Estrictnina (19-13-9) Propiedades Físicas y Químicas
Estrictnina
Alcaloide indólico natural que se suministra típicamente como sólido cristalino y se utiliza como estándar analítico y reactivo de investigación para el desarrollo de métodos y estudios toxicológicos.
| Número CAS | 19-13-9 |
| Familia | Alcaloides indólicos |
| Forma Típica | Sólido cristalino (polvo) |
| Calidades Comunes | EP |
Estrictnina es un alcaloide indólico policíclico que pertenece a la clase de productos naturales derivados de plantas. Estructuralmente es un heterociclo rígido altamente puenteado que contiene un núcleo indólico fusionado a múltiples anillos con nitrógeno y oxígeno; la fórmula molecular es \(\ce{C21H22N2O2}\). El armazón contiene centros de nitrógeno terciario y una funcionalidad lactama (14-ona), lo que resulta en una limitada donación de enlaces de hidrógeno (sin donantes de enlace H) pero varios sitios aceptores (tres aceptores de enlace H). La flexibilidad conformacional es muy baja (número de enlaces rotables = 0) y se reportan múltiples estereocentros no definidos, consistente con una topología estereoquímica compleja.
Electrónicamente y fisicoquímicamente, la estrictnina presenta una lipofilicidad moderada (XLogP ≈ 1.9) con una superficie polar topológica modesta (TPSA = 32.8 Å2), lo que implica una permeabilidad membranal razonable para un alcaloide de su tamaño. La base libre está pobremente ionizada en condiciones fuertemente básicas pero formará sales más solubles en agua con ácidos fuertes; este comportamiento de formación de sales se usa comúnmente para manipular la solubilidad acuosa en formulación y procedimientos analíticos. Farmacológica y toxicológicamente, es un alcaloide neuroactivo potente que antagoniza la conductancia inhibitoria mediada por glicina y cloruro en el sistema nervioso central, produciendo efectos convulsivantes; esta bioactividad sustenta su uso histórico como pesticida para vertebrados y su relevancia continua en la investigación farmacológica.
Las calidades comerciales comunes reportadas para esta sustancia incluyen: EP.
Propiedades Físicas Básicas
Densidad
No hay un valor experimentalmente establecido para esta propiedad disponible en el contexto actual de datos.
Punto de Fusión
No hay un valor experimentalmente establecido para esta propiedad disponible en el contexto actual de datos.
Punto de Ebullición
No hay un valor experimentalmente establecido para esta propiedad disponible en el contexto actual de datos.
Presión de Vapor
No hay un valor experimentalmente establecido para esta propiedad disponible en el contexto actual de datos.
Punto de Inflamación
No hay un valor experimentalmente establecido para esta propiedad disponible en el contexto actual de datos.
Propiedades Químicas
Solubilidad y Comportamiento de Fase
La estrictnina en su forma de base libre es relativamente lipofílica (XLogP = 1.9) y muestra una solubilidad acuosa limitada a pH neutro; la conversión a una sal ácida (p. ej., clorhidrato) aumenta marcadamente la solubilidad acuosa y es el enfoque estándar para preparar soluciones para pruebas biológicas o trabajos analíticos. La baja TPSA (32.8 Å2) y la ausencia de donantes de enlace de hidrógeno favorecen la partición en fases orgánicas y facilitan el paso a través de membranas lipídicas. El comportamiento en estado sólido es típico de sólidos alcaloides rígidos (no volátiles, cristalinos o amorfos según su procedencia y preparación), pero no se proporcionan datos específicos de solubilidad o transición de fase aquí.
Reactividad y Estabilidad
Como lactama terciaria-polícíclica compleja, la estrictnina es químicamente estable bajo condiciones ambientales de laboratorio, pero puede ser sensible a agentes oxidantes fuertes y a extremos de pH. El tratamiento ácido convierte la base libre en sales solubles; condiciones hidrolíticas fuertes (altamente ácidas o fuertemente básicas, temperatura elevada) podrían hidrolizar potencialmente la funcionalidad amida/lactama lábil, aunque no se reportan tasas de hidrólisis experimentales aquí. El almacenamiento en la oscuridad, en condiciones secas y alejado de oxidantes es práctica estándar para compuestos alcaloides similares.
Datos Termodinámicos
Entalpías Estándar y Capacidad Calorífica
No hay un valor experimentalmente establecido para esta propiedad disponible en el contexto actual de datos.
Parámetros Moleculares
Peso Molecular y Fórmula
- Fórmula molecular: \(\ce{C21H22N2O2}\)
- Peso molecular: 334.4
- Masa exacta: 334.168127949
- Masa monoisotópica: 334.168127949
LogP y Polaridad
- XLogP3 calculado: 1.9
- Superficie polar topológica (TPSA): 32.8 Å2
- Donantes de enlace de hidrógeno: 0
- Aceptores de enlace de hidrógeno: 3
Estos parámetros indican una lipofilicidad moderada combinada con baja capacidad de donación de enlaces H, consistente con alcaloides moleculares pequeños permeables a membranas pero no altamente polares.
Características Estructurales
- Conteo de átomos pesados: 25
- Conteo de enlaces rotables: 0 (armazón policíclico rígido)
- Complejidad: 689
- Carga formal: 0
- Conteo de estereocentros definidos: 0; conteo de estereocentros no definidos: 6
La estructura es un heterociclo altamente puenteado de siete o más anillos que incorpora una subestructura indólica, centros de amina terciaria y un carbonilo lactámico. Los múltiples estereocentros no definidos indican complejidad estereoquímica — la generación de conformadores para la enumeración completa 3D puede estar limitada por la estereoquímica indefinida.
Identificadores y Sinónimos
Números de Registro y Códigos
- Número CAS: 19-13-9
- InChI: InChI=1S/C21H22N2O2/c24-18-10-16-19-13-9-17-21(6-7-22(17)11-12(13)5-8-25-16)14-3-1-2-4-15(14)23(18)20(19)21/h1-5,13,16-17,19-20H,6-11H2
- InChIKey: QMGVPVSNSZLJIA-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: C1CN2CC3=CCOC4CC(=O)N5C6C4C3CC2C61C7=CC=CC=C75
- Otros identificadores presentes en metadatos descriptivos: Número AIDS 578164; ID ChEMBL CHEMBL1609139; ID HMDB HMDB0251975; Número NSC 5365; Wikidata Q104667372.
Nota: SMILES, InChI e InChIKey se proporcionan como identificadores legibles por máquina para flujos de trabajo basados en estructura.
Sinónimos y Nombres Estructurales
Sinónimos suministrados por el depositante y comúnmente encontrados en metadatos descriptivos incluyen: Estrictnina, Strychnine, Vauquline, NSC5365, NSC 5365, CHEMBL1609139, QMGVPVSNSZLJIA-UHFFFAOYSA-N, BBL033983, MFCD00005941, STL372869, AKOS025247982, UN 1692, NCGC00167847-01, VS-12360, DB-050083, WLN: T6 G656 B7 C6 E5 D 5ABCEF A& FX MNV QO VN SU AHT&&TTTTJ, y varios nombres sistemáticos estilo IUPAC (p. ej., 4a,5,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-dehidro-2H-4,6-metanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pirrolo[2,3-h]quinolin-14-ona). La lista arriba reproduce nombres presentes en los metadatos disponibles.
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Usos Representativos y Sectores Industriales
La estrictnina es un alcaloide derivado de plantas usado histórica y actualmente como pesticida vertebrado para el control de pequeños mamíferos y aves. Su potente acción neurotóxica sobre la neurotransmisión inhibitoria es la base mecanística de este uso. El compuesto también aparece en contextos de investigación y análisis como estándar de referencia o compuesto herramienta farmacológica para estudios de la función del receptor inhibitor de glicina.
Calidades comerciales: EP.
Rol en la Síntesis o Formulaciones
El papel del compuesto en formulaciones comerciales es principalmente como ingrediente activo biocida en productos pesticidas donde está permitido. En contextos de química sintética y química medicinal, sirve como un andamiaje estructural complejo y una molécula neuroactiva de referencia; sin embargo, no se proporcionan aquí intermediarios sintéticos específicos, porcentajes de concentración en formulaciones o especificaciones del producto. No se dispone de un resumen conciso de aplicaciones más allá de lo mencionado en el contexto actual de datos.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Toxicidad Aguda y Ocupacional
La estricnina es un alcaloide convulsivante de alta potencia; la exposición por ingestión o contacto dérmico puede producir convulsiones musculares severas que pueden evolucionar a muerte por asfixia o agotamiento. Mecánicamente es un antagonista del receptor sensible a la estricnina de glicina (un canal de cloruro dependiente de ligando) en la médula espinal y el cerebro.
Métricas reportadas de toxicidad aguda (según lo proporcionado):
- DL50: 2350 \(\mathrm{\mu g}\,\mathrm{kg}^{-1}\) (Oral, Rata) (T14)
- DL50: 1100 \(\mathrm{\mu g}\,\mathrm{kg}^{-1}\) (Intraperitoneal, Rata) (T14)
- DL50: 1200 \(\mathrm{\mu g}\,\mathrm{kg}^{-1}\) (Subcutáneo, Rata) (T14)
- DL50: 582 \(\mathrm{\mu g}\,\mathrm{kg}^{-1}\) (Intravenoso, Rata) (T14)
El manejo agudo de sospecha de intoxicación incluye descontaminación gastrointestinal (carbón activado cuando sea apropiado) y control agresivo de las convulsiones utilizando anticonvulsivantes (por ejemplo, barbitúricos, benzodiacepinas) y relajantes musculares; puede requerirse soporte respiratorio.
Consideraciones de Almacenamiento y Manipulación
Manipular la estricnina como un alcaloide altamente tóxico: minimizar la exposición utilizando controles de ingeniería apropiados (campana extractora, manipulación en recintos cerrados), usar equipo de protección personal (guantes resistentes a productos químicos, protección ocular, bata de laboratorio) y evitar la ingestión o el contacto dérmico. Controlar el polvo y los aerosoles durante el pesaje y la transferencia. Almacenar en recipientes etiquetados, bien cerrados, en un lugar fresco, seco y bien ventilado, alejados de agentes oxidantes y ácidos o bases fuertes. Para información detallada de peligro, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
