Undecano (11-10-8) Propiedades Físicas y Químicas
Undecano
Alcano lineal C11 utilizado como disolvente de baja polaridad e intermedio hidrocarbonado con baja solubilidad en agua y un punto de ebullición relativamente alto.
| Número CAS | 11-10-8 |
| Familia | Hidrocarburo alifático (alcano) |
| Forma típica | Líquido incoloro |
| Grados comunes | BP, EP, JP, USP |
El undecano es un hidrocarburo saturado lineal (n-alcano) de la serie de parafinas normales con fórmula molecular \(C_{11}H_{24}\). Estructuralmente es una cadena no ramificada de once unidades metileno terminadas en grupos metilo (SMILES: CCCCCCCCCCC). La estructura electrónica se caracteriza por enlaces saturados sp^3 C–H y C–C sin heteroátomos, resultando en una polaridad prácticamente nula, sin capacidad donadora/aceptora de enlaces de hidrógeno y un área superficial polar topológica de \(0\). La ausencia de grupos funcionales hace que el undecano sea químicamente inerte a la hidrólisis y sustitución nucleofílica bajo condiciones neutras, aunque es susceptible a la oxidación mediada por radicales y procesos de combustión.
Fisicoquímicamente, el undecano es un líquido no polar e hidrófobo a temperatura ambiente con baja solubilidad en agua y considerable lipofilia (\(XLogP = 5.6\)). Se distribuye fuertemente en fases orgánicas y lípidos biológicos, lo que determina su destino ambiental (volatilización, adsorción a materia orgánica) y biodistribución (alta partición grasa:sangre). En la atmósfera se degrada principalmente por reacción con radicales hidroxilo; la degradación térmica y oxidativa produce productos de oxidación alifáticos y finalmente óxidos de carbono bajo combustión. Industrialmente, el undecano se utiliza como disolvente e intermedio de proceso y está presente como componente de corrientes de combustibles; también se emplea como estándar de referencia/analítico y figura en listas de ingredientes de fragancias para ciertas formulaciones.
Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: BP, EP, JP, USP.
Propiedades Físicas
Densidad y Fase
El undecano es un líquido claro, incoloro bajo condiciones ambientales y menos denso que el agua; flota sobre ésta. Los valores experimentales reportados de densidad incluyen \(0.74017\) a \(68\,^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992) y \(0.7402\,\mathrm{g\,cm^{-3}}\) a \(20\,^\circ\mathrm{C}\). La densidad del vapor se reporta como \(5.4\) (Aire = 1), indicando un vapor más denso que el aire que puede acumularse en áreas bajas o confinadas.
Punto de Fusión
Los valores reportados de fusión/solidificación son: \(-14.1\,^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992), \(-25.54\,^\circ\mathrm{C}\) y \(-26.00\,^\circ\mathrm{C}\) a \(760.00\) mm Hg. Estos valores indican que el undecano permanece líquido muy por debajo de las temperaturas ambientales típicas.
Punto de Ebullición
Los puntos de ebullición experimentales se reportan como \(384.6\,^\circ\mathrm{F}\) a \(760\) mmHg (NTP, 1992), aproximadamente \(385\,^\circ\mathrm{F}\) y \(195.9\,^\circ\mathrm{C}\). El rango medido es de \(195.00\) a \(198.00\,^\circ\mathrm{C}\) a \(760.00\) mm Hg. Estos valores reflejan la presión de vapor moderada esperada de un n-alcano de esta longitud de cadena.
Presión de Vapor
Datos de presión de vapor: \(0.41\) mmHg (reportado) y específicamente \(0.412\,\mathrm{mmHg}\) a \(25\,^\circ\mathrm{C}\). Esta presión de vapor es coherente con una volatilidad significativa a temperaturas elevadas y explica la rápida volatilización desde agua y suelos húmedos bajo escenarios de liberación ambiental.
Viscosidad
La viscosidad dinámica se reporta como \(1.098\,\mathrm{mPa\,s}\) a \(25\,^\circ\mathrm{C}\), consistente con hidrocarburos alifáticos de baja viscosidad en el rango C10–C12.
Propiedades Químicas
Inflamabilidad y Combustión
El undecano es un hidrocarburo inflamable y combustible. Se reportan puntos de inflamación de \(149\,^\circ\mathrm{F}\) (NFPA, 2010) y un valor en vaso cerrado de \(62.0\,^\circ\mathrm{C}\) (\(143.6\,^\circ\mathrm{F}\)); también se cita un valor en vaso abierto de \(149\,^\circ\mathrm{F}\) (\(65\,^\circ\mathrm{C}\)). Las declaraciones de peligro GHS comúnmente asociadas con undecano incluyen: H226 (Líquido y vapor inflamables), H304 (Puede ser mortal en caso de ingestión y penetración en las vías respiratorias) y H335 (Puede provocar irritación respiratoria). La combustión produce óxidos de carbono y, bajo combustión incompleta, humos irritantes o tóxicos; los vapores son más pesados que el aire y pueden formar mezclas explosivas con el aire y desplazarse hacia fuentes de ignición.
Reactivo y Transformaciones Típicas
Como hidrocarburo alifático saturado, el undecano es en general químicamente inerte frente a ácidos, bases y muchos reactivos comunes bajo condiciones ambientales. Las principales transformaciones químicas de relevancia práctica son: - Oxidación radicalaria (degradación atmosférica): la reacción en fase vapor con radicales hidroxilo tiene una constante cinética experimental de \(1.32\times10^{-11}\,\mathrm{cm^{3}\,molécula^{-1}\,s^{-1}}\) a \(25\,^\circ\mathrm{C}\), correspondiendo a una vida media atmosférica del orden de decenas de horas bajo concentraciones típicas de OH. - Biotransformación: hidroxilación metabólica (principalmente en posiciones de carbono secundario) que genera alcoholes y posterior oxidación a cetonas; estudios en animales indican alcoholes y cetonas en las posiciones 2 y 3 como metabolitos comunes. - Descomposición térmica y combustión: produce CO, CO2 y productos de combustión irritantes; el calentamiento hasta la descomposición emite humo acre y vapores irritantes.
El undecano no sufre hidrólisis ni es susceptible a desplazamiento nucleofílico debido a la ausencia de grupos funcionales. Los valores reportados de calor de vaporización incluyen \(56.58\,\mathrm{kJ\,mol^{-1}}\) a \(25\,^\circ\mathrm{C}\) y \(41.91\,\mathrm{kJ\,mol^{-1}}\) a \(195.9\,^\circ\mathrm{C}\).
Identificadores y Sinónimos
Números de Registro y Códigos
- CAS (identificador proporcionado): 11-10-8
- Número CE: 214-300-6
- Número ONU / ID DOT: UN2330 (Undecano)
- Número ONU (formato alternativo en fuentes): 2330 (UNDECENE)
- UNII: JV0QT00NUE
- ChEBI: CHEBI:46342
- InChIKey: RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N
- InChI: InChI=1S/C11H24/c1-3-5-7-9-11-10-8-6-4-2/h3-11H2,1-2H3
- SMILES: CCCCCCCCCCC
- Fórmula molecular: \(C_{11}H_{24}\)
- Peso molecular: \(156.31\)
- XLogP: \(5.6\)
(Los identificadores arriba listados provienen de registros disponibles y descriptores computados.)
Sinónimos y Nombres Estructurales
Sinónimos comunes y variantes de nombre reportados incluyen: undecano; N-UNDECANO; n-undecano; hendecano; n-hendecano; n-undecan; UNDECANO, N-. Estos reflejan convenciones triviales y sistemáticas para nombrar el alcano lineal C11.
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Uso como Disolvente o Componente de Combustible
El undecano se utiliza industrialmente como componente de gasolina y destilados de jet/petróleo y como disolvente no polar. Sus propiedades como disolvente (no polar, baja constante dieléctrica) lo hacen adecuado para aplicaciones como tintas, formulaciones desengrasantes y como disolvente de proceso en la fabricación basada en hidrocarburos. También sirve como materia prima/intermedio en la producción de alquilbencenos lineales, ciertos álcohos detergentes y otros derivados petroquímicos de mayor valor.
Escenarios Representativos de Uso
Los escenarios representativos incluyen: - Componente de mezclas y formulaciones de combustibles donde los hidrocarburos C11 contribuyen a la volatilidad y propiedades de combustión. - Disolvente para tintas de impresión y operaciones de desengrase donde se requiere solvencia no polar y evaporación rápida. - Acompañante de destilación y componente de fraccionamiento durante el refinado o separaciones a escala de laboratorio. - Intermedio químico en la fabricación de tensioactivos y química de alquilación. El suministro comercial se ofrece en diversos grados técnicos y analíticos (los grados reportados incluyen 95%, 99% y grados para investigación).
Resumen de Seguridad y Manejo
Peligros de Inflamabilidad
El undecano es un líquido inflamable/combustible con valores bajos de punto de inflamación que requieren la eliminación estricta de fuentes de ignición. Los vapores son más pesados que el aire y pueden acumularse en zonas bajas, creando riesgos de explosión y retorno de llama. Las recomendaciones para combatir incendios son las usadas para líquidos inflamables no polares similares: usar espuma, polvo químico seco, CO2 o pulverización de agua para incendios pequeños; para incendios grandes usar espuma resistente al alcohol o pulverización de agua desde una distancia segura y enfriar los recipientes. La combustión puede producir óxidos de carbono y vapores irritantes.
Para el personal y la planificación de emergencias, el undecano presenta peligro por aspiración (H304): la ingestión con riesgo de aspiración en los pulmones puede ser fatal, y puede causar irritación de las vías respiratorias y las membranas mucosas al inhalarse.
Consideraciones para Almacenamiento y Manejo
Las recomendaciones para almacenamiento y manejo del undecano reflejan su clasificación como hidrocarburo inflamable: - Almacenar en recipientes bien cerrados en un lugar fresco, seco y bien ventilado, alejado de agentes oxidantes y ácidos/bases fuertes. Observar las convenciones de clase de almacenamiento para líquidos inflamables. - Evitar la acumulación de carga electrostática; conectar a tierra y vincular equipos durante la transferencia y procesamiento. - Utilizar equipos eléctricos a prueba de explosiones y herramientas antichispa en las áreas de manejo. - Implementar controles de ingeniería (ventilación local por extracción) para limitar concentraciones en el aire; monitorizar atmósferas en espacios confinados donde puedan acumularse vapores. - Equipos de protección personal: guantes resistentes a productos químicos, protección ocular/facial y ropa protectora para contacto con la piel. Para respuesta a emergencias y extinción de incendios, usar aparato respiratorio autónomo (SCBA) con presión positiva y vestimenta de intervención con protección química limitada. - En caso de derrames, eliminar fuentes de ignición, contener y absorber con material incombustible, y usar herramientas limpias y antichispa para la recuperación; evitar la entrada a desagües y vías fluviales y gestionar el escurrimiento.
El undecano se biodegrada fácilmente en condiciones aeróbicas, pero es lipofílico y puede bioacumularse; las liberaciones ambientales deben ser contenidas y remediadas. Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
