y como reactivo para estudiar el metabolismo de glicerofosfolípidos y vías energéticas (por ejemplo, su participación en la biosíntesis de cardiolipina). El compuesto es relevante en contextos de investigación farmacéutica y biotecnológica como sustrato, ligando o estándar en ensayos enzimáticos y perfiles de metabolitos basados en espectrometría de masas.
Rol en síntesis o formulaciones
En contextos sintéticos y de formulación se utiliza principalmente como reactivo o estándar más que como disolvente a granel o excipiente. Usos típicos incluyen ensayos enzimáticos (sustrato o estándar de producto), estándares de calibración para flujos de trabajo metabolómicos LC–MS/MS y GC–MS, y como bloque de construcción o intermediario en estudios bioquímicos de vías dependientes de glicerofosfato. Debido a su alta polaridad y comportamiento iónico, no se utiliza comúnmente como excipiente en formulaciones para la administración de fármacos lipofílicos sin modificación química previa o formación de sales.
Resumen de seguridad y manipulación
Toxicidad aguda y ocupacional
No hay valores numéricos de LD50 establecidos experimentalmente ni de toxicidad aguda específica para este compuesto en el contexto de datos actual. Como un monoéster fosfato pequeño, no volátil y altamente polar presente en sistemas biológicos, no se espera que presente los mismos peligros agudos que disolventes orgánicos volátiles o corrosivos fuertes; sin embargo, la exposición directa por ingestión, inhalación de polvo o contacto prolongado con la piel debe minimizarse. Se recomiendan controles ocupacionales estándar de laboratorio: uso de guantes, protección ocular y buena ventilación o extracción localizada en operaciones que generen polvo. Evitar ingestión y contacto con los ojos.
Consideraciones para almacenamiento y manipulación
Conservar como sólido seco en un recipiente bien cerrado, protegido de exposición prolongada a la humedad y a temperaturas extremas. Debido a que las soluciones acuosas pueden favorecer la hidrólisis y el crecimiento microbiano, almacenar las soluciones preparadas en refrigeración y usarlas dentro de tiempos validados; ajustar el pH e incluir conservantes según corresponda para almacenamiento acuoso a largo plazo si está permitido por el uso previsto. Manipular bajo procedimientos estándar de seguridad en laboratorio: evitar la generación de polvo, mantener la limpieza para prevenir contaminación cruzada con muestras analíticas, y segregar de agentes oxidantes fuertes y bases/ácidos fuertes que puedan catalizar la degradación. Para información detallada sobre riesgos, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
