Acetato de vainillina (881-68-5) Propiedades físicas y químicas
Acetato de vainillina
Un derivado acetilado de la vainillina utilizado por fabricantes de aromas y fragancias y por laboratorios de I+D/QA como intermedio y material de referencia analítica.
| Número CAS | 881-68-5 |
| Familia | Acetatos fenólicos (ésteres aromáticos) |
| Forma típica | Polvo o sólido cristalino |
| Grados comunes | EP, JP |
El acetato de vainillina es un derivado O-acetilado de la vainillina que pertenece a las clases estructurales de acetatos fenólicos y benzaldehídos. La molécula contiene un anillo aromático sustituido que porta tres grupos funcionales principales: un sustituyente acetoxi (O–C(=O)–CH3) sobre el oxígeno fenólico, un grupo metoxi, y un grupo formilo (aldehído) en la posición 4 relativa al metoxi. Esta combinación da lugar a un sistema aromático conjugado con un enlace éster polar y un aldehído electrófilo; los sustituyentes oxigenados incrementan la densidad electrónica local en el anillo mientras que el aldehído es electronegativo por resonancia y efectos inductivos.
Estructuralmente, el acetato de vainillina es un sólido orgánico pequeño y neutro con polaridad moderada: descriptores computados reportan un área superficial polar topológica de \(52.6\) y un valor XLogP3 de \(0.8\), indicando lipofilicidad modesta y solubilidad razonable en disolventes orgánicos polares pero solo solubilidad acuosa limitada. El compuesto no presenta donadores de enlaces de hidrógeno y tiene cuatro aceptores de enlaces de hidrógeno, reflejando la presencia de múltiples átomos de oxígeno (metoxi, carbonilo éster, oxígeno éster, oxígeno aldehído). Desde el punto de vista de reactividad, el éster acetato es susceptible a hidrólisis bajo condiciones fuertemente ácidas o básicas o por esterasa enzimáticas; el grupo aldehído es susceptible de oxidación al ácido carboxílico correspondiente o a adición nucleofílica (p. ej., formación de bases de Schiff con aminas) bajo condiciones adecuadas. Estos grupos funcionales también determinan sus propiedades olfativas, usadas industrialmente.
En la práctica, el acetato de vainillina se usa como intermedio en sabores y fragancias y se encuentra en formulaciones relacionadas con alimentos y fragancias; también se reporta como metabolito producido por ciertas levaduras en contextos bioquímicos. Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: EP, JP.
Propiedades físicas básicas
Densidad
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Punto de fusión
Punto de fusión reportado como \(77 - 79\,^{\circ}\mathrm{C}\).
Punto de ebullición
Punto de ebullición reportado entre \(287.00\) y \(288.00\,^{\circ}\mathrm{C}\) a \(760.00\,\mathrm{mm}\,\mathrm{Hg}\).
Caracterización cromatográfica adicional: se han reportado índices de retención Kovats en columnas no polares (valores estándar no polares: 1512, 1465, 1487, 258.8; valores semi-estándar no polares: 1540.8, 1530.7), útiles para el desarrollo de métodos GC y comparación con compuestos aromáticos relacionados estructuralmente.
Presión de vapor
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Punto de inflamación
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Propiedades químicas
Solubilidad y comportamiento de fases
Descripción física: sólido; reportado como agujas o placas incoloras con olor suave a crema, bálsamo y vainilla. La solubilidad se describe como ligeramente soluble en agua; soluble en disolventes orgánicos y aceites; específicamente señalado como soluble en etanol. Dada la combinación de oxígenos polares y un núcleo aromático pequeño, el comportamiento de solubilidad es típico de ésteres aromáticos: solubilidad preferente en alcoholes y disolventes orgánicos comunes y solubilidad acuosa limitada.
Comportamiento cinético de fase: como sólido cristalino con punto de fusión cercano a \(78\,^{\circ}\mathrm{C}\), el manejo en trabajos de formulación suele requerir calentamiento o disolución en disolvente orgánico para mezcla homogénea; la compatibilidad con aceites y etanol facilita su uso en matrices de sabor y fragancia.
Reactividad y estabilidad
El acetato de vainillina contiene dos funcionalidades químicamente reactivas: un éster (acetato) y un aldehído. Notas de estabilidad a nivel de clase funcional: - Hidrólisis del éster: susceptible a escisión bajo condiciones acuosas fuertemente ácidas o básicas y por esterasa; la hidrólisis regenera la vainillina fenólica libre y ácido acético. - Reactividad del aldehído: el grupo formilo puede oxidarse a ácido carboxílico en condiciones oxidativas y puede sufrir adición nucleofílica (p. ej., formación de iminas con aminas primarias) o reducción al alcohol correspondiente. - Estabilidad de almacenamiento: generalmente estable como sólido seco bajo condiciones ambientales, secas e inertes; evitar exposición prolongada a oxidantes fuertes, ácidos o bases fuertes y humedad para limitar hidrólisis/oxidación. No se disponen de temperaturas específicas de descomposición ni datos cinéticos detallados en el contexto actual.
Datos termodinámicos
Entalpías estándar y capacidad calorífica
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Parámetros moleculares
Peso molecular y fórmula
Fórmula molecular: C10H10O4.
Peso molecular: 194.18.
LogP y polaridad
Coeficiente de partición calculado (XLogP3): 0.8, indicando lipofilicidad modesta. Área superficial polar topológica (TPSA): 52.6, consistente con área polar moderada derivada de múltiples átomos de oxígeno y ausencia de donadores de enlace de hidrógeno.
Características estructurales
SMILES: CC(=O)OC1=C(C=C(C=C1)C=O)OC
InChI: InChI=1S/C10H10O4/c1-7(12)14-9-4-3-8(6-11)5-10(9)13-2/h3-6H,1-2H3
InChIKey: PZSJOBKRSVRODF-UHFFFAOYSA-N
Otros descriptores computados y estructurales: masa exacta/monoisotópica \(194.05790880\); complejidad 214; número de átomos pesados 14; donadores de enlaces de hidrógeno 0; aceptores de enlaces de hidrógeno 4; enlaces rotables 4. Estos valores reflejan un núcleo aromático pequeño y rígido sustituido por grupos funcionales relativamente polares.
Identificadores y sinónimos
Números de registro y códigos
CAS: 881-68-5
Número CE: 212-920-1
UNII: 873YNA60FY
ChEBI: CHEBI:86956
ChEMBL: CHEMBL5201508
ID Sustancia DSSTox: DTXSID4061256
Número FEMA: 3108
Número JECFA: 890
Identificadores estructurales adicionales: InChIKey PZSJOBKRSVRODF-UHFFFAOYSA-N; SMILES CC(=O)OC1=C(C=C(C=C1)C=O)OC.
Sinónimos y nombres estructurales
Entre los sinónimos reportados (selección de nombres proporcionados por el depositante): Acetato de vainillina; Acetato de vainilo; Acetilvainillina; Acetovanillina; 4-Acetoxi-3-metoxibenzaldehído; 4-Acetoxi-3-metoxibenzaldehído (formato alternativo); 4-Formil-2-metoxifenil acetato; 4-O-Acetilvainillina; O-Acetilvainillina; 4-Acetoxi-m-anisaldehído; BENZALDEHÍDO, 4-(ACETILOXI)-3-METOXI-. Estos nombres alternativos y etiquetas de registro son comunes en especificaciones de aprovisionamiento e informes analíticos.
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Usos Representativos y Sectores Industriales
El acetato de vainillina se utiliza principalmente como compuesto aromatizante y de fragancia, así como intermedio en formulaciones de saborizantes y fragancias. Está listado para su uso como agente saborizante y potenciador del sabor en aplicaciones relacionadas con alimentos y presenta un perfil sensorial de tipo floral. También se encuentra en composiciones de perfumería y fragancias cosméticas y puede aparecer como un compuesto relacionado con metabolitos naturales en contextos de fermentación o bioquímica del sabor.
Rol en Síntesis o Formulaciones
Químicamente, el acetato de vainillina actúa como una forma protegida de la vainillina (el grupo fenólico OH enmascarado como acetato) que puede ser utilizada en secuencias sintéticas para controlar la reactividad del fenol o para modificar la volatilidad y el perfil olfativo en formulaciones. Se emplea frecuentemente cuando se desea una forma de vainillina menos polar y menos reactiva (p. ej., para reducir reacciones secundarias no deseadas o para cambiar la solubilidad/partición en formulaciones). En formulaciones de sabor y fragancia proporciona notas similares a vainilla y balsámicas con características alteradas de liberación y solubilidad respecto a la vainillina libre.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Toxicidad Aguda y Ocupacional
Los indicadores de riesgo reportados clasifican el acetato de vainillina como irritante: la información agregada señala irritación cutánea y irritación ocular grave, con la palabra de advertencia "Warning" y declaraciones de peligros H315 (causa irritación cutánea) y H319 (causa irritación ocular grave) para una parte de las clasificaciones reportadas. No se establecen valores numéricos de toxicidad aguda (p. ej., LD50) en el contexto de datos actuales. El control de la exposición ocupacional debe priorizar la minimización del contacto dérmico y ocular, así como evitar la inhalación de polvo.
Consideraciones para Almacenamiento y Manipulación
Manipulación: utilice equipo de protección personal adecuado (guantes, protección ocular, ropa protectora) para evitar el contacto con la piel y los ojos; se recomienda buena ventilación general o extracción local al manipular polvos o durante operaciones que generen polvo o aerosoles. Evite el contacto con agentes oxidantes fuertes, ácidos fuertes o bases para prevenir reacciones no deseadas (hidrólisis, oxidación). En caso de contaminación, se aconsejan los procedimientos estándar de descontaminación (lavar la piel con agua, enjuagar los ojos) y evaluación médica inmediata.
Almacenamiento: conservar como sólido seco en un lugar fresco y bien ventilado, en envases herméticamente cerrados. Proteger de la humedad y de la exposición prolongada al calor o la luz para limitar la degradación hidrolítica y oxidativa. Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Ficha de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
